2,2'-(disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(isoindoline-1,3-dione) | 109653-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(isoindoline-1,3-dione)
• 英文别名: 1,2-bis(2-phthalimidoethyl)disulfide；bis(2-phthalimidoethyl) disulfide；bis-(2-phthalimido-ethyl)-disulfide；Bis-(2-phthalimido-aethyl)-disulfid；Di-phthaloyl-cystamine；2-[2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyldisulfanyl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 109653-49-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 412.49
• InChiKey: OOVODYBFEYYJCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  596.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(2-疏基乙基)异吲哚啉-1,3-二酮	N-(2-mercaptoethyl)-phthalimide	4490-75-9	C10H9NO2S	207.253
  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺	2-(2-bromoethyl)isoindoline-1,3-dione	574-98-1	C10H8BrNO2	254.083
  ——	2,3-bis[(2-phthaimidoethyl)thio]-1-propanol	——	C23H22N2O5S2	470.57

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(isoindoline-1,3-dione) 在 戊醇 、 肼 作用下， 生成 胱胺
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Synthese des Pantethins。福尔蒂米特·米特隆

  摘要：

  本文没有摘要。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360412
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-疏基乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到2,2'-(disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(isoindoline-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  N，S-缩醛的一锅莫林重排对苯并吡咯并[1,4]噻嗪和1,4-噻嗪的苯乙酸碘（III）/ I2-介导的多米诺方法

  摘要：

  使用phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）/ I的高效多米诺变换2组合朝向莫林1,4-噻嗪化合物已经开发选自N，S开始-缩醛。后者导致“一步式”区域选择性亚甲基插入，而无需以高收率使用传统的亚砜中间体。该反应涉及方便N，S -从成本效益的基本酮和半胱胺获得作为原料缩醛。此过程最终导致与1,4-噻嗪有关的天然产物和进一步的QSAR研究所需的熔融衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201901111

文献信息

• Novel Rearrangements of 2,3-Dimercapto-1-propanol Derivatives:  Formation of Dialkyl Sulfide, Dialkyl Disulfide, and 1,2,3-Tris(alkylthio)propane
  作者：Chi Wi Ong、Yi Meen Chou、Junn Nan Wang

  DOI：10.1021/jo960784s

  日期：1996.11.15

  alkylation of 2,3-dimercapto-1-propanol with alkyl halides leads in good yield to 2,3-bis(alkylthio)-1-propanol and dialkyl sulfide. The reaction of 2,3-bis(alkylthio)-1-propanol with catalytic concentrated sulfuric acid proceeds with rearrangement to give 1,2,3-tris(alkylthio)propane and dialkyl disulfide. The rearrangement reaction takes place through a common intermediate thiaranium intermediate 8.

  2，3-二巯基-1-丙醇与烷基卤的烷基烷基化反应可产生2,3-双（烷硫基）-1-丙醇和二烷基硫醚。2，3-双（烷硫基）-1-丙醇与催化浓硫酸的反应进行重排，得到1,2,3-三（烷硫基）丙烷和二烷基二硫化物。重排反应通过普通的中间体th中间体8发生。
• Eine Synthese des Pantethins
  作者：M. Viscontini、K. Adank、N. Merckling、K. Ehrhardt、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19540370146

  日期：——

  Die in einer früheren vorläufigen Mitteilung erwähnte neue Pantethin-Synthese wird ausführlich beschrieben. Von dem Pantethin konnte ein cyclisch gebauter Phosphorsäureester dargestellt werden.

  死于爱因斯坦·潘特辛-合成的威斯汀·贝希里本。Von dem Pantethin konnte ein cyclisch gebauterPhosphorsäureesterdargestellt werden。
• Diselenide Covalent Allosteric Inhibitors of Glutaminase with Strong <i>In Vivo</i> Anticancer Activity
  作者：Wei Hou、Zhao Chen、Chuqiao Pan、Maowei Ni、Haoqiang Ruan、Jun Song、Shiying Lu、Aman Bhasin、Benfang Helen Ruan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00470

  日期：2023.7.13

  Allosteric glutaminase inhibitors demonstrate inhibition of glutamine-dependent cancer cells with low general drug toxicity, but have issues with efficacy in vivo. Here, we designed a series of diselenide compounds with 6 atoms in the middle, aiming to target the allosteric site of kidney type glutaminase (KGA) with a covalent linkage to strengthen the interaction. Proteomic analysis demonstrated that

  变构谷氨酰胺酶抑制剂可抑制谷氨酰胺依赖性癌细胞，且一般药物毒性较低，但在体内功效方面存在问题。在这里，我们设计了一系列中间有6个原子的二硒化物化合物，旨在通过共价键靶向肾型谷氨酰胺酶（KGA）的变构位点以加强相互作用。蛋白质组学分析表明，二硒化合物与 KGA 变构位点的 Lys320 残基交联； KGA K320A突变体证实了这一点，该突变体基本上不与二硒化物结合。此外，构效关系 (SAR) 分析表明，生长抑制与 KGA 抑制密切相关，并且通过硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 抑制增强。有趣的是，二硒化物化合物对谷氨酸脱氢酶（GDH）没有抑制作用，表明具有一定的酶选择性。重要的是，设计的新型二硒化物是谷氨酰胺酶变构抑制剂，在异种移植动物模型中显示出体内功效和存活率。
• Schoeberl, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1933, vol. 216, p. 196
  作者：Schoeberl

  DOI：——

  日期：——
• Coblentz; Gabriel, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 1122
  作者：Coblentz、Gabriel

  DOI：——

  日期：——