(R)-(+)-3,3'-bis{(3,5-dimethylphenyl)silyl}binaphthol | 111795-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-3,3'-bis{(3,5-dimethylphenyl)silyl}binaphthol
• 英文别名: (R)-(C10H5(Si(3,5-Me2C6H3)3)OH)2；3,3'-bis(tris(2,5-dimethyl)silyl) naphtholate；1-[2-hydroxy-3-tris(3,5-dimethylphenyl)silylnaphthalen-1-yl]-3-tris(3,5-dimethylphenyl)silylnaphthalen-2-ol
• CAS: 111795-34-7
• 化学式: C₆₈H₆₆O₂Si₂
• 分子量: 971.442
• InChiKey: DRQDLIIEWKYCQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.53
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3,3'-bis{(3,5-dimethylphenyl)silyl}binaphthol 、 三甲基铝 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 R-{C10H5Si(3,5-xylyl)3O}2AlCH3
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hetero-Diels-Alder reaction catalyzed by a chiral organoaluminum reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00209a061
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (R)-(+)-3,3'-bis{(3,5-dimethylphenyl)silyl}binaphthol
  参考文献：
  名称：

  酰胺醛与Danishefsky's二烯的不对称杂Diels-Alder反应和手性联萘配体的有效合成

  摘要：

  通过改变酰胺醛氮上的取代基，可以控制它们在路易斯酸催化剂存在下与Danishefsky's二烯的反应方式，并获得所需的形式化的杂Diels-Alder产品。已开发出一种新的有效方法，用于合成含有空间庞大的3,3'-取代基的手性联萘配体。由这些联萘配体和AlMe 3制备的路易斯酸络合物用于催化酰胺醛与Danishefsky's二烯（ee高达78％）的杂Diels-Alder反应。这种催化不对称反应可允许有效合成生物学上感兴趣的分子，例如伏马毒素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00193-3

文献信息

• 3,3‘-Bis(trisarylsilyl)-Substituted Binaphtholate Rare Earth Metal Catalysts for Asymmetric Hydroamination
  作者：Denis V. Gribkov、Kai C. Hultzsch、Frank Hampel

  DOI：10.1021/ja058287t

  日期：2006.3.1

  Chiral 3,3'-bis(trisarylsilyl)-substituted binaphtholate rare earth metal complexes (R)-[LnBinol-SiAr3}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] (Ln = Sc, Lu, Y; Binol-SiAr3 = 3,3'-bis(trisarylsilyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl; Ar = Ph (2-Ln), 3,5-xylyl (3-Ln)) and (R)-[LaBinol-Si(3,5-xylyl)3}E(SiMe3)2}(THF)2] (E = CH (4a), N (4b)) are accessible via facile arene, alkane, and amine elimination. They are efficient

  手性 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-取代的联萘金属络合物 (R)-[LnBinol-SiAr3}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] (Ln = Sc, Lu, Y; Binol-SiAr3 = 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘；Ar = Ph (2-Ln)、3,5-二甲苯基 (3-Ln)) 和 (R)-[ LaBinol-Si(3,5-二甲苯基)3}E(SiMe3)2}(THF)2] (E = CH (4a), N (4b)) 可通过芳烃、烷烃和胺轻松消除. 它们是氨基烯烃不对称加氢胺化/环化的有效催化剂，使用 (R)-2- 在 25 摄氏度下为 2,2-二苯基-戊-4-烯胺 (5c) 提供高达 840 h(-1) 的 TOF Y。在 5c 与 (R)-2-Sc 的环化中实现了高达 95% ee 的对映选择性。反应显示出明显的零级
• Kinetic resolution of chiral aminoalkenes via asymmetric hydroamination/cyclisation using binaphtholate yttrium complexesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and characterising data for all new complexes and substrates. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b316096c/
  作者：Denis V. Gribkov、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1039/b316096c

  日期：——

  Chiral binaphtholate yttrium aryl complexes are highly active and enantioselective catalysts for the asymmetric hydroamination of aminoalkenes, as well as the kinetic resolution of α-substituted 1-aminopent-4-enes to give trans-2,5-disubstituted pyrrolidines with good enantiomeric excess and high krel.

  手性联萘酚酸钇芳基配合物是一种高效且具有高对映选择性的催化剂，适用于不对称氢胺化反应和α-取代的1-氨基戊-4-烯的动力学拆分，生成具有良好对映体过量和高相对速率常数的反式2,5-二取代吡咯烷。
• Lewis Acid Catalyzed Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Reaction of Tropones
  作者：Pingfan Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja908127f

  日期：2009.11.25

  Lewis acid catalyzed inverse-electron-demand Diels-Alder reaction of tropone derivatives was developed. Up to 97% ee was obtained for the chiral dinucleus BINOL-aluminum complex catalyzed reaction between tropones and ketene diethyl acetal to give bicyclo[3.2.2] ring structures, which opens up a unique way of making chiral seven-membered rings.

  开发了路易斯酸催化的托酮衍生物的逆电子需求 Diels-Alder 反应。手性双核 BINOL-铝络合物催化 tropones 与乙烯酮二乙缩醛反应生成双环 [3.2.2] 环结构，获得了高达 97% 的 ee，这开辟了一种独特的制备手性七元环的方法。
• Efficient Synthesis of Sterically Hindered Chiral Binaphthol Derivatives
  作者：Keiji Maruoka、Takayuki Itoh、Yoshitaka Araki、Tadashi Shirasaka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.2975

  日期：1988.8

  A highly effective method for preparation of a variety of sterically hindered chiral binaphthol derivatives has been described which involves the intramolecular 1,3-rearrangement of bis(trialkylsilyl ether) of chiral 3,3′-dibromo-1,1′-bi-2-naphthol with t-BuLi.

  已经描述了一种制备各种空间位阻手性联萘酚衍生物的高效方法，该方法涉及手性 3,3'-二溴-1,1'-bi-2 的双（三烷基甲硅烷基醚）的分子内 1,3-重排-萘酚与 t-BuLi。
• MARUOKA, KEIJI;ITOH, TAKAYUKI;SHIRASAKA, TADASHI;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 1, 310-312
  作者：MARUOKA, KEIJI、ITOH, TAKAYUKI、SHIRASAKA, TADASHI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——