N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)thiophene-2-carboxamide | 860262-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)-2-thenoylamide
• CAS: 860262-99-3
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂OS
• 分子量: 297.175
• InChiKey: LYTKQLNYPLNSIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)thiophene-2-carboxamide 在 四(三苯基膦)钯 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 6.2h， 生成 5,8-dimethyl-5H-thieno[2,3-c][1,8]naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  功能化富电子杂环分子内 Heck 环化合成三环喹诺酮类和萘啶酮类

  摘要：

  从市售的吡咯-和噻吩-2-羧酸 1 或噻吩-和呋喃-3-羧酸 6 开始，我们报告了三环稠合喹诺酮和萘啶酮衍生物的合成，只需三个步骤，通过分子内 Heck 环化。我们还报告了使用微波辐射在某些情况下获得更好的环化产物产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400817
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 在 氯化亚砜 、 TEA 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以69%的产率得到N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  功能化富电子杂环分子内 Heck 环化合成三环喹诺酮类和萘啶酮类

  摘要：

  从市售的吡咯-和噻吩-2-羧酸 1 或噻吩-和呋喃-3-羧酸 6 开始，我们报告了三环稠合喹诺酮和萘啶酮衍生物的合成，只需三个步骤，通过分子内 Heck 环化。我们还报告了使用微波辐射在某些情况下获得更好的环化产物产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400817

文献信息

• Phosphonylation of 2-Amino- and 2-Amido-3-bromopyridines and 2-Amino-3-chloroquinoxalines with Triethyl Phosphite
  作者：M. Shaker S. Adam、Markus K. Kindermann、Martin Köckerling、Joachim W. Heinicke

  DOI：10.1002/ejoc.200900698

  日期：2009.9

  the N atoms towards the reaction site. The advantage of the Tavs reaction is the easy optimization because neither auxiliary ligands are required nor a base to trap the halide or a solvent. Triethyl phosphite itself acts as ligand and forms Pd0P(OEt)3}n in the initial phase of the reaction. The structures of the products and the expected intramolecular N–H···O=P hydrogen bridging bonds were proven

  2-氨基-和2-酰氨基-3-溴吡啶1和2与亚磷酸三乙酯在乙酸钯或氯化物存在下的Tavs反应允许合成2-氨基-和2-酰氨基-3-膦酸酯3和4。第二个环氮原子引起强烈的活化，并导致 2-氨基-3-氯喹喔啉的膦酰化产生极好的收率。2,3-二氯喹喔啉不需要催化剂，在 Michaelis-Becker 条件下与二乙基亚磷酸钠发生双膦酰化反应。结果显示了吡啶氮 (-M) 的活化影响和氨基 (+M) 的失活影响。将Tavs偶联中1和2的反应性与3-NH-2-溴吡啶位置异构体和2-溴苯胺的反应性进行了比较，并从吡啶和氨基（酰氨基）氮的相反作用和不同位置的方面进行了讨论。 N 原子朝向反应位点。Tavs 反应的优点是易于优化，因为既不需要辅助配体，也不需要碱来捕获卤化物或溶剂。亚磷酸三乙酯本身作为配体并在反应的初始阶段形成 Pd0P(OEt)3}n。通过溶液核磁共振和单晶 3c 的 X 射线晶体结构分析证明了产物的结构和预期的分子内