N-(2,3-dihydrochromen-4-ylidene)-4-methoxybenzenamine | 1268830-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(2,3-dihydrochromen-4-ylidene)-4-methoxybenzenamine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-imine
• CAS: 1268830-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ZNDBYCURCGAKSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dihydrochromen-4-ylidene)-4-methoxybenzenamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (rac)-N-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-amine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸为活化剂的钯催化简单酮亚胺的不对称加氢反应

  摘要：

  使用催化量的布朗斯台德酸作为简单亚胺的活化剂，成功开发了对映体选择性高的均相钯催化的简单酮亚胺的不对称氢化反应，ee高达95％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000554
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 甲氧苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到N-(2,3-dihydrochromen-4-ylidene)-4-methoxybenzenamine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸为活化剂的钯催化简单酮亚胺的不对称加氢反应

  摘要：

  使用催化量的布朗斯台德酸作为简单亚胺的活化剂，成功开发了对映体选择性高的均相钯催化的简单酮亚胺的不对称氢化反应，ee高达95％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000554

文献信息

• Modular Synthesis of Multisubstituted Furans through Palladium-Catalyzed Three-Component Condensation of Alkynylbenziodoxoles, Carboxylic Acids, and Imines
  作者：Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201504687

  日期：2015.9.14

  regiocontrolled synthesis of a multisubstituted furan is achieved through Pd(OAc)2‐catalyzed room‐temperature condensation of an alkynylbenziodoxole, a carboxylic acid, and an enolizable ketimine, which contribute to C1, CO, and C2 fragments, respectively, to the furan skeleton. The reaction tolerates a broad range of functional groups in each of the reaction components, and enables highly modular and flexible

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• Directed C-H Alkenylation of Aryl Imines with Alkenyl Phosphates Promoted by a Cobalt-N-Heterocyclic Carbene Catalyst
  作者：Pin-Sheng Lee、Wengang Xu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/adsc.201701105

  日期：2017.12.19

  We report herein an ortho‐C–H alkenylation reaction of aryl imines with alkenyl phosphates promoted by a cobalt–N‐heterocyclic carbene (NHC) catalytic system. While commercially available bulky NHC ligands exhibited only modest catalytic activity, elaboration of the nitrogen substituents and backbone of the NHC enabled the desired transformation to proceed in high yield at a mild temperature. The new

  我们在这里报告了芳族亚胺与钴-N-杂环卡宾（NHC）催化体系促进的链烯基磷酸的邻-C-H链烯基化反应。尽管可商购的庞大的NHC配体仅表现出适度的催化活性，但是NHC的氮取代基和主链的精细化使得所需的转化能够在温和的温度下以高收率进行。事实证明，新的Co-NHC系统可用于多种芳基亚胺和磷酸烯基酯，以提供邻烯基化芳基亚胺，它们可作为苯并富勒烯衍生物的前体。