3-benzyl-5-methyl-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-methyl-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-benzyl-7a-methyl-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic acid；(1S,5R,6S,7R)-3-benzyl-5-methyl-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: DNRZQEPVHKFTFM-OSRSDYAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-benzyl-5-methyl-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以32%的产率得到(3aRS,6SR,7RS,7aSR)-2-benzyl-7a-methyl-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  BF 3⋅Et2 O在乙酸酐中的作用打开3a，6-epoxyisoindol-1-ones中的环氧桥*

  摘要：

  在25°C下于1小时内通过BF 3· Et 2 O在乙酸酐中的作用进行N-取代的2,3,7,7a-四氢-3a，6-环氧异吲哚-1-酮中的环氧基桥的反应通过S N 1机制。在第一步中形成的烯丙基型阳离子可通过在异吲哚体系中的C-5处添加乙酰氧基来稳定，得到5,6-二乙酰氧基-2,3,5,6的顺式和反式异构体的混合物，将7，7a-六氢异吲哚-1-酮在这些条件下经24小时芳构化，得到2，3-二氢-1H-异吲哚-1-酮。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1024-0
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-(furan-2-yl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-benzyl-5-methyl-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  糠胺与马来酸酐及其取代衍生物的环加成反应

  摘要：

  研究了马来酸酐，柠康酸酐，二氯马来酸酐和二溴马来酸酐与[4 + 2]环加成反应对二糠胺和仲糠胺的区域和立体选择性。Ñ -Furfuryl-，Ñ苯基，和Ñ -benzylhexahydrooxoepoxyisoindole -7-羧酸合成的。开发了一种获得在氮原子上未取代的六氢环氧氧代异吲哚-7-羧酸的方法。二卤代环氧异吲哚酮羧酸的氧杂环庚烯片段的芳构化得到一系列的7-羧基-2-R-异吲哚-1-酮。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1023-1

文献信息

• Intra-molecular Diels–Alder reactions of citraconamic acids from furfurylamines and citraconic anhydride: effects of substitution in the furan ring on regioselectivity
  作者：Rajappa Murali、H Surya Prakash Rao、Hans W Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00175-2

  日期：2001.4

  Regioselectivity in the intra-molecular Diels–Alder (IMDA) reaction of furfurylcitraconamic acids derived from N-benzylfurfurylamines and citraconic anhydride can be controlled by substituents located in the furan ring and by reaction conditions. Reactions conducted under kinetic conditions resulted in cycloaddition products having methyl and aminomethylene substituent in 1,3-relationship whereas under

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。