N-acetoxy-3-amino-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one | 152062-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-acetoxy-3-amino-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-acetoxyamino-2-trifluoromethylquinazolin-4(3H)one；[[4-Oxo-2-(trifluoromethyl)quinazolin-3-yl]amino] acetate
• CAS: 152062-97-0
• 化学式: C₁₁H₈F₃N₃O₃
• 分子量: 287.198
• InChiKey: XBXVHXYFECYJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetoxy-3-amino-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one 生成 Bis(4-oxo-2-trifluoromethyl-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  3-Acetoxyamino-2-trifluoromethylquinazolin-4(3H)one as an aziridinating agent for alkenes

  摘要：

  标题化合物4通过四乙酸铅氧化化合物5制备而成，在室温下稳定，并且在更高的产率和更好的非对映选择性下对烯烃进行氮杂环化反应，相较于例如2-乙基化合物1；在化合物20中对喹唑啉酮环进行肼解，得到相应的N-氨基氮杂环烯21，产率为64%。

  DOI：

  10.1039/c39930001215
• 作为产物：
  描述：

  3-(7-Aza-bicyclo[4.1.0]hept-7-yl)-2-trifluoromethyl-3H-quinazolin-4-one 在 肼 作用下， 反应 0.08h， 生成 N-acetoxy-3-amino-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-Acetoxyamino-2-trifluoromethylquinazolin-4(3H)one as an aziridinating agent for alkenes

  摘要：

  标题化合物4通过四乙酸铅氧化化合物5制备而成，在室温下稳定，并且在更高的产率和更好的非对映选择性下对烯烃进行氮杂环化反应，相较于例如2-乙基化合物1；在化合物20中对喹唑啉酮环进行肼解，得到相应的N-氨基氮杂环烯21，产率为64%。

  DOI：

  10.1039/c39930001215

文献信息

• Aziridination of cyclic dienes with enantiopure 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones
  作者：Robert S. Atkinson、Christopher K. Meades

  DOI：10.1039/b102592a

  日期：——

  Aziridination of cyclopentadiene and cyclohepta-1,3-diene with (S)-3-acetoxyamino-2-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)quinazolin-4(3H)-one 6 (Q1NHOAc) in the presence of titanium(IV) tert-butoxide in dichloromethane takes place highly diastereoselectively: X-ray structure determinations show that the preferred sense of diastereoselectivity in both cases is the same as that previously found for aziridination of butadiene with 6. Aziridination of cyclohexa-1,3-diene with 6 was less diastereoselective in dichloromethane solution but highly diastereoselective in acetonitrile: in this solvent two diastereoisomeric cis-4-(Q1-amino)cyclohexen-3-ols 27 and 28 were also obtained as by-products. The same two amino alcohols were obtained by ring-opening of the aziridine with acid and were each converted into Q1-free oxazolidinones having optical rotations which were similar in magnitude but opposite in sign.

  环戊二烯和环七烯-1,3-二烯与(S)-3-乙酸氧氨基-2-(3-羟基-2,2-二甲基丙基)喹唑啉-4(3H)-酮6 (Q1NHOAc) 在四氧化钛和二氯甲烷的存在下发生了高的非对映选择性：X射线结构分析显示，两种情况下的非对映选择性偏好与之前发现的对丁二烯与6的非对映选择性一致。环己烯-1,3-二烯与6的环化反应在二氯甲烷溶液中表现出较低的非对映选择性，但在乙腈中则表现出高度的非对映选择性：在这种溶剂中还获得了两个非对映异构体的顺式-4-(Q1-氨基)环己烯-3-醇27和28作为副产物。这两个氨醇通过酸催化环戊烯开环也获得，并被转化为不含Q1的噁唑烷酮，且它们的光旋度在大小上相似但符号相反。
• Carbon–hydrogen bond insertion reactions of 3-acetoxy-aminoquinazolin-4(3H)-ones with cyclic dienes: stereochemistry and mechanism
  作者：Robert S Atkinson、Christopher K Meades

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01246-7

  日期：2002.2

  cyclohexadienyl ring carbon has been correlated with that at the 6-position of the major aziridine diastereoisomer co-produced in the reaction. A mechanism involving concerted insertion into the C–H bond of the diene by QNHOAc is proposed with endo-overlap of both double bonds of the diene with the Q group in the transition state.

  2-取代的3-乙酰氧基氨基喹唑啉-4（3 H）-ones（QNHOAc）与环己-1,3-二烯或环己-1,4-二烯（2当量）的反应除了稳定的叠氮化产物外，还可以稳定通过将[QN̈：]插入双烯丙基CH键中而正式产生的二氢芳族副产物。发生类似的插入9,10-二氢蒽或v吨（1.5-2当量）的亚甲基CH键的过程。使用3- acetoxyamino -2 - [（小号）-2,2-二甲基-1-羟基丙基]喹唑啉-4（3 H ^） -酮2（Q 1在钛的存在下NHOAc）（IV）吨-丁氧基，完全非对映选择性地插入环己-1,3-二烯中，并且在环己二烯基环碳上的构型与反应中共同生成的主要氮丙啶非对映异构体的6位上的构型相关。提出了一种机制，该机制涉及通过QNHOAc一致地插入二烯的CH键中，二烯的两个双键均与Q基团处于过渡态时发生内重叠。
• Direct Stereoselective Aziridination of Cyclohexenols with 3-Amino-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3<i>H</i> )-one in the Synthesis of Cyclitol Aziridine Glycosidase Inhibitors
  作者：Marta Artola、Shirley Wouters、Sybrin P. Schröder、Casper de Boer、Yurong Chen、Rita Petracca、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Johannes M. F. G. Aerts、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201801703

  日期：2019.2.14

  configurational and functional isomers are powerful covalent inhibitors of retaining glycosidases, and find application in fundamental studies on glycosidases, amongst others in relation to inherited lysosomal storage disorders caused by glycosidase malfunctioning. Few direct and stereoselective aziridination methodologies are known for the synthesis of cyclophellitol aziridines. Herein, we present our studies

  环酚醇氮丙啶及其构型和功能异构体是保留糖苷酶的强大共价抑制剂，可用于糖苷酶的基础研究，其中包括与糖苷酶功能障碍引起的遗传性溶酶体贮积症相关的研究。很少有直接和立体选择性的氮丙啶化方法可用于合成环酚醇氮丙啶。在此，我们介绍了我们对各种构型和功能性环己烯醇等排体的直接 3-氨基-2-(三氟甲基)喹唑啉-4(3H)-one 介导的氮丙啶化作用范围的研究。我们证明了烯丙基或高烯丙基羟基可以通过氢键引导氮丙啶化反应，并且空间位阻在反应的非对映选择性中起着关键作用。
• The stereodivergent aziridination of allylic carbamates, amides and sulfonamides
  作者：Stephen G. Davies、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson、Philip A. Woods

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.059

  日期：2010.8

  A stereodivergent protocol for the aziridination of a range of cyclic allylic amine derivatives has been developed. syn-Products can be obtained in >99:1 dr under H-bonded control and anti-products are obtained in >99:1 dr under steric control by judicious choice of the N-protecting groups. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.