4-methyl-2,6-diphenylpyrimidin-5-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate | 1172615-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 4-methyl-2,6-diphenylpyrimidin-5-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• 英文别名: 4-methyl-2,6-diphenylpyrimidin-5-yl nonaflate
• CAS: 1172615-43-8
• 化学式: C₂₁H₁₃F₉N₂O₃S
• 分子量: 544.397
• InChiKey: QEVFACLYROREIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,6-diphenylpyrimidin-5-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到(E)-4-methyl-2,6-diphenyl-5-styrylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  来自 β-烷氧基 β-酮烯酰胺和铵盐的新型 5-烷氧基嘧啶衍生物

  摘要：

  通过结合锂化烷氧基丙二烯、腈和羧酸的多组分反应制备了一系列高度取代的β-烷氧基β-酮烯酰胺。为它们转化为 5-烷氧基嘧啶衍生物开发了合适​​的条件。这种合成在嘧啶核心的 C-2 和 C-4 处的取代模式方面非常灵活。相应的 pyrimidin-5-yl nonaflates 允许通过钯催化的偶联如 Sonogashira 和 Suzuki 反应在 C-5 处进行后续转化。嘧啶基炔烃与吡啶基壬酸酯的 Sonogashira 偶联以及随后的环化导致有效获得嘧啶基取代的呋喃 [2,3-c] 吡啶衍生物。存在于所有制备的嘧啶中的 C-6 甲基可以很容易地转化为甲酰基，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000056
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 4-methyl-2,6-diphenylpyrimidin-5-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 以66%的产率得到4-methyl-2,6-diphenylpyrimidin-5-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Alkoxy-Substituted Pyrimidine Derivatives Based upon a Three-Component Access to Functionalized Enamides

  摘要：

  通过石碳烯、腈和羧酸的三组分反应，制备出了取代的烯酰胺。随后与铵盐缩合，得到烷氧基取代的嘧啶衍生物。这种两步法在 C-2 和 C-6 位的取代模式方面非常灵活。通过 Pd 催化偶联或氧化方法，C-4 和 C-5 位可以顺利地进行官能化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088220