4-methyl-2-(2-nitro-5-piperazinophenyl)-1,2-dihydro-1-phthalazinone | 524034-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-methyl-2-(2-nitro-5-piperazinophenyl)-1,2-dihydro-1-phthalazinone
• 英文别名: 4-methyl-2-[2-nitro-5-(piperazin-1-yl)phenyl]phthalazin-1(2H)-one；4-methyl-2-(2-nitro-5-piperazin-1-ylphenyl)phthalazin-1-one
• CAS: 524034-41-1
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₃
• 分子量: 365.392
• InChiKey: YURMHQVMAHPAHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  614.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(2-nitro-5-piperazinophenyl)-1,2-dihydro-1-phthalazinone 在 磷酸 、 铁粉 作用下， 以81%的产率得到5-methyl-9-piperazinopnobenzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]酞嗪的有效途径

  摘要：

  苯并[4,5]咪唑基[ 2,1- a ]酞嗪已通过精心设计的先进方法，通过不同的2-（2-硝基苯基）-1,2-二氢-1-酞嗪酮作为中间体，从各种邻硝基苯肼中获得。后者的2-硝基苯基部分中的活化氯原子能够被亲脂取代成脂环族仲胺，从而产生新的取代的邻苯二氮酮。它们的一锅还原和环脱水反应生成了一系列新型取代的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]邻苯二嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.089
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methyl-2-(2-nitro-5-piperazinophenyl)-1,2-dihydro-1-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]酞嗪的有效途径

  摘要：

  苯并[4,5]咪唑基[ 2,1- a ]酞嗪已通过精心设计的先进方法，通过不同的2-（2-硝基苯基）-1,2-二氢-1-酞嗪酮作为中间体，从各种邻硝基苯肼中获得。后者的2-硝基苯基部分中的活化氯原子能够被亲脂取代成脂环族仲胺，从而产生新的取代的邻苯二氮酮。它们的一锅还原和环脱水反应生成了一系列新型取代的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]邻苯二嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.089

文献信息

• Efficient route to benzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazines
  作者：Viktor A. Kuznetsov、Kirill M. Shubin、Andrej A. Schipalkin、Mikhail L. Petrov

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.089

  日期：2006.10

  Benzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazines have been obtained from various o-nitrophenylhydrazines through different 2-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydro-1-phthalazinones as intermediates using an elaborated advanced procedure. An activated chlorine atom in 2-nitrophenyl moiety of the latter is able to undergo nucleophilic substitution for secondary alicyclic amines yielding novel substituted phthalazinones. Their

  苯并[4,5]咪唑基[ 2,1- a ]酞嗪已通过精心设计的先进方法，通过不同的2-（2-硝基苯基）-1,2-二氢-1-酞嗪酮作为中间体，从各种邻硝基苯肼中获得。后者的2-硝基苯基部分中的活化氯原子能够被亲脂取代成脂环族仲胺，从而产生新的取代的邻苯二氮酮。它们的一锅还原和环脱水反应生成了一系列新型取代的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]邻苯二嗪。