N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)thiophene-2-carboxamide | 860262-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)-2-thenoylamide
• CAS: 860262-99-3
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂OS
• 分子量: 297.175
• InChiKey: LYTKQLNYPLNSIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)thiophene-2-carboxamide 在 四(三苯基膦)钯 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 6.2h， 生成 5,8-dimethyl-5H-thieno[2,3-c][1,8]naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  功能化富电子杂环分子内 Heck 环化合成三环喹诺酮类和萘啶酮类

  摘要：

  从市售的吡咯-和噻吩-2-羧酸 1 或噻吩-和呋喃-3-羧酸 6 开始，我们报告了三环稠合喹诺酮和萘啶酮衍生物的合成，只需三个步骤，通过分子内 Heck 环化。我们还报告了使用微波辐射在某些情况下获得更好的环化产物产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400817
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 在 氯化亚砜 、 TEA 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以69%的产率得到N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  功能化富电子杂环分子内 Heck 环化合成三环喹诺酮类和萘啶酮类

  摘要：

  从市售的吡咯-和噻吩-2-羧酸 1 或噻吩-和呋喃-3-羧酸 6 开始，我们报告了三环稠合喹诺酮和萘啶酮衍生物的合成，只需三个步骤，通过分子内 Heck 环化。我们还报告了使用微波辐射在某些情况下获得更好的环化产物产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400817

文献信息

• Phosphonylation of 2-Amino- and 2-Amido-3-bromopyridines and 2-Amino-3-chloroquinoxalines with Triethyl Phosphite
  作者：M. Shaker S. Adam、Markus K. Kindermann、Martin Köckerling、Joachim W. Heinicke

  DOI：10.1002/ejoc.200900698

  日期：2009.9

  the N atoms towards the reaction site. The advantage of the Tavs reaction is the easy optimization because neither auxiliary ligands are required nor a base to trap the halide or a solvent. Triethyl phosphite itself acts as ligand and forms Pd0P(OEt)3}n in the initial phase of the reaction. The structures of the products and the expected intramolecular N–H···O=P hydrogen bridging bonds were proven

  2-氨基-和2-酰氨基-3-溴吡啶1和2与亚磷酸三乙酯在乙酸钯或氯化物存在下的Tavs反应允许合成2-氨基-和2-酰氨基-3-膦酸酯3和4。第二个环氮原子引起强烈的活化，并导致 2-氨基-3-氯喹喔啉的膦酰化产生极好的收率。2,3-二氯喹喔啉不需要催化剂，在 Michaelis-Becker 条件下与二乙基亚磷酸钠发生双膦酰化反应。结果显示了吡啶氮 (-M) 的活化影响和氨基 (+M) 的失活影响。将Tavs偶联中1和2的反应性与3-NH-2-溴吡啶位置异构体和2-溴苯胺的反应性进行了比较，并从吡啶和氨基（酰氨基）氮的相反作用和不同位置的方面进行了讨论。 N 原子朝向反应位点。Tavs 反应的优点是易于优化，因为既不需要辅助配体，也不需要碱来捕获卤化物或溶剂。亚磷酸三乙酯本身作为配体并在反应的初始阶段形成 Pd0P(OEt)3}n。通过溶液核磁共振和单晶 3c 的 X 射线晶体结构分析证明了产物的结构和预期的分子内
• Synthesis of Tricyclic Quinolones and Naphthyridones by Intramolecular Heck Cyclization of Functionalized Electron-Rich Heterocycles
  作者：Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini、Michela Martinelli、Giuseppe Paladino、Caterina Zoni

  DOI：10.1002/ejoc.200400817

  日期：2005.5

  thiophene-2-carboxylic acids 1 or thiophene- and furan-3-carboxylic acids 6, we report the synthesis of tricyclic fused quinolone and naphthyridone derivatives, in only three steps, by an intramolecular Heck cyclization. We also report the use of microwave irradiation to obtain, in some cases, better yields of cyclized products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  从市售的吡咯-和噻吩-2-羧酸 1 或噻吩-和呋喃-3-羧酸 6 开始，我们报告了三环稠合喹诺酮和萘啶酮衍生物的合成，只需三个步骤，通过分子内 Heck 环化。我们还报告了使用微波辐射在某些情况下获得更好的环化产物产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)