5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,27-bis(N-(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonyl)carbamoylmethoxy)-26,28-dimethoxycalix[4]arene | 230288-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,27-bis(N-(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonyl)carbamoylmethoxy)-26,28-dimethoxycalix[4]arene
• 英文别名: N-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl-2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-27-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-2-oxoethoxy]-26,28-dimethoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetamide
• CAS: 230288-20-7
• 化学式: C₇₄H₈₈N₄O₁₀S₂
• 分子量: 1257.67
• InChiKey: YPUJRQNTQCMIGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸铅(II) 、 乙腈 、 5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,27-bis(N-(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonyl)carbamoylmethoxy)-26,28-dimethoxycalix[4]arene 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的含荧光的丹磺酰杯[4]芳烃的部分圆锥构象，用于高度敏感和选择性地识别铅（II）。

  摘要：

  通过将两个侧翼质子可电离的丹磺酰羧酰胺基团共价连接到部分锥体构象的杯[4]芳烃中，已获得了一种测定Pb（2+）的新型高效，高选择性荧光化学传感器。杯芳烃部分的这种几何形状是基于先前的（1）1 H NMR研究构型来选择的，该构型是由含丹磺酰基的柔性原型与铅离子络合所采用的构象。在酸性MeCN-H2O（1：1 v / v）溶液中，部分锥形氟离子载体可检测低至2.5 ppb的Pb（2+），这与美国环境保护局的法规完全兼容以及世界卫生组织（WHO）对饮用水中这种有害污染物的限量规定。

  DOI：

  10.1021/ic7018346
• 作为产物：
  描述：

  丹酰胺 、 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dichloroformylmethoxy-26,28-dimethoxycalix[4]arene 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,27-bis(N-(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonyl)carbamoylmethoxy)-26,28-dimethoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  A Calixarene-Based Fluorogenic Reagent for Selective Mercury(II) Recognition

  摘要：

  报告了第一种基于钙六甲烯的含氟 Hg(II) 选择性萃取剂--5,11,17,23-四(1,1-二甲基乙基)-25,27-双(N-(5-二甲基氨基萘-1-磺酰基)氨基甲酰甲氧基)-26,28-二甲氧基钙六甲[4]烯（2）。在从酸性水溶液（HNO3）中进行溶剂萃取时，2 对多种过渡金属、碱金属和碱土金属阳离子中的汞（II）具有极佳的选择性。在碱金属阳离子、碱土金属阳离子、Ag(I)、Tl(I)、Cd(II)、Co(II)、Cu(II)、Ni(II)、Pb(II)、Pd(II)、Zn(II)或 Fe(III) 过量 100 倍的情况下，Hg(II) 配位导致的荧光淬灭不受影响。

  DOI：

  10.1021/ac990205u

文献信息

• A Calixarene-Based Fluorogenic Reagent for Selective Mercury(II) Recognition
  作者：Galina G. Talanova、Nazar S. A. Elkarim、Vladimir S. Talanov、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1021/ac990205u

  日期：1999.8.1

  The first calixarene-based fluorogenic Hg(II)-selective extractant, 5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,27-bis(N-(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonyl)carbamoylmethoxy)-26,28-dimethoxycalix[4]arene (2), is reported. In solvent extraction from aqueous acidic solutions (HNO3), 2 exhibits excellent selectivity for Hg(II) over a wide range of transition, alkali, and alkaline earth metal cations. Quenching of its fluorescence due to Hg(II) coordination is unaffected by the presence of 100-fold excesses of alkali metal cations, alkaline earth metal cations, Ag(I), Tl(I), Cd(II), Co(II), Cu(II), Ni(II), Pb(II), Pd(II), Zn(II), or Fe(III).

  报告了第一种基于钙六甲烯的含氟 Hg(II) 选择性萃取剂--5,11,17,23-四(1,1-二甲基乙基)-25,27-双(N-(5-二甲基氨基萘-1-磺酰基)氨基甲酰甲氧基)-26,28-二甲氧基钙六甲[4]烯（2）。在从酸性水溶液（HNO3）中进行溶剂萃取时，2 对多种过渡金属、碱金属和碱土金属阳离子中的汞（II）具有极佳的选择性。在碱金属阳离子、碱土金属阳离子、Ag(I)、Tl(I)、Cd(II)、Co(II)、Cu(II)、Ni(II)、Pb(II)、Pd(II)、Zn(II)或 Fe(III) 过量 100 倍的情况下，Hg(II) 配位导致的荧光淬灭不受影响。
• New Fluorogenic Dansyl-Containing Calix[4]arene in the <i>Partial Cone</i> Conformation for Highly Sensitive and Selective Recognition of Lead(II)
  作者：Nicole M. Buie、Vladimir S. Talanov、Raymond J. Butcher、Galina G. Talanova

  DOI：10.1021/ic7018346

  日期：2008.5.1

  proton-ionizable dansylcarboxamide groups to the calix[4]arene preorganized in the partial cone conformation. This geometry of the calixarene moiety was chosen on the basis of the prior (1)H NMR study of conformations adopted by the flexible dansyl-containing prototype upon complexation with lead ion. In acidic MeCN-H2O (1:1 v/v) solutions, the partial cone fluoroionophore allowed for detection of Pb (2+)

  通过将两个侧翼质子可电离的丹磺酰羧酰胺基团共价连接到部分锥体构象的杯[4]芳烃中，已获得了一种测定Pb（2+）的新型高效，高选择性荧光化学传感器。杯芳烃部分的这种几何形状是基于先前的（1）1 H NMR研究构型来选择的，该构型是由含丹磺酰基的柔性原型与铅离子络合所采用的构象。在酸性MeCN-H2O（1：1 v / v）溶液中，部分锥形氟离子载体可检测低至2.5 ppb的Pb（2+），这与美国环境保护局的法规完全兼容以及世界卫生组织（WHO）对饮用水中这种有害污染物的限量规定。