2-bromo-6,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone | 65565-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-6,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3-bromo-5,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone；3-Bromo-5,7-dimethoxy-1,4-naphthochinon；2-Bromo-6,8-dimethoxynaphthochinon；2-Bromo-6,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 65565-47-1
• 化学式: C₁₂H₉BrO₄
• 分子量: 297.105
• InChiKey: XMGKLAWSOPHGIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  466.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 以74%的产率得到2-fluoro-6,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Griffiths, Peter G., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 7, p. 1509 - 1513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-bromo-6,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Griffiths, Peter G., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 7, p. 1513 - 1522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of silyloxydienes to 2,6-dibromo-1,4-benzoquinone: an approach to highly oxygenated bromonaphthoquinones for the synthesis of thysanone
  作者：David Barker、Margaret A Brimble、Peter Do、Peter Turner

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00291-6

  日期：2003.3

  when benzene was used. Naphthoquinone 6a underwent benzylation to naphthoquinone 6c. Addition of 1,1-dimethoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 9 to 2,6-dibromo-1,4-benzoquinone 10 followed by benzylation failed to afford the desired bromonaphthoquinone 6d yet methylation did afford naphthoquinone 6b. Bromonaphthoquinone 6d was finally prepared from naphthol 18, obtained from addition of diene 9 to

  研究了四氧合溴萘醌6a，6b，6c，6d的合成，这是合成3C蛋白酶抑制剂thysanone的关键中间体。将1-甲氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯8加到苯中的2,6-二溴-1,4-苯醌10中，得到萘醌6a的混合物，由Diels-Alder加成反应制得通过芳构化和迈克尔加成12。当使用THF作为溶剂时，迈克尔加合物12占优势，而当使用苯时，6a占优势。萘醌6a进行苄基化萘醌6c。将1，1-二甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯9添加到2，6-二溴-1，4-苯醌10中，随后苄基化不能得到所需的溴萘醌6d，而甲基化确实得到了萘醌6b。最终由萘酚18制备溴萘醌6d，萘酚18是通过将二烯9加到1，4-苯醌17中，然后邻溴化和氧化而获得的。尝试将溴萘醌6d进行樱井烯丙基化反应可得到萘二氢呋喃21。对于2-碳甲氧基-1,4-萘醌22也观察到了类似的观察结果，该化合物也经历了樱井
• Reactions of ketene acetals—IX11Part VIII. J. Org. Chem. 41, 3018 (1976).
  作者：Jean-Louis Grandmaison、Paul Brassard

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80312-8

  日期：——

  react with ketene acetals and give benzofurans, but in the presence of acetic acid, naphthoquinones are produced in variable yields. Some aspects of the reaction have been studied and the method has been applied to the synthesis of useful intermediates and of derivatives of some naturally occurring naphthoquinones such as tri-O-methylflaviolin 20 and tetra-O-methylspinochrome B 23. Benzoquinones also react

  卤代苯醌与乙烯酮缩醛反应，生成苯并呋喃，但在乙酸存在下，萘醌的产量可变。反应的一些方面进行了研究，该方法已被应用到的有用的中间体的合成和一些天然存在的萘醌的衍生物，例如三- ö -methylflaviolin 20和四- ö -methylspinochrome乙 23。苯醌也可与共轭乙烯酮缩醛反应，而无酸催化作用，提供了方便的Ramentaceone 43，O-甲基苯乙烯戊酮45和1,3,6,8-四甲氧基蒽醌34的合成方法。
• CAMERON, D. W.;FEUTRILL, G. I.;GRIFFITHS, P. G., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 7, 1513-1522
  作者：CAMERON, D. W.、FEUTRILL, G. I.、GRIFFITHS, P. G.

  DOI：——

  日期：——
• CAMERON, D. W.;FEUTRILL, G. I.;GRIFFITHS, P. G.;RICHARDS, K. R., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 7, 1509-1512
  作者：CAMERON, D. W.、FEUTRILL, G. I.、GRIFFITHS, P. G.、RICHARDS, K. R.

  DOI：——

  日期：——
• GRANDMAISON J.-L.; BRASSARD P., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1977, 33, 2047-2053
  作者：GRANDMAISON J.-L.、 BRASSARD P.

  DOI：——

  日期：——