2-(4-methylbenzyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 62085-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(4-methylbenzyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-Methyl-benzyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-[(4-methylphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 62085-78-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• mdl: MFCD16516901
• 分子量: 250.34
• InChiKey: GQWJJCMBRITCDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylbenzyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-Methyl-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氢化/异构化级联，Ru 催化 α,β-不饱和酮的不对称氢化

  摘要：

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。

  DOI：

  10.1039/d4cc00356j
• 作为产物：
  描述：

  2-p-Tolylmethylen-1-tetralol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-methylbenzyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过氢化/异构化级联，Ru 催化 α,β-不饱和酮的不对称氢化

  摘要：

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。

  DOI：

  10.1039/d4cc00356j

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Selective Synthesis of α‐Alkylated Ketones via Dehydrogenative Cross‐Coupling of Primary and Secondary Alcohols
  作者：Amreen K Bains、Ayanangshu Biswas、Debashis Adhikari

  DOI：10.1002/adsc.202101077

  日期：2022.1.4

  air-stable, homogeneous, nickel catalyst that performs dehydrogenative cross-coupling reaction between secondary and primary alcohols to result α-alkylated ketone products selectively. The sequence of steps involve in this one-pot reaction is dehydrogenation of both alcohols, condensation between the ketone and the aldehyde, and hydrogenation of the in situ-generated α,β-unsaturated ketone. Preliminary

  在此，我们描述了一种可分离的、空气稳定的、均相的镍催化剂，该催化剂在仲醇和伯醇之间进行脱氢交叉偶联反应，以选择性地产生 α-烷基化酮产物。该一锅反应中涉及的步骤顺序是两种醇的脱氢、酮和醛之间的缩合以及原位生成的 α,β-不饱和酮的氢化。初步的机理研究暗示了借氢反应后的激进机制。
• Transition-Metal-Free C–H Hydroxylation of Carbonyl Compounds
  作者：Moreshwar B. Chaudhari、Yogesh Sutar、Shreyas Malpathak、Anirban Hazra、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01616

  日期：2017.7.7

  and reductant free α-C(sp3)–H hydroxylation of carbonyl compounds are reported. This method is promoted by commercially available inexpensive KO-t-Bu and atmospheric air as an oxidant at room temperature. This unified strategy is also very facile for hydroxylation of various carbonyl compound derivatives to obtain quaternary hydroxyl compounds in excellent yield. A preliminary mechanistic investigation

  据报道，过渡金属和无还原剂的羰基化合物的α-C（sp3）–H羟基化。此方法由市售的廉价KO- t- Bu和室温下的大气氧化剂作为促进剂。这种统一的策略对于各种羰基化合物衍生物的羟基化以极好的收率获得季羟基化合物也非常容易。初步的机械研究得到了同位素标记和计算研究的支持，表明过氧化物键的形成及其通过原位生成的烯醇盐的裂解。
• NNN Pincer Ru(II)-Complex-Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Alcohols
  作者：Xiao-Niu Cao、Xiao-Min Wan、Fa-Liu Yang、Ke Li、Xin-Qi Hao、Tian Shao、Xinju Zhu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00013

  日期：2018.4.6

  C–C bonds using alcohols as the alkylating agents, generating water as the only byproduct. A broad range of substrates, including (hetero)aryl- or alkyl-ketones and alcohols, were well tolerated under the optimized conditions. Notably, α-substituted methylene ketones were also investigated, which afforded α-branched steric hindrance products. A potential application of α-alkylation of methylene acetone

  制备并充分表征了一系列由对称NNN配体支撑的新型钌（II）配合物。这些复合物在转移加氢方面表现出良好的性能，使用醇作为烷基化剂形成新的C–C键，产生水作为唯一的副产物。在优化的条件下，对多种底物（包括（杂）芳基或烷基酮和醇）具有良好的耐受性。值得注意地，还研究了α-取代的亚甲基酮，其提供了α-支化的空间位阻产物。证明了将亚甲基丙酮的α-烷基化用于合成多奈哌齐的潜在应用，这以83％的收率提供了所需的产物。最后，该催化体系可用于顺序添加两种不同醇的单锅双烷基化方法。
• Isolation and Characterization of Regioisomers of Pyrazole-Based Palladacycles and Their Use in α-Alkylation of Ketones Using Alcohols
  作者：Ramesh Mamidala、Shaikh Samser、Nishant Sharma、Upakarasamy Lourderaj、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00478

  日期：2017.9.11

  palladacycles (1 and 2) were synthesized by the aromatic C–H bond activation of N/3-aryl ring. The application of these regioisomers as catalysts to enable the formation of α-alkylated ketones or quinolines with alcohols using a hydrogen borrowing process is evaluated. Experimental results reveal that palladacycle 2 is superior over palladacycle 1 to catalyze the reaction under similar reaction conditions

  3,5-二苯基-1-（4-（三氟甲基）苯基）-1 H-吡唑基四氢呋喃环化合物（1和2）的区域异构体是通过N / 3-芳基环的芳族C–H键活化合成的。评估了这些区域异构体作为催化剂的应用，以使用氢借入过程与醇形成α-烷基化的酮或喹啉。实验结果表明，在相似的反应条件下，Palladacycle 2在催化反应方面优于Palladacycle 1。Palladacycles 1和2的反应机理使用密度泛函理论（DFT）方法研究了苯乙酮催化的α-烷基化反应。DFT研究表明，对于烷基化反应，Palladacycle 2具有比Palladacycle 1更低的能垒，这与在实验中看到的Palladacycle 2更好的催化活性是一致的。发现palladacycle-phosphine系统具有宽泛的官能团，可作为无溶剂条件下合成α-烷基化产物的有效方法。此外，合成方案已成功应用于从简单的起始原料制备多奈哌齐（一种用于治疗阿尔茨海默氏病的药物）。
• Urea derivatives useful as anticancer agents
  申请人：——

  公开号：US20030191279A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to compounds of formula I 1 And to pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 10 , R 11 , b, m, n, p and v are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the above compounds and methods of treating hyperproliferative disorders in mammals by administering the above compounds.

  本发明涉及式I1的化合物及其药用可接受的盐、水合物和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、R10、R11、b、m、n、p和v如本文所定义。该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物以及通过给予上述化合物来治疗哺乳动物的过度增殖性疾病的方法。