6-bromo-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 117145-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 6-bromo-2-(4-tert-butylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；6-bromo-2-(4-tert-butylphenyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 117145-51-4
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₂
• mdl: MFCD01973862
• 分子量: 358.235
• InChiKey: OXVMRDCISUUIHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到sodium 5-bromo-2-[4-(1,1-dimethylethyl)benzamido]benzoate
  参考文献：
  名称：

  降血脂的2- [4-（1,1-二甲基乙基）苯基] -4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮。一系列新型的高密度脂蛋白升降机的构效关系。

  摘要：

  描述了一系列4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮的制备和血浆脂质改变特性。发现在2位带有4-（1,1-二甲基乙基）苯基的衍生物具有降胆固醇，降甘油三脂和高密度脂蛋白升高的特性，当高胆固醇血症和降血脂大鼠在环上显示该活性时该系统在6位被氢，甲基，氯或碘基取代，并且当6位被溴原子取代时是最佳的。证据表明代谢物或降解产物是这种类型的活性分子观察到的脂蛋白浓度变化的原因。合成预期的活性分子降解产物会得到显示出预期体内活性的产物，

  DOI：

  10.1021/jm00121a047
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酰氯 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 6-bromo-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  降血脂的2- [4-（1,1-二甲基乙基）苯基] -4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮。一系列新型的高密度脂蛋白升降机的构效关系。

  摘要：

  描述了一系列4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮的制备和血浆脂质改变特性。发现在2位带有4-（1,1-二甲基乙基）苯基的衍生物具有降胆固醇，降甘油三脂和高密度脂蛋白升高的特性，当高胆固醇血症和降血脂大鼠在环上显示该活性时该系统在6位被氢，甲基，氯或碘基取代，并且当6位被溴原子取代时是最佳的。证据表明代谢物或降解产物是这种类型的活性分子观察到的脂蛋白浓度变化的原因。合成预期的活性分子降解产物会得到显示出预期体内活性的产物，

  DOI：

  10.1021/jm00121a047

文献信息

• Copper-Catalyzed C-N, C-O Coupling Reaction of Arylglyoxylic Acids with Isatins
  作者：Rashmi Prakash、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1002/adsc.201600516

  日期：2016.10.6

  The copper(II)‐catalyzed decarboxylative coupling reactions of arylglyoxylic acids with isatins afford 4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐ones via decarbonylation and concurrent C–N, C–O bond formation.

  芳基乙醛酸与Isatin的铜（II）催化的脱羧偶联反应通过脱羰作用和同时的C–N，C–O键形成提供4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮。
• One-Pot Synthesis of 2-Arylbenzoxazinones from 2-Arylindoles with (Diacetoxyiodo)benzene as the Sole Oxidant
  作者：Xu-Qin Li、Xian-Xing Shang、Huu-Manh Vu

  DOI：10.1055/s-0036-1590933

  日期：2018.1

  Abstract A series of synthetically interesting 2-arylbenzoxazinones was prepared from 2-arylindoles by an efficient oxidative reaction mediated by (diacetoxyiodo)benzene [PhI(OAc)2] and assisted by water. PhI(OAc)2 was used as the sole oxidant and water was a crucial additive. Our preliminary mechanistic investigations suggest that a water-involved, iodine(III)-promoted sequential oxidation of 2-arylindoles

