7-(N',N'-dimethyl-hydrazino)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester | 43024-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(N',N'-dimethyl-hydrazino)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 7-(2,2-dimethylhydrazinyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 43024-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₂
• 分子量: 249.272
• InChiKey: FSZGCOHWADVYMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 7-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-(N',N'-dimethyl-hydrazino)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-乙氧基-和6-乙氧基-3,7-二取代-吡唑并[1,5-a]嘧啶及相关衍生物作为腺苷环3'，5'-磷酸磷酸二酯酶抑制剂的合成及酶活性。

  摘要：

  已经制备了许多3，7-二取代的6-碳乙氧基吡唑并[1，5-a]嘧啶和3，7-二取代的6-乙氧基吡唑并[1，5-a]嘧啶，并将其评估为腺苷环3'，5'。 -磷酸（cAMP）磷酸二酯酶（PDE）抑制剂与从牛肉心，兔肺和肾脏制剂中分离的低Km酶相比。根据组织来源，发现结果是茶碱的功效是PDE抑制剂的茶碱的0.5至13倍。这些PDE抑制剂中的许多在不同的动物系统中均表现出显着的生理作用，这表明应该有可能在各种组织中获得选择性的PDE抑制。发现这些杂环中的几种在体外抑制ADP诱导的血小板聚集方面优于腺苷。

  DOI：

  10.1021/jm00345a009

文献信息

• Synthesis and enzymic activity of 6-carbethoxy- and 6-ethoxy-3,7-disubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and related derivatives as adenosine cyclic 3',5'-phosphate phosphodiesterase inhibitors
  作者：Robert H. Springer、M. B. Scholten、Darrell E. O'Brien、Thomas Novinson、Jon P. Miller、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00345a009

  日期：1982.3

  3,7-disubstituted 6-carbethoxypyrazolo [1,5-a] pyrimidines and 3,7-disubstituted 6-ethoxypyrazolo-[1,5-a]pyrimidines have been prepared and evaluated as adenosine cyclic 3',5'-phosphate (cAMP) phosphodiesterase (PDE) inhibitors vs. the low Km enzyme isolated from beef heart, rabbit lung, and kidney preparations. The results were found to be between 0.5 to 13 times as potent as theophylline as inhibitors

  已经制备了许多3，7-二取代的6-碳乙氧基吡唑并[1，5-a]嘧啶和3，7-二取代的6-乙氧基吡唑并[1，5-a]嘧啶，并将其评估为腺苷环3'，5'。 -磷酸（cAMP）磷酸二酯酶（PDE）抑制剂与从牛肉心，兔肺和肾脏制剂中分离的低Km酶相比。根据组织来源，发现结果是茶碱的功效是PDE抑制剂的茶碱的0.5至13倍。这些PDE抑制剂中的许多在不同的动物系统中均表现出显着的生理作用，这表明应该有可能在各种组织中获得选择性的PDE抑制。发现这些杂环中的几种在体外抑制ADP诱导的血小板聚集方面优于腺苷。