(3-bromo-2-spirocyclopentyl-2H-chromen-7-yloxy)triisopropylsilane | 908567-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3-bromo-2-spirocyclopentyl-2H-chromen-7-yloxy)triisopropylsilane
• 英文别名: (3-Bromospiro[chromene-2,1'-cyclopentane]-7-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 908567-31-7
• 化学式: C₂₂H₃₃BrO₂Si
• 分子量: 437.492
• InChiKey: GEUQXYAXEIOJLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 (3-bromo-2-spirocyclopentyl-2H-chromen-7-yloxy)triisopropylsilane 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以59.1%的产率得到(2-spirocyclopentyl-3-(thiophen-2-yl)-2H-chromen-7-yloxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Concise and diversity-oriented synthesis of novel scaffolds embedded with privileged benzopyran motif

  摘要：

  建立了一种分枝的DOS策略，用于制备无偏倚的、类似天然产物库的分子库，其中嵌入特权苯并吡喃结构基元，以提供具有期望的类药性的杂环化合物的复杂性和多样性。通过体外细胞毒性检测，对代表22种独特核心骨架的小分子库进行生物活性评估，展示了以特权子结构为基础的骨架多样性的重要性。

  DOI：

  10.1039/b606341a
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3-bromo-2-spirocyclopentyl-2H-chromen-7-yloxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Concise and diversity-oriented synthesis of novel scaffolds embedded with privileged benzopyran motif

  摘要：

  建立了一种分枝的DOS策略，用于制备无偏倚的、类似天然产物库的分子库，其中嵌入特权苯并吡喃结构基元，以提供具有期望的类药性的杂环化合物的复杂性和多样性。通过体外细胞毒性检测，对代表22种独特核心骨架的小分子库进行生物活性评估，展示了以特权子结构为基础的骨架多样性的重要性。

  DOI：

  10.1039/b606341a

文献信息

• Concise and diversity-oriented synthesis of novel scaffolds embedded with privileged benzopyran motif
  作者：Sung Kon Ko、Hwan Jong Jang、Eunha Kim、Seung Bum Park

  DOI：10.1039/b606341a

  日期：——

  A branching DOS strategy for an unbiased natural product-like library with embedded privileged benzopyran motif was established to provide complexity and diversity of resulting heterocycles with desired drug-likeness. The importance of skeletal diversity conducted on a privileged substructure was demonstrated through the biological evaluation of a small molecule library representing 22 unique core skeletons via in vitro cytotoxicity assay.

  建立了一种分枝的DOS策略，用于制备无偏倚的、类似天然产物库的分子库，其中嵌入特权苯并吡喃结构基元，以提供具有期望的类药性的杂环化合物的复杂性和多样性。通过体外细胞毒性检测，对代表22种独特核心骨架的小分子库进行生物活性评估，展示了以特权子结构为基础的骨架多样性的重要性。
• Discovery of Novel Benzopyranyl Tetracycles that Act as Inhibitors of Osteoclastogenesis Induced by Receptor Activator of NF-κB Ligand
  作者：Mingyan Zhu、Myung Hee Kim、Sanghee Lee、Su Jung Bae、Seong Hwan Kim、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/jm1011269

  日期：2010.12.23

  A novel benzopyran-fused molecular framework 7ai was discovered as a specific inhibitor of RANKL-induced osteoclastogenesis using a cell-based TRAP activity assay from drug-like small-molecule libraries constructed by diversity-oriented synthesis. Its inhibitory activity was confirmed by in vitro evaluations including specific inhibition of RANKL-induced ERK phosphorylation and NF-kappa B transcriptional activation. 7ai can serve as a specific small-molecule modulator for mechanistic studies of RANKL-induced osteoclast differentiation as well as a potential lead for the development of antiresorptive drugs.