5-(2-methylbenzyl)-2-furoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(2-methylbenzyl)-2-furoic acid
• 英文别名: 5-[(2-methylphenyl)methyl]furan-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: RJRHQRJMAXEHTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methylbenzyl)-2-furoic acid 、 2-溴-N-乙基苯胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到N-(2-bromophenyl)-N-ethyl-5-(2-methylbenzyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective and Stereoselective Pd-Catalyzed Intramolecular Arylation of Furans: Access to Spirooxindoles and 5H-Furo[2,3-c]quinolin-4-ones

  摘要：

  Herein, we report regio- and stereoselective intramolecular direct arylations of N-(2-bromophenyl)-2-furancarboxamides 1 to produce spirooxindoles 2 and 5H-furo[2,3-c]quinolin-4-ones 3 under different reaction conditions. Specifically, in the presence of Pd(PPh3)(4) as a catalyst, PPh3 as a ligand, and K2CO3 as a base, substrates 1 underwent intramolecular alpha-arylation, possibly via a Heck insertion pathway, to provide 2, with the Zeta-isomer being favored. When the base was t-BuOLi and R-1 was an aryl group, the reaction favored Epsilon-2, possibly via an electrophilic palladation pathway. In contrast, in the presence of PdCl2 as a catalyst, (o-OMePh)(3)P as a ligand, and PivOH as an additive, substrates 1 underwent intramolecular beta-arylation to provide 3, possibly via a concerted metalation-deprotonation process.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01774
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(2-methylbenzyl)-2-furoate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(2-methylbenzyl)-2-furoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridazine pesticides

  摘要：

  Pyridazine衍生物的化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1代表氟、氯、溴或碘原子或烷基、烷氧基、烷硫基、烷磺酰基、硝基、三氟甲基、氰基、烷氧羰基、羧基、氨基羰基、氨基、单烷基氨基或双烷基氨基基团，R.sup.2代表氢原子或烷基，R.sup.3代表氢、氟、氯或溴原子或烷基、甲氧基、乙氧基或羟基，或R.sup.2和R.sup.3共同代表氧原子或羟亚胺基，R.sup.4代表氢原子或烷基，n表示零或从1到5的整数，这些新化合物可用作除草剂。

  公开号：

  US04067723A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-(2-methylbenzoyl)-2-furoic acid 、 氢氧化钾 、 一水合肼 、 甲烷 在 水 、 盐酸 、 5-(2-methylbenzyl)-2-furoic acid 、 disodium;carbonate 作用下， 以 二乙二醇 、 碳酸氢钠 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以to give crude 5-(2- methylbenzyl)-2-furoic acid in the form of a sticky, brown coloured solid, which的产率得到5-(2-methylbenzyl)-2-furoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridazine pesticides

  摘要：

  化合物的式子为：##STR1## 其中R.sup.1代表氟、氯、溴或碘原子或烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、硝基、三氟甲基、氰基、烷氧羰基、羧基、氨基羰基、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基基团，R.sup.2代表氢原子或烷基，R.sup.3代表氢、氟、氯或溴原子或烷基、甲氧基、乙氧基或羟基，或R.sup.2和R.sup.3一起代表氧原子或羟亚胺基团，R.sup.4代表氢原子或烷基，n代表零或1至5之间的整数。这些化合物是新的除草剂。

  公开号：

  US04067723A1