sec-butyl methylphosphonic acid | 143663-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: sec-butyl methylphosphonic acid
• 英文别名: sec-butyl metylphosphonic acid；Butan-2-yloxy(methyl)phosphinic acid
• CAS: 143663-81-4
• 化学式: C₅H₁₃O₃P
• 分子量: 152.13
• InChiKey: VLSYBMCOFOZZRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyridyldiazomethane 、 sec-butyl methylphosphonic acid 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-吡啶基重氮甲烷衍生化后使用气相色谱质谱法测定神经毒物标记物的结构

  摘要：

  神经制剂是《化学武器公约》所禁止的一类有机磷化学品。他们的降解产物膦酸被分析为神经毒剂污染和使用的标志。由于膦酸是非挥发性的且极性很大，因此在分析之前，通过GC-MS对其进行鉴定需要进行衍生化步骤。气相色谱电子碰撞质谱分析的标准衍生化方法可提供许多烷基膦酸异构体非常相似的光谱，这使鉴定过程复杂化。我们提出了一种新的试剂3-吡啶基重氮甲烷，用于制备烷基甲基膦酸的吡啶甲酸酯衍生物，通过增强O的可预测片段化来促进其结构的确定烷基链。这种断裂是由吡啶基部分的氮核控制的，吡啶基部分的氮核从O烷基链中提取氢，诱导碳-碳键的自由基断裂，从而引起大量断裂，可用于详细阐明O的结构。烷基部分。通过比较由十二种己基甲基膦酸异构体形成的吡啶甲基酯的光谱，测试了相关异构体的可分离性。光谱库匹配和主成分分析表明，与标准操作程序中使用的相应三甲基甲硅烷基衍生物相比，吡啶甲酸酯的分离效果更高。建议的方法将改善膦酸的明确结构测定过程。版权所有©2013

  DOI：

  10.1002/jms.3225
• 作为产物：
  描述：

  Sec-butyl trimethylsilyl methylphosphonate 在 甲醇 作用下， 生成 sec-butyl methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  有机磷化学。第1部分。烷基甲基膦酸的合成

  摘要：

  通过三步路线合成了结构RO（HO）P（O）Me的几种烷基氢甲基膦酸酯[R =  i -Pr，n -Bu，我-Bu，s -Bu，pinacolyl Me 3 C-CH（Me）-，环戊基 和 环己基]。 亚磷酸三甲酯 被酯交换 酒类 在钠存在下 催化剂得到6–64％的混合亚磷酸酯（MeO）2 POR。用这些治疗甲基碘以66–95％的收率得到烷基甲基甲基膦酸酯RO（MeO）P​​（O）Me。可选择的脱甲基 这些化合物的 溴三甲基硅烷， 其次是 甲醇分解甲硅烷基磷酯RO（Me 3 SiO）P（O）Me生成氢膦酸酯 收率为60–97％。

  DOI：

  10.1039/b007077g

文献信息

• PREPARATION, DERIVATIZATION WITH TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHANE, AND GC/MS ANALYSIS OF A “POOL” OF ALKYL METHYLPHOSPHONIC ACIDS FOR USE AS QUALITATIVE STANDARDS IN SUPPORT OF COUNTERTERRORISM AND THE CHEMICAL WEAPONS CONVENTION
  作者：Michael D. Crenshaw、David B. Cummings

  DOI：10.1080/10426500490459632

  日期：2004.6

  There are hundreds of nerve agents in the class of alkyl methylphosphonofluoridates covered by Schedule 1 of the CWC (Chemical Weapons Convention). Hydrolysis of these sarin-like nerve agents results in all equal number of alkyl methylphosphonic acids. These allkyl methylphosphonic acids are persistent and provide good evidence of specific agent production or use. In order to support the CWC and counterterrorism activities, it is desirable to have ready access to each of these hydrolysis products for use as qualitative standards. A means for simultaneously producing multiple alkyl methylphosphonates from methylphosphonic acid and the corresponding alcohols was developed. Derivatization of these alkyl methylphosphonic acids with trimethylsilyldiazomethane yields the corresponding methyl esters which are suitable for GC/MS analysis.
• Organophosphorus chemistry. Part 1. The synthesis of alkyl methylphosphonic acids
  作者：Christopher M. Timperley、Michael Bird、Ian Holden、Robin M. Black

  DOI：10.1039/b007077g

  日期：——

  Several alkyl hydrogen methylphosphonates of structure RO(HO)P(O)Me were synthesised by a three-stage route [R = i-Pr, n-Bu, i-Bu, s-Bu, pinacolyl Me3C-CH(Me)-, cyclopentyl and cyclohexyl]. Trimethyl phosphite was transesterified with alcohols in the presence of sodium catalyst to give the mixed phosphites (MeO)2POR in 6–64% yield. Treatment of these with methyl iodide gave alkyl methyl methylphosphonates

  通过三步路线合成了结构RO（HO）P（O）Me的几种烷基氢甲基膦酸酯[R =  i -Pr，n -Bu，我-Bu，s -Bu，pinacolyl Me 3 C-CH（Me）-，环戊基 和 环己基]。 亚磷酸三甲酯 被酯交换 酒类 在钠存在下 催化剂得到6–64％的混合亚磷酸酯（MeO）2 POR。用这些治疗甲基碘以66–95％的收率得到烷基甲基甲基膦酸酯RO（MeO）P​​（O）Me。可选择的脱甲基 这些化合物的 溴三甲基硅烷， 其次是 甲醇分解甲硅烷基磷酯RO（Me 3 SiO）P（O）Me生成氢膦酸酯 收率为60–97％。
• Structural determination of nerve agent markers using gas chromatography mass spectrometry after derivatization with 3-pyridyldiazomethane
  作者：Jenny Rattfelt Nyholm、Tomas Gustafsson、Anders Östin

  DOI：10.1002/jms.3225

  日期：2013.7

  very similar spectra for many alkyl phosphonic acid isomers, which complicates the identification process. We present a new reagent, 3‐pyridyldiazomethane, for preparing picolinyl ester derivatives of alkyl methylphosphonic acids facilitating the determination of their structure by enhancing predictable fragmentation of the O‐alkyl chain. This fragmentation is directed by the nitrogen nucleus of the pyridyl

  神经制剂是《化学武器公约》所禁止的一类有机磷化学品。他们的降解产物膦酸被分析为神经毒剂污染和使用的标志。由于膦酸是非挥发性的且极性很大，因此在分析之前，通过GC-MS对其进行鉴定需要进行衍生化步骤。气相色谱电子碰撞质谱分析的标准衍生化方法可提供许多烷基膦酸异构体非常相似的光谱，这使鉴定过程复杂化。我们提出了一种新的试剂3-吡啶基重氮甲烷，用于制备烷基甲基膦酸的吡啶甲酸酯衍生物，通过增强O的可预测片段化来促进其结构的确定烷基链。这种断裂是由吡啶基部分的氮核控制的，吡啶基部分的氮核从O烷基链中提取氢，诱导碳-碳键的自由基断裂，从而引起大量断裂，可用于详细阐明O的结构。烷基部分。通过比较由十二种己基甲基膦酸异构体形成的吡啶甲基酯的光谱，测试了相关异构体的可分离性。光谱库匹配和主成分分析表明，与标准操作程序中使用的相应三甲基甲硅烷基衍生物相比，吡啶甲酸酯的分离效果更高。建议的方法将改善膦酸的明确结构测定过程。版权所有©2013