(3-氟-4-硝基苯基)苯基硫酸盐 | 820220-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: (3-氟-4-硝基苯基)苯基硫酸盐
• 英文名称: 3-fluoro-4-nitrophenyl phenyl sulfate
• 英文别名: Sulfuric acid, 3-fluoro-4-nitrophenyl phenyl ester；(3-fluoro-4-nitrophenyl) phenyl sulfate
• CAS: 820220-78-8
• 化学式: C₁₂H₈FNO₆S
• 分子量: 313.263
• InChiKey: AIWUAPPMJALVSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氟-4-硝基苯基)苯基硫酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 苯基硫酸钠盐 、 Sodium; 3-fluoro-4-nitro-phenolate
  参考文献：
  名称：

  硫酸二芳基酯二酯碱性水解的机理研究

  摘要：

  几乎所有已报道的关于硫酸二酯反应的研究都是针对二烷基或烷基芳基二酯，它们通过碳-氧键裂变进行反应。很少研究通过攻击硫而进行的硫酸二酯（RO-SO 2 -OR'）的硫酰基转移反应。当两个酯基均为芳基时，水解反应（硫酰基转移至水中）是通过攻击硫而发生的。硫酸二芳基二酯的碱性水解物显示出服从一级动力学相对于[ - OH]，并通过S-O键断裂进行，在最有可能一致的机构。用于4-氯-3-硝基苯基苯基硫酸酯和4-硝基苯基苯基硫酸激活参数给出下列各值：Δ ħ ⧧= 88.0±0.1和84.83±0.06千焦耳摩尔- 1和Δ小号⧧ = -37±1和±-50.2 0.5焦耳摩尔- 1度- 1。二阶速率常数的水解在离开基团P的依赖性ķ一个分析给出β LG -0.7±0.2斜率和0.36莱弗勒α参数值。获得了针对氢氧化物对4-硝基苯基苯基硫酸盐的氢氧化物攻击的15 k动力学同位素效应（KIE）1.0000±0.0005和1

  DOI：

  10.1021/jo0488309
• 作为产物：
  描述：

  potassium phenolate 在 磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-氟-4-硝基苯基)苯基硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  硫酸二芳基酯二酯碱性水解的机理研究

  摘要：

  几乎所有已报道的关于硫酸二酯反应的研究都是针对二烷基或烷基芳基二酯，它们通过碳-氧键裂变进行反应。很少研究通过攻击硫而进行的硫酸二酯（RO-SO 2 -OR'）的硫酰基转移反应。当两个酯基均为芳基时，水解反应（硫酰基转移至水中）是通过攻击硫而发生的。硫酸二芳基二酯的碱性水解物显示出服从一级动力学相对于[ - OH]，并通过S-O键断裂进行，在最有可能一致的机构。用于4-氯-3-硝基苯基苯基硫酸酯和4-硝基苯基苯基硫酸激活参数给出下列各值：Δ ħ ⧧= 88.0±0.1和84.83±0.06千焦耳摩尔- 1和Δ小号⧧ = -37±1和±-50.2 0.5焦耳摩尔- 1度- 1。二阶速率常数的水解在离开基团P的依赖性ķ一个分析给出β LG -0.7±0.2斜率和0.36莱弗勒α参数值。获得了针对氢氧化物对4-硝基苯基苯基硫酸盐的氢氧化物攻击的15 k动力学同位素效应（KIE）1.0000±0.0005和1

  DOI：

  10.1021/jo0488309