(5S,6S,7aS)-5-(but-3-ynylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-6-(triisopropylsilyloxy)benzofuran-2(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (5S,6S,7aS)-5-(but-3-ynylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-6-(triisopropylsilyloxy)benzofuran-2(4H)-one
• 英文别名: (5S,6S,7aS)-5-(but-3-ynylamino)-6-tri(propan-2-yl)silyloxy-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₃Si
• 分子量: 377.599
• InChiKey: UMCPQMYVLMOXFX-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,7aS)-5-(but-3-ynylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-6-(triisopropylsilyloxy)benzofuran-2(4H)-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四正丁基溴化膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.33h， 生成 (+)-(1S,2R,8S,15S)-7-aza-13-oxa-15-(triisopropylsilyloxy)tetracyclo[6.5.2.0(2,7).0(1,10)]pentadec-10-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Virosine A via Sequential Nucleophilic Cyclizations onto an Activated Formamide

  摘要：

  The first synthesis of tetracyclic alkaloid virosine A is reported. The natural alkaloid was prepared in only 13 steps, in an enantioenriched form. The azabicyclo[2.2.2]octane core was efficiently assembled using a key Vilsmeier-Haack and Mannich cyclizations sequence performed in one pot.

  DOI：

  10.1021/jo202651t
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,4S,5S)-4-azido-2-hydroxy-5-(triisopropylsilyloxy)cyclohexyl (diethylphosphono)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (5S,6S,7aS)-5-(but-3-ynylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-6-(triisopropylsilyloxy)benzofuran-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Virosine A via Sequential Nucleophilic Cyclizations onto an Activated Formamide

  摘要：

  The first synthesis of tetracyclic alkaloid virosine A is reported. The natural alkaloid was prepared in only 13 steps, in an enantioenriched form. The azabicyclo[2.2.2]octane core was efficiently assembled using a key Vilsmeier-Haack and Mannich cyclizations sequence performed in one pot.

  DOI：

  10.1021/jo202651t

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Virosine A via Sequential Nucleophilic Cyclizations onto an Activated Formamide
  作者：Guillaume Bélanger、Marianne Dupuis、Robin Larouche-Gauthier

  DOI：10.1021/jo202651t

  日期：2012.4.6

  The first synthesis of tetracyclic alkaloid virosine A is reported. The natural alkaloid was prepared in only 13 steps, in an enantioenriched form. The azabicyclo[2.2.2]octane core was efficiently assembled using a key Vilsmeier-Haack and Mannich cyclizations sequence performed in one pot.