3-甲基-3-甲氧基苯酞 | 1077-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-甲基-3-甲氧基苯酞
• 英文名称: 3-Methyl-3-methoxyphthalid
• 英文别名: (+/-)-3-Methoxy-3-methyl-phthalid；3-Methoxy-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one；3-methoxy-3-methyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1077-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: XMFFLDGJAGGWEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3-甲氧基苯酞 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-甲基-1,3-茚满二酮
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Keith; Chehel-Amiran, Mohsen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 2035 - 2038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯甲酸甲酯 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-甲基-3-甲氧基苯酞
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Keith; Chehel-Amiran, Mohsen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 2035 - 2038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation/Lactonization of 2-Acylarylcarboxylates: Direct Access to Chiral 3-Substituted Phthalides
  作者：Bin Lu、Mengmeng Zhao、Guangni Ding、Xiaomin Xie、Lili Jiang、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201700695

  日期：2017.10.23

  Synthesis of synthons: The asymmetric hydrogenation and subsequent in situ lactonization with Ru-diphosphines results in the direct conversion of a series of 2-acylarylcarboxylates including 2-aroylarylcarboxylates into the corresponding optically active 3-substituted phthalides under mild reaction conditions.

  合成子的合成：不对称氢化和随后用Ru-二膦进行原位内酯化可在温和的反应条件下将包括2-芳基芳基羧酸盐在内的一系列2-酰基芳基羧酸盐直接转化为相应的光学活性3-取代的邻苯二甲酸酯。
• [EN] INHIBITORS OF ADENYLATE-FORMING ENZYME MENE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME MENE FORMANT L'ADÉNYLATE CYCLASE
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2020163673A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which may inhibit adenylate-forming enzymes. Also provided are pharmaceutical compositions, kits, uses, and methods involving the inventive compounds for the treatment and/or prevention of an infectious disease (e.g., bacterial infection (e.g., tuberculosis, methicillin- resistant Staphylococcus aureus)).

  本文提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物可能抑制腺苷酸形成酶。还提供了涉及这些创新化合物用于治疗和/或预防传染病（例如细菌感染（例如结核病、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌））的药物组合物、试剂盒、用途和方法。
• Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 13. The mechanism of the alkaline hydrolysis of 3-(3-substituted phenoxy)phthalides, -3-methyl-phthalides, -3-phenylphthalides, naphthalides, -3-phenylnaphthalides, and phenanthralides, and of 3-substituted 3-methoxyphthalides
  作者：Fredrick Anvia、Keith Bowden、Faiq A. El Kaissi、Victoria Saez

  DOI：10.1039/p29900001809

  日期：——

  effects of substitution on the phenoxy esters have been assessed by means of, the Hammett equation. The results for the methyl esters are related to the steric effect of substituents using the Taft equation. All the pseudo-esters are hydrolysed with rate-determining attack by hydroxide anion at the carbonyl group, followed by rapid ring fission to form the carboxylate anion of the corresponding acid as the

  已经测量了在30.0和50.0°C下对3-（3-取代苯氧基）邻苯二甲酸酯，-3-甲基邻苯二甲酸酯，-3-苯基邻苯二甲酸酯，萘二甲酸酯，-3-苯基萘二甲酸酯和邻苯二甲酰胺进行碱水解的速率系数，伪-2-酰基苯甲酸甲酯在70％（v / v）的二恶烷水溶液中处于多个温度下。已经评估了激活的焓和熵。已经通过哈米特方程评估了取代对苯氧基酯的影响。使用Taft方程，甲酯的结果与取代基的空间效应有关。所有的拟酯均被羰基上的氢氧根阴离子水解，以决定速率的方式进行水解，然后迅速发生环裂变，形成相应酸的羧酸根阴离子。在六个系列的苯基假酯的整个范围内都没有显示出反应性-选择性。根据过渡态的结构以及影响反应性的空间，立体化学和极性因素讨论了这些结果。
• Preparation and Cycloaddition Reactions of Novel Heterocyclic Mesomeric Betaines
  作者：David O Morgan、W David Ollis、Stephen P Stanforth

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00471-3

  日期：2000.7

  The heterocyclic mesomeric betaines 6a–c reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate and ethyl propiolate giving the 1,3-dipolar cycloaddition products 7a–c and 8a–c, respectively. With esters of maleic, fumaric, acrylic and methacrylic acids, mesomeric betaines 6a and 6b gave substituted tetralone derivatives.

  杂环中观甜菜碱6a – c与乙炔二甲酸二甲酯和丙酸乙酯反应，分别得到1,3-偶极环加成产物7a – c和8a – c。用马来酸，富马酸，丙烯酸和甲基丙烯酸的酯，中观甜菜碱6a和6b得到取代的四氢萘酮衍生物。
• One-Pot Synthesis of Functionalized Benzotropones via a Phthalide Ring-Opening/Intramolecular Aldol Condensation Cascade
  作者：Sangeun Yeom、Ken Ohmori

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01530

  日期：2024.6.21

  A one-pot protocol was developed for the synthesis of functionalized benzotropone derivatives via a nucleophilic phthalide ring opening by a 5-lithiated dioxinone derivative, followed by an intramolecular aldol condensation. The method demonstrates exceptional versatility with diverse substrates, yielding a variety of functionalized benzotropones. Subsequent transformations of the obtained benzotropone

  开发了一种一锅法合成功能化苯并托酮衍生物的方法，通过 5-锂化二恶酮衍生物进行亲核苯并呋喃酮开环，然后进行分子内羟醛缩合。该方法表现出对不同底物的卓越多功能性，可产生多种官能化苯并托酮。探索了所得苯并托品衍生物的后续转化及其潜在应用。