1-(naphthalen-1-ylmethyl)cyclopropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-ylmethyl)cyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-[(Naphthalen-1-yl)methyl]cyclopropan-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: FIQKBGNHVDRREE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-ylmethyl)cyclopropan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₆₁H₅₈BN₃Si 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化下应变（杂）环烷醇的位点和立体选择性 C(sp3)−H 硼酸化

  摘要：

  发现手性双齿硼基配体 ( CBL ) 和铱前体的组合可有效地以位点选择性和立体选择性方式催化氨基甲酸酯导向的 C( sp 3 )-H 硼酸化应变（杂）环烷醇。该方法具有广泛的底物范围（>50 个示例）、出色的位点选择性和高对映选择性（高达 95% ee），为获取多样化、密集取代的（杂）环烷醇提供了稳健的协议。

  DOI：

  10.1002/anie.202218025
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸甲酯 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(naphthalen-1-ylmethyl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh催化级联C–H活化/ C–C裂解/羧酸与环丙醇的环化

  摘要：

  在串联过程中合并C–H和C–C激活是一个显着的挑战。开发了一种新型的Rh（III）催化的C–H活化/开环C–C裂解/与环丙醇的羧酸环化反应，用于合成3-取代的邻苯二甲酸酯和α，β-丁烯内酯。该反应对羧酸和环丙醇均显示出优异的官能团耐受性，并且具有相对温和的条件。值得注意的是，该方法的实用性通过后期功能化快速构建带有3-取代邻苯二甲酸酯骨架的生物活性化合物而突显出来。

  DOI：

  10.1039/d1cc01778k

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Cyclopropanols with Sulfoxonium Ylides via C–C Bond Cleavage: Formation of Diverse 1,5-Diketones
  作者：Mei Guan、Yong Wu、Xin Huang、Jianglian Li、Hua He、Kaichuan Yan、Ruizhi Lai、Yi Luo

  DOI：10.1055/a-1588-0974

  日期：2022.2

  A novel ruthenium-catalyzed alkylation of cyclopropanols with sulfoxonium ylides has been developed that affords diverse 1,5-diketones with good efficiency and broad substrate scope. To illustrate the synthetic applications of the obtained 1,5-diketones, aldol and cyclization reactions have been investigated. Preliminary mechanistic studies suggest that this process involves a sequential C–C activation

  已经开发了一种新型的钌催化环丙醇与 sulfoxonium 叶立德的烷基化，可提供多种 1,5-二酮，具有良好的效率和广泛的底物范围。为了说明所得 1,5-二酮的合成应用，研究了羟醛和环化反应。初步机理研究表明，该过程涉及连续的 C-C 活化和卡宾迁移插入。
• Synthesis of 2-Substituted Quinolines <i>via</i> Rhodium(III)-Catalyzed C-H Activation of Imidamides and Coupling with Cyclopropanols
  作者：Xukai Zhou、Zisong Qi、Songjie Yu、Lingheng Kong、Yang Li、Wan-Fa Tian、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201601278

  日期：2017.5.17

  An efficient synthesis of 2-substituted quinolines from readily available cyclopropanols and imidamides has been developed, where the cyclopropanol acts as a C3 synthon. With the assistance of a bifunctional imidamide directing group, the reaction occurred via sequential C–H/C–C cleavage and C–C/C–N bond formation.

  已经开发了从容易获得的环丙醇和酰亚胺酰胺有效合成2-取代的喹啉的方法，其中环丙醇充当C 3合成子。在双官能的酰亚胺酰胺导向基团的协助下，反应通过顺序的C–H / C–C裂解和C–C / C–N键形成而发生。
• Iridium-Catalyzed Formal [4+1] Annulation of Benzamides and Cyclopropanols to Afford Isoindolin-1-one Derivatives via C–H Activation
  作者：Mei Guan、Yong Wu、Shuran Xu、Cankun Luo、Kaichuan Yan、Jianglian Li、Ruizhi Lai、Li Hai

  DOI：10.1055/a-1780-1935

  日期：2022.7

  An iridium-catalyzed reaction protocol has been developed to achieve the oxidative C–H/N–H annulation of benzamides with cyclopropanols as C1 synthon. Structurally diverse isoindolin-1-ones were furnished via sequential C–H/C–C cleavage and C–C/C–N bond formation.

  一种铱催化反应方案已经开发出来，以环丙醇作为C1合成物，实现苯甲酰胺的氧化C–H/N–H环化。通过顺序的C–H/C–C断裂和C–C/C–N键形成，提供了结构多样的异吲哚酮。

• Weak Chelation-Assisted C4-Selective Alkylation of Indoles with Cyclopropanols via Sequential C–H/C–C Bond Activation
  作者：Tripti Paul、Shubhajit Basak、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02265

  日期：2022.8.19

  A Rh-catalyzed weak chelation-guided C4-alkylation of indoles has been accomplished using cyclopropanols as an alkylating agent via the cascade C–H and C–C bond activation. The substrate scope, functional group tolerance, and late-stage mutation of drug molecules are the important practical features.

  使用环丙醇作为烷基化剂，通过级联的 C-H 和 C-C 键活化，实现了 Rh 催化的弱螯合引导的吲哚 C4 烷基化。药物分子的底物范围、官能团耐受性和后期突变是重要的实用特征。
• Biorelevant Weakly Coordinating Directing Group Assisted C–H Alkenylation with Cyclopropanols via Sequential C–H/C–C Activation
  作者：Tripti Paul、Shubhajit Basak、Maniya V. Nanjegowda、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03493

  日期：2023.12.22

  A weakly coordinating biorelevant intrinsic directing group (DG) assisted site-selective C–H alkenylation via sequential C–H/C–C bond activation has been accomplished under Ru(II)-catalysis using readily accessible cyclopropyl alcohol as an alkenyl surrogate. Utilization of an intrinsic DG, exclusive regioselectivity, functional group diversity, late-stage natural product and drug mutations are the

  使用易于获得的环丙醇作为烯基替代物，在 Ru(II) 催化下，通过连续的 C-H/C-C 键激活，完成了弱协调生物相关内在导向基团 (DG) 辅助的位点选择性 C-H 烯基化。利用内在的DG、独特的区域选择性、官能团多样性、后期天然产物和药物突变是重要的实用特征。