4-methanesulfonyl-6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methanesulfonyl-6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-methylsulfonyl-6-naphthalen-2-yl-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅S
• 分子量: 343.36
• InChiKey: VUZCGNWBGIPKLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[二(甲硫基)亚甲基]-丙二酸二甲酯 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methanesulfonyl-6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代基指导的2-氧代酮酸和烟酸甲酯的区域选择性合成

  摘要：

  通过亲核试剂诱导的6-6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-一-3-羧酸甲酯的亲核反应，开发了一种创新的芳基拴链的1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酸的合成方法使用氰酰胺或芳基idine胺均可获得极佳的收率。此外，在类似的反应条件下，6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-一-3-羧酸甲酯与乙酸form的反应没有遵循相同的反应过程，并选择性地产生了烟酸甲酯。屈服。通过在PPA中加热，已经实现了6-芳基-4-甲基硫烷基-1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酸的脱羧。在4-甲基硫烷基取代基3也被氧化成相应的甲磺酰基与间氯过苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.011

文献信息

• Substituent directed regioselective synthesis of 2-oxonicotonic acids and methyl nicotinates
  作者：Ramendra Pratap、Farahanullah、Resmi Raghunandan、P.R. Maulik、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.011

  日期：2007.7

  An innovative synthesis of aryl tethered 1,2-dihydro-2-oxopyridine-3-carboxylic acids has been developed through nucleophile induced ring transformation of methyl 6-aryl-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one-3-carboxylates using either cyanamide or arylamidine in excellent yields. Further, the reaction of methyl 6-aryl-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one-3-carboxylates with formamidine acetate under analogous

  通过亲核试剂诱导的6-6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-一-3-羧酸甲酯的亲核反应，开发了一种创新的芳基拴链的1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酸的合成方法使用氰酰胺或芳基idine胺均可获得极佳的收率。此外，在类似的反应条件下，6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-一-3-羧酸甲酯与乙酸form的反应没有遵循相同的反应过程，并选择性地产生了烟酸甲酯。屈服。通过在PPA中加热，已经实现了6-芳基-4-甲基硫烷基-1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酸的脱羧。在4-甲基硫烷基取代基3也被氧化成相应的甲磺酰基与间氯过苯甲酸。