N-(benzo[b]thiophen-2-yl)acetamide | 3394-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(benzo[b]thiophen-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-Acetylamino-benzo thiophen；2-Acetamido-benzo thiophen；2-Acetamino-benzothiophen；2-Acetamino-benzothiophen；1-Acetaminothionaphthen；2-Acetylamino-benzo [b] thiophen；N-(1-benzothiophen-2-yl)acetamide
• CAS: 3394-41-0
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: SCTZQPWVFZQAEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[b]thiophen-2-yl)acetamide 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-苯乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-Aminobenzo[b]thiophene. An Aromatic Ring Tautomer^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01023a021
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并噻吩 在 ethyl O-(benzenesulfonyl)acetohydroxamate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到N-(benzo[b]thiophen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过反式肟化和贝克曼重排反应从酮类直接和催化合成酰胺

  摘要：

  描述了在温和条件下布朗斯台德酸催化的酮类合成仲酰胺的方法，是通过氧肟化反应和贝克曼重排反应，使用O保护的肟作为更稳定的等价炸药O保护的羟胺。该方法可用于由α-支链烷基芳基酮合成的高度重排选择性酰胺，并以1 g规模进行。水的存在对于该反应是必不可少的，并且其作用已通过同位素标记实验得以阐明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01810

文献信息

• Herbicidal sulfonamides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0079683A2

  公开（公告）日：1983-05-25

  Compounds of the formula wherein or and Q is O. S or SO2; R. R,, R2, R3, R4 are H or various organic groups, or R, can be halogen; R5, R6, R7. R8 and R9 are various organic groups;

  式中的化合物 其中 或 和 Q 是 O. S 或 SO2；R. R、、R2、R3、R4 是 H 或各种有机基团，或 R 可以是卤素；R5、R6、R7、R8 和 R9 是各种有机基团；
• US4514211A
  申请人：——

  公开号：US4514211A

  公开（公告）日：1985-04-30
• Direct and Catalytic Amide Synthesis from Ketones via Transoximation and Beckmann Rearrangement under Mild Conditions
  作者：Kengo Hyodo、Genna Hasegawa、Naoki Oishi、Kazuma Kuroda、Kingo Uchida

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01810

  日期：2018.11.2

  The Brønsted acid-catalyzed synthesis of secondary amides from ketones under mild conditions is described via transoximation and Beckmann rearrangement using O-protected oximes as more stable equivalents of explosive O-protected hydroxylamines. This methodology could be applied to highly rearrangement-selective amide synthesis from α-branched alkyl aryl ketones and performed on a 1-g scale. The presence

  描述了在温和条件下布朗斯台德酸催化的酮类合成仲酰胺的方法，是通过氧肟化反应和贝克曼重排反应，使用O保护的肟作为更稳定的等价炸药O保护的羟胺。该方法可用于由α-支链烷基芳基酮合成的高度重排选择性酰胺，并以1 g规模进行。水的存在对于该反应是必不可少的，并且其作用已通过同位素标记实验得以阐明。
• 2-Aminobenzo[b]thiophene. An Aromatic Ring Tautomer^1,2
  作者：Gardner W. Stacy、F. Warren Villaescusa、Thomas E. Wollner

  DOI：10.1021/jo01023a021

  日期：1965.12