2-amino-1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 88205-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-amine
• CAS: 88205-33-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: AORAVOPDXDILEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3,4-二甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  芳族醚的电化学氧化。第8部分。月桂糖碱“低电势”氧化过程中均匀电子转移的证据

  摘要：

  1,2,3,4-四氢罂粟碱的N-氨基和N-亚硝基衍生物的光解作用无法产生类似于O-甲基黄素的芳基芳基偶联产物。相反，杂环的1-和2-取代基均被裂解，得到6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉和藜芦醛，后者是3,4-二甲氧基苄基和/或阳离子的氧化产物。从该证据以及高稀释度下进行的电解实验的结果，可以认为月桂丹碱到O-甲基黄素的阳极环化是通过均匀的电子转移而不是通过 其他工作者提出的中间自由基阳离子内的同共轭活化作用。

  DOI：

  10.1039/p19830002059
• 作为产物：
  描述：

  N-aminopapaverinium mesitylenesulphate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到2-amino-1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳族醚的电化学氧化。第8部分。月桂糖碱“低电势”氧化过程中均匀电子转移的证据

  摘要：

  1,2,3,4-四氢罂粟碱的N-氨基和N-亚硝基衍生物的光解作用无法产生类似于O-甲基黄素的芳基芳基偶联产物。相反，杂环的1-和2-取代基均被裂解，得到6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉和藜芦醛，后者是3,4-二甲氧基苄基和/或阳离子的氧化产物。从该证据以及高稀释度下进行的电解实验的结果，可以认为月桂丹碱到O-甲基黄素的阳极环化是通过均匀的电子转移而不是通过 其他工作者提出的中间自由基阳离子内的同共轭活化作用。

  DOI：

  10.1039/p19830002059