1-O-(phosphonooxyl)-2,3-di-O-stearyl-sn-glycerol | 1217599-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-O-(phosphonooxyl)-2,3-di-O-stearyl-sn-glycerol
• 英文别名: phosphoric acid mono-((S)-2,3-bis-stearoyloxy-propyl ester)；Phosphorsaeure-mono-((S)-2,3-bis-stearoyloxy-propylester)；[(2S)-2-octadecanoyloxy-3-phosphonooxypropyl] octadecanoate
• CAS: 1217599-51-3
• 化学式: C₃₉H₇₇O₈P
• 分子量: 705.009
• InChiKey: YFWHNAWEOZTIPI-QNGWXLTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-[2-N-(tert-butylcarbamate)-2-deoxy-4-O-(2-(2-azidoethoxy)ethyl)-3,6-di-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-2,3,4,5-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol 、 1-O-(phosphonooxyl)-2,3-di-O-stearyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以36%的产率得到6-O-[2-N-(tert-butylcarbamate)-2-deoxy-4-O-(2-(2-azidoethoxy)ethyl)-3,6-di-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-1-O-[(2,3-di-O-stearyl-sn-glycerol)-phosphono]-2,3,4,5-tetra-O-(pmethoxybenzyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的新型荧光标记类似物的合成

  摘要：

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚是一组复杂的糖脂，可将细胞外蛋白和糖蛋白附着到真核细胞外膜上。为了更好地理解GPI锚定，有必要访问均质，结构定义和功能化的GPI和GPI类似物。在这方面，化学合成是必需的，因为GPI锚在天然来源中相当稀缺且异质。在这项工作中，制备了三种磷酸二甘油酯（GPI）类似物，其磷酸甘油脂与假二糖核心及其荧光素结合物相连，是一种小型工具集，可用于探索脂质成分和碳水化合物端基异构体配置如何影响GPI锚定物的性质。

  DOI：

  10.1080/07328303.2013.826671
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 番木鳖碱 作用下， 生成 1-O-(phosphonooxyl)-2,3-di-O-stearyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Gruen; Limpaecher, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Complex Phosphomonoesters via Monomeric Metaphosphate: The Phosphatidic Acids
  作者：Fausto Ramirez、James F. Marecek

  DOI：10.1055/s-1984-31015

  日期：——
• Gruen; Limpaecher, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 268
  作者：Gruen、Limpaecher

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel, Fluorescently Tagged Analogs of Glycosylphosphatidylinositol (GPI) Anchors
  作者：Charles L. Johnson、Zhongwu Guo

  DOI：10.1080/07328303.2013.826671

  日期：2013.7.24

  Glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors are a group of complex glycolipids that attach extracellular proteins and glycoproteins to the eukaryotic cell outer membrane. To better understand GPI anchorage, it is necessary to have access to homogeneous, structurally defined, and functionalized GPIs and GPI analogs. In this regard, chemical synthesis is necessary, as GPI anchors are rather scarce and

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚是一组复杂的糖脂，可将细胞外蛋白和糖蛋白附着到真核细胞外膜上。为了更好地理解GPI锚定，有必要访问均质，结构定义和功能化的GPI和GPI类似物。在这方面，化学合成是必需的，因为GPI锚在天然来源中相当稀缺且异质。在这项工作中，制备了三种磷酸二甘油酯（GPI）类似物，其磷酸甘油脂与假二糖核心及其荧光素结合物相连，是一种小型工具集，可用于探索脂质成分和碳水化合物端基异构体配置如何影响GPI锚定物的性质。