4-(chloromethyl)-6-methoxy-2-oxo-2H-benzo[h]benzopyran | 1333386-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-6-methoxy-2-oxo-2H-benzo[h]benzopyran
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-6-methoxy-2H-naphtho[1,2-b]pyran-2-one；4-(chloromethyl)-6-methoxybenzo[h]chromen-2-one
• CAS: 1333386-41-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: BYHCERXIVYSDMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180.5-181.9 °C
• 沸点：
  479.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-6-methoxy-2-oxo-2H-benzo[h]benzopyran 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-L-phenylalanine (6-methoxy-2-oxo-2H-naphtho[1,2-b]pyran-4-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸 6-(Methoxy-2-oxo-2H-naphtho[1,2-b]pyran-4-yl) 甲酯的长波光解

  摘要：

  合成了缬氨酸或苯丙氨酸的 (6-Methoxy-2-oxo-2H-naphtho[1,2-b]pyran-4-yl) 甲酯作为模型双功能分子，以评估其作为溶液相有机物的光裂解保护基团的适用性合成和在更长波长的笼形应用中。相应衍生物对光解的行为通过在光化学反应器中的 HEPES 缓冲液和乙腈或甲醇的混合物中以 350 和 419 nm 的辐射进行评估，然后进行 HPLC/UV 监测。时间分辨荧光测量用于阐明动力学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100391
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 4-甲氧基-1-萘酚 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到4-(chloromethyl)-6-methoxy-2-oxo-2H-benzo[h]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  2-Oxo-2 H-苯并[h]苯并吡喃为神经递质氨基酸的新光敏保护基

  摘要：

  为了开发新的基于苯并吡喃基的光可裂解保护基，设计了带有甲氧基取代基的新型氯甲基化和羟甲基化的2-氧代-2 H-苯并[ h ]苯并吡喃衍生物，并将其用于一系列荧光生物共轭物的合成。通过酯或氨基甲酸酯键与几种模型神经递质氨基酸（甘氨酸，丙氨酸，β-丙氨酸和γ-氨基丁酸，GABA）结合。将得到的具有可见光发射和高荧光量子产率的荧光生物共轭物，在甲醇/ HEPES缓冲液（80:20）溶液中，在不同的照射波长（250、300、350和419 nm）下进行光裂解反应，并进行光裂解动力学分析。获得数据。

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0383-z

文献信息

• Light triggering of 5-aminolevulinic acid from fused coumarin ester cages
  作者：Ana M. S. Soares、Graham Hungerford、M. Sameiro T. Gonçalves、Susana P. G. Costa

  DOI：10.1039/c6nj03787a

  日期：——

  photophysical and photolytic properties of the resulting conjugates. This study was intended to assess the viability of the photorelease of 5-ALA from lipophilic conjugates since it has hydrophilic character, does not penetrate efficiently through the skin or cell membranes and appropriate derivatisation can enhance its lipophilicity and its application scope in biological environment. Photolytic studies were

  对5-氨基乙酰丙酸（5-ALA）的光释放进行了评估，这是一种在PDT和美容治疗中作为光敏剂前药的医学领域以及在农业中用作除草剂/杀虫剂的小分子，引起了广泛关注通过在5-ALA光敏酯笼中制备一系列具有不同取代基的稠合香豆素衍生物和环稠合，以调节所得缀合物的光物理和光解性质。这项研究旨在评估5-ALA从亲脂性缀合物中光释放的可行性，因为它具有亲水性，不能有效穿透皮肤或细胞膜，并且适当的衍生化作用可以增强其亲脂性及其在生物环境中的应用范围。使用甲醇/ HEPES缓冲液80:20溶液作为溶剂，通过在光化学反应器中以254、300、350和419 nm照射在酯笼上进行光解研究。所获得的数据证实了所测试的光敏部分对于在各种照射波长下释放5-氨基乙酰丙酸的适用性。除光解作用外，化合物的光物理特性还通过稳态和时间分辨方法来表征，这些方法揭示了不同荧光物质的存在。另外，通过使用两个激发源（裂解和探针）进行了