(2,5-dimethyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene | 676258-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (2,5-dimethyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 1-(2,5-dimethyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene；3-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopenten-1-yl)-2,5-dimethylthiophene
• CAS: 676258-32-5
• 化学式: C₁₁H₇F₇S
• 分子量: 304.231
• InChiKey: CYYVGYWMUQRGDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dimethyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene 在 吡啶 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A high selective fluorescent sensor for Cu2+ in solution and test paper strips

  摘要：

  A novel and efficient fluorescent sensor with a pyrazine triphenylamine unit was developed. The sensor exhibits large Stokes shift (216 nm) due to the excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) process. After complexing with Cu2+, the ESIPT process was blocked and the fluorescence of the sensor was quenched. Job's plot and ESI-MS results indicated that the stoichiometric ratio between the sensor and Cu2+ was 1:1. The detection limit was determined to be 2.47 x 10(-8) mol L-1. The sensor could be used to detect Cu2+ in practical samples with high accuracy. Furthermore, the sensor also could be made into test paper strips for the qualitative and quantitative detection of Cu2+.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107914
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2,5-dimethyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  新的基于荧光双二噻吩乙烯（DTE）的联吡啶作为反向阻断剂：单光致变色和双光致变色†

  摘要：

  一系列基于荧光双二噻吩乙烯（DTE）的联吡啶的合成与表征，其中供体（D）和受体（A）位于DTE单元的同一噻吩环上，并且它们的锌（II）和reported （I）配合物的报道。通过紫外可见和1 H NMR光谱研究了它们的光致变色性质。这些研究表明，在非极性溶剂，可以调节光反应，单VS。通过改变供体基团的性质实现双环封闭。还讨论了溶剂效应以及有机金属部分对这些分子的光致变色行为的影响。最后，在光转化为光平稳状态（PSS）时，由于闭环时的缀合破坏，联吡啶配体观察到荧光猝灭。

  DOI：

  10.1039/c3ob42119h

文献信息

• Synthesis and photochromic reactivity of a new class of photochromic diarylethene dimer-containing dithieno[3,2-b:2′3′-d]thiophene
  作者：Hongke Wang、Wei Xu、Daoben Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.026

  日期：2012.10

  Novel photochromic diarylethene dimers containing dithieno[3,2-b:2′3′-d]thiophene were synthesized and their photochromic properties were studied in solution as well as in the crystalline phase. Only the isomer with the diarylethene units one in open-form and one in closed-form was produced upon irradiation with ultraviolet light because of the intramolecular excitation energy transfer in this isomer

  合成了含有二噻吩并[3,2- b：2'3'- d ]噻吩的新型光致变色二芳基乙烯二聚体，并在溶液和结晶相中研究了它们的光致变色性能。由于在该异构体中分子内激发能的转移，因此在紫外线照射下仅产生具有二芳基乙烯单元的一种异构体，一种为开放形式，一种为封闭形式。还与计算研究相关地研究了它们的电化学性质。
• Nonsymmetrical Dithienylethenes Bearing Dithieno[3,2‐ <i>b</i> :2′,3′‐ <i>d</i> ]thiophene Units with Photochromic Performance in the Crystalline Phase
  作者：Hongke Wang、Hui Lin、Wei Xu、Daoben Zhu

  DOI：10.1002/chem.201202520

  日期：2013.3.4

  Four novel nonsymmetrical photochromic diarylethene compounds containing dithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]thiophene units were designed and synthesized to investigate their photochromic properties. All these molecules adopt a photoactive antiparallel conformation in single crystals, as revealed by X‐ray crystallographic analysis, and exhibit excellent photochromism in solution as well as in the crystalline phase

  设计并合成了四种新型的含有二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩单元的非对称光致变色二芳基乙烯化合物，以研究其光致变色特性。X射线晶体学分析表明，所有这些分子在单晶中均具有光活性反平行构象，并且在溶液和结晶相中均表现出出色的光致变色现象。
• Photochromism of new unsymmetrical isomeric diarylethenes bearing a methoxyl group
  作者：Shouzhi Pu、Weijun Liu、Wenjuan Miao

  DOI：10.1002/poc.1545

  日期：2009.10

  substituent position effect of methoxyl group on their properties, including photochromism and fluorescence both in hexane solution and in PMMA film, and their electrochemical properties, were investigated in detail. These diarylethenes showed good photochromism both in solution and in PMMA film. For the same photochromic diarylethene backbone, the electron‐ donating methoxyl substituent can effectively

  在末端苯环的邻位，间位和对位具有甲氧基取代基的三个新的不对称异构二芳烃，即1-（2,5-二甲基-3-噻吩基）-2- [2-甲基-5- （2-甲氧基苯基）-3-噻吩基]全氟环戊烯（1o），1-（2,5-二甲基-3-噻吩基）-2- [2-甲基-5-（3-甲氧基苯基）-3-噻吩基]全氟环戊烯（2o）和1-（2,5-二甲基-3-噻吩基）-2- [2-甲基-5-（4-甲氧基苯基）-3-噻吩基]全氟环戊烯（3o），已经合成。详细研究了甲氧基的取代基位置对其性能的影响，包括在己烷溶液和PMMA膜中的光致变色和荧光以及它们的电化学性能。这些双芳烃在溶液和PMMA膜中均显示出良好的光致变色性。对于相同的光致变色二芳基乙烯主链，与先前报道的带有氯原子的二芳烃相比，给电子的甲氧基取代基可以有效地降低环化量子产率并提高环还原量子产率。二芳烃1o – 3o通过在己烷和PMMA膜中进行光辐照显示出清晰的荧光开关。此外
• Toward multi-addressable molecular systems: Efficient synthesis and photochromic performance of unsymmetrical bisthienylethenes
  作者：Guillaume Sevez、Jean-Luc Pozzo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.03.018

  日期：2011.6

  compared to access to unsymmetrical 1,2-bisthienylperfluorocyclopentenes having one electro-withdrawing formyl group. The strategy based on key monosusbtituted cyclopentenes appears to be the most reliable and versatile synthetic approach. Applying this controlled sequential synthesis to appropriate thiophenic building blocks leads to the preparation of π-conjugated extended push–pull system where photochromic

  已经比较了各种合成途径来获得具有一个吸电甲酰基的不对称的1，2-双噻吩基全氟环戊烯。基于关键的单取代环戊烯的策略似乎是最可靠，用途最广泛的合成方法。将这种受控的顺序合成应用于适当的噻吩结构单元，可以制备出表征光致变色性能的π共轭扩展推挽系统。
• Efficient synthesis and photochromic properties of 2,3-position hybrid diarylethene derivatives
  作者：Fan Sun、Fushi Zhang、Haobo Guo、Xinhong Zhou、Ruji Wang、Fuqun Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01141-4

  日期：2003.9

  An efficient synthetic method was proposed to synthesize some 2,3-position hybrid diarylethene derivatives. In these compounds, one of thiophene rings was attached to the ethylene moiety at 2-position, the other at 3-position. These asymmetric diarylethenes are sensitive at wavelengths in the region of 400 and 500 nm. They can undergo thermally irreversible and fatigue-resistant photochromic reactions

  提出了一种有效的合成方法，以合成一些2，3-位杂二芳基乙烯衍生物。在这些化合物中，噻吩环中的一个在2-位连接至乙烯部分，另一个在3-位连接至乙烯部分。这些不对称二芳烃在400和500 nm范围内的波长处敏感。它们可以在溶液中经历热不可逆和抗疲劳的光致变色反应，其中一些甚至在固态下也是如此。研究了取代基对其光致变色的影响。