2-(4-bromo-4-pentenyl)-1,3-dioxane | 127998-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(4-bromo-4-pentenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-(4-bromopent-4-enyl)-1,3-dioxane
• CAS: 127998-40-7
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: FRFHOGHIPUPVNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-4-pentenyl)-1,3-dioxane 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 以76%的产率得到2-(pent-4-en-1-yl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  溴化镁促进卤代缩醛，缩酮和原酸酯的Barbier型分子内环化

  摘要：

  尽管缩醛，缩酮和原酸酯通常用作抵抗有机金属试剂的保护基，但是衍生自卤代缩醛，缩酮或原酸酯的格氏试剂在MgBr 2促进的条件下分子内环化，产生了相应的环烷醇和环烷酮衍生物。我们的结果还表明，路易斯酸催化的推挽机制可用于环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01813-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二氧杂环己烷 、 2,3-二溴-1-丙烯 生成 2-(4-bromo-4-pentenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Selective mono- and polymethylene homologations of copper reagents using (iodomethyl)zinc iodide

  摘要：

  A wide range of unsaturated aryl-, alkenyl-, alkynylcopper compounds can be selectively homologated by a methylene unit using (iodomethyl)zinc iodide or bis(iodomethyl)zinc. These reactions allow the generation of mixed allylic zinc-copper compounds which can be efficiently trapped with carbonyl compounds. An application to a general preparation of functionalized alpha-methylene-gamma-butyrolactones is described. The homologation of alkynylcoppers with (iodomethyl)zinc iodide allows a one-pot preparation of propargylic copper reagents which in the presence of a carbonyl compound provide various homopropargylic alcohols in excellent yields. In the absence of an electrophile, a clean quadruple methylene homologation of alkynylcoppers occurs to furnish dienic copper reagents. The homologation of other types of copper reagents is also possible, and carbanions at the alpha-position to amines as well as homoenolates of aldehydes or ketones can also be prepared by this method.

  DOI：

  10.1021/jo00062a010