(S)-2-<(2E)-1-chloro-2-butenyl>-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 100348-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (S)-2-<(2E)-1-chloro-2-butenyl>-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (S)-2-<(E)-1-chloro-2-butenyl>-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-([1'S,2'E]-1'-chloro-but-2'-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane；(S)-2-{(2E)-1-chloro-2-butenyl}4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；(E)-α-chlorocrotylboronate；2-[(E,1S)-1-chlorobut-2-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 100348-15-0
• 化学式: C₁₀H₁₈BClO₂
• 分子量: 216.516
• InChiKey: HXVULNFOQGXWOE-HYDMIIDASA-N

物化性质

• 沸点：
  224.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 、 (S)-2-<(2E)-1-chloro-2-butenyl>-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 以 not given 为溶剂， 生成 (3R^*,4S^*,5S^*)-(Z)-1-chloro-3,5-dimethyl-1-hepten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W., Pure and Applied Chemistry, 1988, vol. 60, p. 123 - 130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a C-9 to C-18 Building Block of the Phenalamides
  作者：Reinhard Hoffmann、Eckart Haeberlin、Thorsten Rohde

  DOI：10.1055/s-2002-19806

  日期：——

  In the context of a synthesis of phenalamide A2, the C-9 to C-18 building block 6 was synthesized. The stereogenic centers were generated by alkylation of an Evans oxazolidinone 12 and by a crotylboration reaction using the enantiomerically pure (E)-α-chlorocrotylboronate (4).

  在合成苯甲酰胺 A2 的过程中，合成了 C-9 至 C-18 结构单元 6。对映体纯度为 (E)-δ-chlorocrotylboronate (4) 的伊文思噁唑烷酮 12 通过烷基化反应和巴豆硼化反应生成了立体中心。
• Hoffmann, Reinhard W.; Dresely, Stefan, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 903 - 910
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Dresely, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• Hoffmann, Reinhard W.; Dresely, Stefan; Hildebrandt, Bernhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2225 - 2230
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Dresely, Stefan、Hildebrandt, Bernhard

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Phenalamide A₂
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Thorsten Rohde、Eckart Haeberlin、Frank Schäfer

  DOI：10.1021/ol990944x

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]Phenalamide A(2) (Ib) has been synthesized for the first time, The synthesis features the homologation of aldehyde 5 to trienal 3 with the new conjunctive reagent 6 and the formation of amide 14 with the functionalized Horner-Emmons reagent 4.
• HOFFMANN, REINHARD W.;DRESELY, STEFAN;HILDEBRANDT, BERNHARD, CHEM. BER., 121,(1988) N2, C. 2225-2230
  作者：HOFFMANN, REINHARD W.、DRESELY, STEFAN、HILDEBRANDT, BERNHARD

  DOI：——

  日期：——