(4R,5R,1''S)-1-methyl-1-(3'-carboxypropyl)-4,5-bis<1''-<(fluorenylmethyloxycarbonyl)amino>-2''-phenylethyl>-1,3-dioxolane | 170117-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4R,5R,1''S)-1-methyl-1-(3'-carboxypropyl)-4,5-bis<1''-<(fluorenylmethyloxycarbonyl)amino>-2''-phenylethyl>-1,3-dioxolane
• 英文别名: 3-[(4R,5R)-4,5-bis[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 170117-43-8
• 化学式: C₅₃H₅₀N₂O₈
• 分子量: 842.989
• InChiKey: LGGRSMQZOLIFND-AVEBSUOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 二苯基羟基乙酸 、 (4R,5R,1''S)-1-methyl-1-(3'-carboxypropyl)-4,5-bis<1''-<(fluorenylmethyloxycarbonyl)amino>-2''-phenylethyl>-1,3-dioxolane 生成 (S)-N-{(1S,2R,3R,4S)-1-Benzyl-2,3-dihydroxy-4-[(S)-2-(2-hydroxy-2,2-diphenyl-acetylamino)-3-methyl-butyrylamino]-5-phenyl-pentyl}-2-(2-hydroxy-2,2-diphenyl-acetylamino)-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  合成化学多样性：含二氨基二醇和二氨基醇核的HIV蛋白酶C2对称抑制剂文库的固相合成。

  摘要：

  为了高效率地产生用于药物筛选的大量结构多样的化合物，一直在追求非低聚有机化合物的固相合成。这些化合物被称为化学多样性文库或组合文库（当以组合方式进行合成时），可用于从头发现药物前导或方便的结构-活性关系（SAR）研究。为了将固相合成的范围扩展到传统的肽固相合成方法的能力之外，开发了一种从二氨基醇或二氨基二醇核心结构开始的双向固相合成策略。该策略依靠使用双功能链接程序来修改核心结构，同时保护核的羟基或二醇部分，并提供羧基以将修饰的核连接到固体载体上。然后将与固相支持物相连的修饰核的两个NH2基团脱保护，并与多种胺反应试剂（羧酸，磺酰氯，异氰酸酯，氯甲酸酯等）反应，以在两个方向上扩展分子。此策略已成功应用于包含已知的基于对称性的二氨基二醇和二氨基醇核心结构的HIV蛋白酶C2对称抑制剂文库的自动平行合成，因此可以方便地访问此系列中的大量类似物。使用此方法合成了300多种离散化合物的文库，以鉴定有效的（IC50

  DOI：

  10.1021/jm00016a001
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (4R,5R,1''S)-1-methyl-1-(3'-carboxypropyl)-4,5-bis<1''-amino-2''-phenylethyl>-1,3-dioxolane 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以93.5%的产率得到(4R,5R,1''S)-1-methyl-1-(3'-carboxypropyl)-4,5-bis<1''-<(fluorenylmethyloxycarbonyl)amino>-2''-phenylethyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  合成化学多样性：含二氨基二醇和二氨基醇核的HIV蛋白酶C2对称抑制剂文库的固相合成。

  摘要：

  为了高效率地产生用于药物筛选的大量结构多样的化合物，一直在追求非低聚有机化合物的固相合成。这些化合物被称为化学多样性文库或组合文库（当以组合方式进行合成时），可用于从头发现药物前导或方便的结构-活性关系（SAR）研究。为了将固相合成的范围扩展到传统的肽固相合成方法的能力之外，开发了一种从二氨基醇或二氨基二醇核心结构开始的双向固相合成策略。该策略依靠使用双功能链接程序来修改核心结构，同时保护核的羟基或二醇部分，并提供羧基以将修饰的核连接到固体载体上。然后将与固相支持物相连的修饰核的两个NH2基团脱保护，并与多种胺反应试剂（羧酸，磺酰氯，异氰酸酯，氯甲酸酯等）反应，以在两个方向上扩展分子。此策略已成功应用于包含已知的基于对称性的二氨基二醇和二氨基醇核心结构的HIV蛋白酶C2对称抑制剂文库的自动平行合成，因此可以方便地访问此系列中的大量类似物。使用此方法合成了300多种离散化合物的文库，以鉴定有效的（IC50

  DOI：

  10.1021/jm00016a001

文献信息

• Synthetic chemical diversity: solid phase synthesis of libraries of C2 symmetric inhibitors of HIV protease containing diamino diol and diamino alcohol cores
  作者：Gary T. Wang、Sam Li、Norman Wideburg、Grant A. Krafft、Dale J. Kempf

  DOI：10.1021/jm00016a001

  日期：1995.8

  structure--activity relationship (SAR) studies. To expand the scope of solid phase synthesis beyond the capability of the traditional method of solid phase synthesis for peptides, a strategy was developed for bi-directional solid phase synthesis starting with diamino alcohol or diamino diol core structures. The strategy relies on using bifunctional linkers to modify the core structures, simultaneously protecting

  为了高效率地产生用于药物筛选的大量结构多样的化合物，一直在追求非低聚有机化合物的固相合成。这些化合物被称为化学多样性文库或组合文库（当以组合方式进行合成时），可用于从头发现药物前导或方便的结构-活性关系（SAR）研究。为了将固相合成的范围扩展到传统的肽固相合成方法的能力之外，开发了一种从二氨基醇或二氨基二醇核心结构开始的双向固相合成策略。该策略依靠使用双功能链接程序来修改核心结构，同时保护核的羟基或二醇部分，并提供羧基以将修饰的核连接到固体载体上。然后将与固相支持物相连的修饰核的两个NH2基团脱保护，并与多种胺反应试剂（羧酸，磺酰氯，异氰酸酯，氯甲酸酯等）反应，以在两个方向上扩展分子。此策略已成功应用于包含已知的基于对称性的二氨基二醇和二氨基醇核心结构的HIV蛋白酶C2对称抑制剂文库的自动平行合成，因此可以方便地访问此系列中的大量类似物。使用此方法合成了300多种离散化合物的文库，以鉴定有效的（IC50