1-(perfluorophenyl)-2-phenylethane-1,2-dione | 38449-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(perfluorophenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
• 英文别名: 2,3,4,5,6-Pentafluorbenzil；Pentafluorbenzil；1,2,3,4,5-pentafluorobenzil；1-perfluorophenyl-2-phenylethanedione；1-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 38449-78-4
• 化学式: C₁₄H₅F₅O₂
• 分子量: 300.185
• InChiKey: AHXCSEIUKDNUGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(perfluorophenyl)-2-phenylethane-1,2-dione 、 (-)-8-苯基薄荷醇 在 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称 1,2-全氟烷基迁移：轻松获得对映体富集的 α-羟基-α-全氟烷基酯

  摘要：

  本研究开发了一种新型、高效的 1,2-全氟-烷基/-芳基迁移过程，用于 1-全氟-烷基/-芳基-1,2-二酮的水合物与醇的反应。由 Zn(II)/双恶唑啉促进并形成 α-全氟-烷基/-芳基取代的 α-羟基酯。使用 (-)-8-苯基薄荷醇作为醇，可以高产率生成相应的薄荷醇酯，并具有出色的非对映选择性。机理研究表明，苄基酯型重排反应是通过缺电子三氟甲基而不是苯基的不寻常的 1,2-迁移发生的。整个过程是合成高度对映体富集的、生物相关的 α-羟基-α-全氟烷基羧酸衍生物的一种新颖、有效和简单的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01517
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-tetrafluoro-6-styrylbenzene 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-(perfluorophenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  一种双功能铁纳米复合催化剂，可将烯烃高效氧化为酮和1,2-二酮

  摘要：

  我们在此报告了一种双功能铁纳米复合催化剂的制备，其中两个Fe–N x催化活性位点磷酸铁和铁的氧化位和路易斯酸位同时被整合到一个分层的N，P-双掺杂多孔碳中。作为一种双功能催化剂，它具有良好的催化作用，可在较温和的反应条件下使用TBHP作为氧化剂，将烯烃直接氧化裂解为酮或将其氧化为1,2-二酮，具有广泛的底物范围，并具有较高的官能团耐受性。此外，可以很容易地将其回收以进行后续回收，而不会造成明显的活性损失。机理研究表明，烯烃的直接氧化是通过形成环氧化物作为中间体，然后进行酸催化的Meinwald重排而产生的，该酮的碳原子短了一个或亲核开环，从而以级联方式生成1,2-二酮。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05197

文献信息

• One-pot cascade synthesis of α-diketones from aldehydes and ketones in water by using a bifunctional iron nanocomposite catalyst
  作者：Tao Song、Xin Zhou、Xiaoxue Wang、Jianliang Xiao、Yong Yang

  DOI：10.1039/d0gc03739g

  日期：——

  A new methodology for the synthesis of α-diketones was reported via a one-pot cascade process from aldehydes and ketones catalyzed by a bifunctional iron nanocomposite using H2O2 as a green oxidant in water. The one-pot strategy showed excellent catalytic stability, comprehensive suitability of substrates and important practical utility for directly synthesizing biologically active and medicinally

  据报道，通过双锅铁纳米复合物在水中使用H 2 O 2作为绿色氧化剂，通过醛和酮的一锅级联过程，合成了一种合成α-二酮的新方法。一锅法显示出优异的催化稳定性，底物的全面适用性和重要的实际实用性，可通过间歇过程直接合成具有生物活性和医学价值的N-杂环。
• Synthesis of 1,2-Diketones by the Transition Metal-Catalyst-Free Reaction of α-Oxo Acid Chlorides or Oxalyl Chloride with Organostannanes
  作者：Taigo Kashiwabara、Masato Tanaka

  DOI：10.1021/jo802814r

  日期：2009.5.15

  The reaction of an α-oxo acid chloride with an organostannane proceeds transition metal-catalyst-free to afford a 1,2-diketone in an excellent yield. In addition, a sequence comprising pretreatment of oxalyl chloride with an organostannane and a subsequent treatment with another organostannane also works as a convenient modification.

  α-氧代酰氯与有机锡烷的反应可进行无过渡金属催化剂的处理，从而以极好的收率得到1,2-二酮。另外，包括用有机锡烷预处理草酰氯和随后用另一种有机锡烷进行后续处理的顺序也可作为方便的修饰。
• Polyfluoroaryl organometallic compounds. Part XVI. Reactions of organolithium compounds with halogenated benzils
  作者：R. D. Chambers、M. Clark

  DOI：10.1039/p19720002469

  日期：——

  Reactions of alkyl- or aryl-lithiums with decafluorobenzil gave adducts which undergo rapid pentafluorophenyl migration. A variety of products were obtained after hydrolysis, depending on the lithio-derivative used: ketoalcohols, a benzo[b]furan derivative (from C6F5Li), and bis(pentafluorophenyl)methyl pentachlorobenzoate (from C6Cl5Li). The mechanisms of these processes are discussed. Some analogous

  烷基锂或芳基锂与十氟苯甲酰的反应生成加合物，该加合物经历了快速的五氟苯基迁移。水解后，根据所使用的硫代衍生物，可得到多种产品：酮醇，苯并[ b ]呋喃衍生物（来自C 6 F 5 Li）和双（五氟苯基）五氯苯甲酸二甲酯（来自C 6 Cl 5 Li）。 。讨论了这些过程的机制。描述了一些类似的苯甲酰反应用于比较，并研究了这些过程中各组的相对迁移能力。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 1.3.3.8, page 33 - 59
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A Bifunctional Iron Nanocomposite Catalyst for Efficient Oxidation of Alkenes to Ketones and 1,2-Diketones
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Peng Ren、Youzhu Yuan、Jianliang Xiao、Yong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.9b05197

  日期：2020.4.17

  sites of Fe–Nx and Fe phosphate, as oxidation and Lewis acid sites, were simultaneously integrated into a hierarchical N,P-dual doped porous carbon. As a bifunctional catalyst, it exhibited high efficiency for direct oxidative cleavage of alkenes into ketones or their oxidation into 1,2-diketones with a broad substrate scope and high functional group tolerance using TBHP as the oxidant in water under

  我们在此报告了一种双功能铁纳米复合催化剂的制备，其中两个Fe–N x催化活性位点磷酸铁和铁的氧化位和路易斯酸位同时被整合到一个分层的N，P-双掺杂多孔碳中。作为一种双功能催化剂，它具有良好的催化作用，可在较温和的反应条件下使用TBHP作为氧化剂，将烯烃直接氧化裂解为酮或将其氧化为1,2-二酮，具有广泛的底物范围，并具有较高的官能团耐受性。此外，可以很容易地将其回收以进行后续回收，而不会造成明显的活性损失。机理研究表明，烯烃的直接氧化是通过形成环氧化物作为中间体，然后进行酸催化的Meinwald重排而产生的，该酮的碳原子短了一个或亲核开环，从而以级联方式生成1,2-二酮。