  摘要 通过（二乙酰氧基碘）苯[PhI（OAc）2 ]介导并用水辅助的有效氧化反应，由2-芳基吲哚制备了一系列合成有趣的2-芳基苯并恶嗪酮。PhI（OAc）2被用作唯一的氧化剂，水是关键的添加剂。我们的初步机理研究表明，水参与的碘（III）促进的2-芳基吲哚的顺序氧化（可能是稠合的三环前体的有趣的Grob型断裂终止）可能是此一锅的主要成分转型。 通过（二乙酰氧基碘）苯[PhI（OAc）2 ]介导并用水辅助的有效氧化反应，由2-芳基吲哚制备了一系列合成有趣的2-芳基苯并恶嗪酮。PhI（OAc）2被用作唯一的氧化剂，水是关键的添加剂。我们的初步机理研究表明，水参与的碘（III）促进的2-芳基吲哚的顺序氧化（可能是稠合的三环前体的有趣的Grob型断裂终止）可能是此一锅的主要成分转型。
• Silver-Mediated Synthesis of 4<i>H</i> -Benzoxazin-4-ones by Intramolecular Decarboxylative <i>O</i> -Acylation Reactions with α-Oxocarboxylic Acid
  作者：Kuppusamy Bharathimohan、Thanasekaran Ponpandian、Ahamed A. Jafar

  DOI：10.1002/ejoc.201700176

  日期：2017.5.18

  The first example of intramolecular decarboxylative acylation reaction with α-oxocarboxylic acid has been described. This method offers a mild and rapid synthesis of 4H-benzoxazin-4-ones derivatives in high yields with silver salt.

  已经描述了与α-氧代羧酸的分子内脱羧酰化反应的第一个实例。该方法可以用银盐温和快速地合成4H-苯并恶嗪-4-酮衍生物。
• Direct synthesis of benzoxazinones via Cp*Co(III)-catalyzed C–H activation and annulation of sulfoxonium ylides with dioxazolones
  作者：Yongqi Yu、Zhen Xia、Qianlong Wu、Da Liu、Lin Yu、Yuanjiu Xiao、Ze Tan、Wei Deng、Gangguo Zhu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.020

  日期：2021.3

  novel and direct synthesis of benzoxazinones was developed via Cp*Co(III)-catalyzed C–H activation and [3 + 3] annulation between sulfoxonium ylides and dioxazolones. The reaction is conducted under base-free conditions and tolerates various functional groups. Starting from diverse readily available sulfoxonium ylides and dioxazolones, a variety of benzoxazinones could be synthesized in one step in 32%-75%

  通过Cp * Co（III）催化的C–H活化和sulf代氧鎓叶立德与二恶唑酮之间的[3 + 3]环化反应，开发了苯并恶嗪酮的高度新颖和直接的合成方法。该反应在无碱条件下进行，并能耐受各种官能团。从各种容易获得的亚砜基砜和二恶唑酮开始，可以一步合成32％-75％收率的各种苯并恶嗪酮。
• Recyclable Heterogeneous Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of 2-Iodoanilines with Acyl Chlorides in the Biomass-Derived Solvent 2-Methyltetrahydrofuran
  作者：Wenyan Hao、Zhaotao Xu、Zebiao Zhou、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00887

  日期：2020.7.2

  A highly efficient, green palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 2-iodoanilines with acyl chlorides has been developed that proceeds smoothly in a biomass-derived solvent 2-methyltetrahydrofuran with N,N-diisopropylethylamine as base at 100 °C under 20 bar of carbon monoxide using an 2-aminoethylamino-modified MCM-41-anchored palladium acetate complex [2N-MCM-41-Pd(OAc)2] as a heterogeneous catalyst

  已开发出一种高效的绿色钯催化的2-碘苯胺与酰氯的绿色钯催化的环羰基化反应，该反应在生物质衍生的溶剂2-甲基四氢呋喃中，以N，N-二异丙基乙胺为碱，在20°C的一氧化碳下于100°C进行。 2-氨基乙基氨基改性的MCM-41锚定的乙酸钯络合物[2N-MCM-41-Pd（OAc）2 ]作为非均相催化剂，产生各种2-取代的4 H-3,1-苯并恶嗪-4-one衍生物，收率良好。该负载的钯催化剂可以通过两步法容易地从容易获得的起始原料中获得，并且可以通过简单的过滤过程容易地回收，并循环至少8次而催化效率没有明显降低。所开发的方法不仅避免使用有毒溶剂，例如四氢呋喃和二甲基甲酰胺，而且解决了昂贵的钯催化剂回收和再利用的基本问题，并有效地防止了所需产物的钯污染。