(3R)-3-甲基-3-哌啶-3-氨基-甲酸叔丁酯 | 1169762-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (3R)-3-甲基-3-哌啶-3-氨基-甲酸叔丁酯
• 中文别名: (3R)-3-甲基哌啶氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl N-[(3R)-3-methylpiperidin-3-yl]carbamate
• 英文别名: (3R)-3-(Boc-amino)-3-methylpiperidine
• CAS: 1169762-18-8
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 214.308
• InChiKey: IKLFTJQKKCELGD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-甲基-3-哌啶-3-氨基-甲酸叔丁酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyl 3-(benzylamino)-3-{(3R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylpiperidin-1-yl}-2-cyanoprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  方便的合成4-叔丁基2-乙基3-氨基-1-苄基-5-二烷基氨基-1 H-吡咯-2,4-二羧酸酯衍生物

  摘要：

  本文公开了2-叔丁基2-乙基3-氨基-1-苄基-5-二烷基氨基-1 H-吡咯-2，4-二羧酸酯衍生物的新型合成方法的优化细节和局限性。该合成包括四个步骤，其中包括高度选择性的环化反应，无需柱色谱纯化即可从起始原料到目标化合物进行合成。高选择性由叔丁酯引起的锂配位和位阻控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.071
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl 3-ethyl (3R)-3-methylpiperidine-1,3-dicarboxylate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3R)-3-甲基-3-哌啶-3-氨基-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  2-({6-[(3R)-3-amino-3-methylpiperidine-1-yl]-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-5-yl}methyl)-4-fluorobenzonitrile (DSR-12727): A potent, orally active dipeptidyl peptidase IV inhibitor without mechanism-based inactivation of CYP3A

  摘要：

  Wereport on the identification of 2-({6-[(3R)-3-amino-3-methylpiperidine-1-yl]-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4- tetrahydro-5H-pyrrolo[3,2-d] pyrimidine-5-yl}methyl)-4-fluorobenzonitrile (DSR-12727) (7a) as a potent and orally active DPP-4 inhibitor without mechanism-based inactivation of CYP3A. Compound 7a showed good DPP-4 inhibitory activity (IC50 = 1.1 nM), excellent selectivity against related peptidases and other off-targets, good pharmacokinetic and pharmacodynamic profile, great in vivo efficacy in Zucker-fatty rat, and no safety concerns both in vitro and in vivo. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.042

文献信息

• BICYCLIC PYRROLE COMPOUND
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2264034A1

  公开（公告）日：2010-12-22

  Disclosed is a compound composed of an easily-handleable crystal form and having storage stability that is practical enough to be used as an active ingredient of a pharmaceutical product. Specifically disclosed is 6-[(3R)-3-aminopiperidin-1-yl]-5-(2-chloro-5-fluorobenzyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4(3H,4H)-dione monohydrochloride hemihydrate.

  本发明揭示了一种由易于处理的晶体形式组成的化合物，具有足够实用的储存稳定性，可用作药物产品的活性成分。具体揭示的是6-[(3R)-3-氨基哌啶-1-基]-5-(2-氯-5-氟苯甲基)-1,3-二甲基-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4(3H,4H)-二酮单盐酸盐半水合物。
• [EN] LONG-ACTING DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITOR, APPLICATION THEREOF, AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE DIPEPTIDYL-PEPTIDASE IV À LONGUE DURÉE ACTION, APPLICATION CORRESPONDANTE ET PROCÉDÉ POUR SA PRÉPARATION<br/>[ZH] 长效二肽基肽酶-IV抑制剂、其用途及其制备方法
  申请人：SICHUAN KELUN-BIOTECH BIOPHARMACEUTICA CO LTD

  公开号：WO2017076349A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  本发明属于医药技术领域。特别地，本发明涉及作为二肽基肽酶-IV(DPP-4)抑制剂的化合物、其药学上可接受的盐或酯、立体异构体、前药、水合物、溶剂合物、晶型、它们的代谢物形式、或它们的任意组合或混合物，药物组合物，制备方法以及用途。例如，本发明的化合物可用于预防和/或治疗包括糖尿病尤其是II型糖尿病在内的与DPP-4过度活性相关的疾病。
• Discovery of new chemotype dipeptidyl peptidase IV inhibitors having (R)-3-amino-3-methyl piperidine as a pharmacophore
  作者：Yukihiro Nishio、Hidenori Kimura、Shinya Tosaki、Eiji Sugaru、Mutsuko Sakai、Masakuni Horiguchi、Yumi Masui、Michiko Ono、Tsutomu Nakagawa、Hiroyuki Nakahira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.101

  日期：2010.12

  Structures containing the (R)-3-amino-3-methyl piperidine unit as a new pharmacophore moiety have been shown to possess moderate inhibitory activity for DPP-4 with good pharmacokinetics profile. One of these compounds was found to have good oral bioavailability and PK/PD profile in ZF-rat. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] OXOINDOLINE COMPOUND FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES OR CANCER<br/>[FR] COMPOSÉ D'OXOINDOLINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES OU DU CANCER
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2022243346A1

  公开（公告）日：2022-11-24

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1to R3, A1to A3and n are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.
• [EN] FUSED PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MENIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE FUSIONNÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA MÉNINE
  申请人：[en]BIOMEA FUSION, INC.

  公开号：WO2023235618A1

  公开（公告）日：2023-12-07

  Disclosed herein are heterocyclic compounds that inhibit the binding of menin and MLL or MLL fusion proteins. Also described are specific covalent inhibitors of a menin or menin-MLL interaction. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds described herein. Methods of using the menin or menin-MLL irreversible inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, leukemia and other diseases or conditions dependent on menin or menin-MLL interaction.