(E)-2,2-dimethylhepta-4,6-dien-1-amine | 1351511-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2,2-dimethylhepta-4,6-dien-1-amine
• 英文别名: (4E)-2,2-dimethylhepta-4,6-dien-1-amine
• CAS: 1351511-66-4
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: UVIGLQXNCILQJS-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethylhepta-4,6-dien-1-amine 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的共轭1,3-二烯分子内1,2-氨基烷基化反应合成吡咯烷

  摘要：

  已经开发了涉及N -4,6-二烯基β-酮酰胺的分子内1,2-氨基烷基化的钯（II）催化的串联环化反应。该方法提供了一种有效的方法，用于从线性底物以中等到良好的产率以及从高到优异的非对映选择性快速组装吡咯烷核苷。

  DOI：

  10.1021/ol401901h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethylhepta-4,6-dienenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E)-2,2-dimethylhepta-4,6-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的1,3-二烯的分子内加氢胺化反应得到均烯丙基胺

  摘要：

  高选择性的选择：受保护的1，3-二烯氨基的轻度钯催化加氢胺化是可能的。这种高度区域选择性的反应使用三齿PNP钳形配体，并以高收率得到环状和均烯丙基保护的胺。具有多种胺保护基和二烯取代模式的底物被环化以形成五元和六元杂环。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305766

文献信息

• P-stereogenic PNP pincer-Pd catalyzed intramolecular hydroamination of amino-1,3-dienes
  作者：Zehua Yang、Chao Xia、Delong Liu、Yangang Liu、Masashi Sugiya、Tsuneo Imamoto、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c4ob02402h

  日期：——

  no)methyl]pyridine. It was used in the asymmetric intramolecular hydroamination of amino-1,3-dienes, with the desired products being obtained in good yields and with excellent regioselectivities and up to moderate enantioselectivities. The absolute configuration of one of the hydroamination products was determined by X-ray crystallography studies. This simple and efficient procedure can be used for

  由光学纯的2，6-双[（硼烷（叔丁基）甲基膦基）甲基]吡啶可容易地制备新的P-立体异构PNP钳-Pd络合物。它被用于氨基-1,3-二烯的不对称分子内加氢胺化反应，所需的产物以良好的收率，极好的区域选择性和高达中等的对映选择性而获得。通过X射线晶体学研究确定了一种加氢产物的绝对构型。这种简单而有效的方法可用于烯丙基型手性吡咯烷衍生物的合成。
• Palladium-Catalyzed Ring-Closing Reaction via C–N Bond Metathesis for Rapid Construction of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Bangkui Yu、Suchen Zou、Hongchi Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.0c10615

  日期：2020.10.28

  The ring-closing reactions based on chemical bond metathesis enable the efficient construction of a wide variety of cyclic systems which receive broad interest from medicinal and organic communities. However, the analogous reaction with C-N bond metathesis as a strategic fundamental step remains an unanswered challenge. Herein, we report the design of a new fundamental metallic C-N bond metathesis reaction

  基于化学键复分解的闭环反应能够有效构建各种循环系统，这些系统受到医学和有机界的广泛关注。然而，将 CN 键复分解作为战略性基本步骤的类似反应仍然是一个悬而未决的挑战。在此，我们报告了一种新的基本金属 CN 键复分解反应的设计，该反应能够实现钯催化的氨基二烯与缩醛胺的闭环反应。该反应在温和的条件下有效进行，并表现出广泛的底物通用性和官能团兼容性，从而产生各种具有不同骨架和官能团的 5 至 16 元 N-杂环。
• Regio- and Enantioselective Hydroamination of Dienes by Gold(I)/Menthol Cooperative Catalysis
  作者：Osamu Kanno、Wataru Kuriyama、Z. Jane Wang、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201104076

  日期：2011.10.10

  Alcohol is key: Regio‐ and enantioselective hydroamination of 1,3‐dienes has been achieved with the dinuclear catalyst (R)‐DTBM‐SEGPHOS. The rate and selectivity of the reaction are enhanced by alcohol additives like menthol, which coordinates the cationic gold(I) to generate a Brønsted acid that can participate in catalysis. Mbs=p‐methoxybenzenesulfonyl.

  醇是关键：已使用双核催化剂 ( R )-DTBM-SEGPHOS实现了 1,3-二烯的区域选择性和对映选择性加氢胺化。醇类添加剂如薄荷醇可提高反应的速率和选择性，薄荷醇与阳离子金 (I) 配位以生成可参与催化的布朗斯台德酸。Mbs=对甲氧基苯磺酰基。
• A Carbaboranylmercuric Salt Catalyzed Reaction; Highly Regioselective Cycloisomerization of 1,3-Dienes
  作者：Hirofumi Yamamoto、Ikuo Sasaki、Shinya Shiomi、Naoto Yamasaki、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1021/ol300678r

  日期：2012.5.4

  The combination of carbaboranylmercuric chloride (new type of bulky Lewis acid) and silver triflate efficiently catalyzes cycloisomerization of 1, 3-dienes at room temperature. The catalytic system gives allyl-substituted azacycles and cycloalkanes in excellent yields with high to complete regioselectivity.