5-羟基-2,3-二氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9(1H)-酮 | 35214-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5-羟基-2,3-二氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9(1H)-酮
• 英文名称: 2,3-Dihydro-5-hydroxypyrrolo<2,1-b>chinazolin-9(1H)-on
• 英文别名: 8-hydroxy-deoxyvasicinone；6-hydroxydeoxyvasicinone；5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one；5-hydroxy-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one；5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 35214-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: VASLDXYTSVTJKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2,3-二氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9(1H)-酮 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 8-hydroxydeoxypeganine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthetic analogs ofPeganum alkaloids. I. Synthesis of methoxy- and hydroxy-substituted deoxyvasicinones and deoxypeganines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579645
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-methoxybenzoic acid hydrochloride 在 氢溴酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-羟基-2,3-二氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic analogs ofPeganum alkaloids. I. Synthesis of methoxy- and hydroxy-substituted deoxyvasicinones and deoxypeganines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579645

文献信息

• Novel One-Pot Total Syntheses of Deoxyvasicinone, Mackinazolinone, Isaindigotone, and Their Derivatives Promoted by Microwave Irradiation
  作者：Ji-Feng Liu、Ping Ye、Kevin Sprague、Katie Sargent、Daniel Yohannes、Carmen M. Baldino、Christopher J. Wilson、Shi-Chung Ng

  DOI：10.1021/ol0513084

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Total syntheses of deoxyvasicinone (1), mackinazolinone (2), and 8-hydroxydeoxyvasicinone (3) via novel microwave-assisted domino reactions, as well as a novel three-component one-pot total synthesis of isaindigotone (5) promoted by microwave irradiation, are reported. The efficient reaction process enabled us to rapidly access related natural product derivatives and to identify

  [反应：请参见文字]。通过新型的微波辅助多米诺反应合成脱氧维西酮（1），麦金唑啉酮（2）和8-羟基脱氧维西酮（3）以及通过微波辐射促进的新的三组分一锅异靛酮的全合成（5） ，均已报告。高效的反应过程使我们能够快速获取相关的天然产物衍生物，并鉴定出一类新的细胞毒剂。
• Nickel‐Catalyzed Intramolecular Dual Annulation Reaction of Alkyl Nitrile‐Containing 1,2,3‐Benzotriazin‐4(3<i>H</i>)‐ones: A Pathway to Access Diversely Polycyclic Quinazolinone Alkaloids
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Yong‐Ran Huang、Hao‐Yu Chao、Jen‐Chieh Hsieh

  DOI：10.1002/adsc.202301512

  日期：——

  Herein, we report a nickel‐catalyzed intramolecular dual annulation reaction of alkyl nitrile‐containing 1,2,3‐benzotriazine‐4(3H)‐ones to synthesize polycyclic quinazolinones. This catalytic reaction can construct the core structure of polycyclic quinazolinone alkaloids; therefore, we also apply this reaction as the critical step to access fifteen relevant alkaloids to demonstrate efficacy.

  在此，我们报道了含烷基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的镍催化分子内双环化反应来合成多环喹唑啉酮。该催化反应可以构建多环喹唑啉酮生物碱的核心结构；因此，我们也应用该反应作为获取十五种相关生物碱以证明功效的关键步骤。
• Mohr, Nikolaus; Budzikiewicz, Herbert; Korth, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1515 - 1518
  作者：Mohr, Nikolaus、Budzikiewicz, Herbert、Korth, Heinz、Pulverer, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic analogs ofPeganum alkaloids. I. Synthesis of methoxy- and hydroxy-substituted deoxyvasicinones and deoxypeganines
  作者：A. Karimov、M. V. Telezhenetskaya、S. Yu. Yunusov

  DOI：10.1007/bf00579645

  日期：1982.7