5-(quinoxalin-6-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(quinoxalin-6-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-quinoxalin-6-yl-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₀H₆N₄OS
• 分子量: 230.25
• InChiKey: YBIHADFEKVCRTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 5-(quinoxalin-6-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到S-(5-(quinoxalin-6-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)2-(4-cyanophenyl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-恶二唑衍生物作为抗癌剂和潜在 EGFR 抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  EGFR（表皮生长因子受体）酪氨酸激酶近年来被频繁使用，特别是在小细胞肺癌中。与所有其他抗癌药物一样，高副作用和抗癌药物耐药性等问题需要新的抗增殖化合物。鉴于上述信息，本研究合成了新型喹喔啉-恶二唑衍生物作为EGFR抑制剂。根据文献方法进行化合物（3a-3j ）的合成。它们的结构通过1 H-NMR、13 C-NMR和HRMS光谱法进行了阐明。对化合物3e进行了结构解析使用二维核磁共振技术。进行 MTT 测试以评估不同化合物对肺和乳腺细胞系 (A549、MCF7) 的细胞增殖作用。此外，获得的化合物（3a-3j）针对健康的 CCD19-Lu 细胞系（人肺成纤维细胞正常细胞）进行筛选，以确定细胞毒活性的选择性。在受试化合物中，3e和3j对A549癌细胞表现出显着的细胞毒活性。此外，化合物3g和3h表现出良好的活性。以及化合物3e和3j进行了显着的EGFR抑制。通过对接研究研究了化合物3e、3j

  DOI：

  10.1002/jhet.4398
• 作为产物：
  描述：

  6-喹喔啉羧酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-(quinoxalin-6-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-恶二唑衍生物作为抗癌剂和潜在 EGFR 抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  EGFR（表皮生长因子受体）酪氨酸激酶近年来被频繁使用，特别是在小细胞肺癌中。与所有其他抗癌药物一样，高副作用和抗癌药物耐药性等问题需要新的抗增殖化合物。鉴于上述信息，本研究合成了新型喹喔啉-恶二唑衍生物作为EGFR抑制剂。根据文献方法进行化合物（3a-3j ）的合成。它们的结构通过1 H-NMR、13 C-NMR和HRMS光谱法进行了阐明。对化合物3e进行了结构解析使用二维核磁共振技术。进行 MTT 测试以评估不同化合物对肺和乳腺细胞系 (A549、MCF7) 的细胞增殖作用。此外，获得的化合物（3a-3j）针对健康的 CCD19-Lu 细胞系（人肺成纤维细胞正常细胞）进行筛选，以确定细胞毒活性的选择性。在受试化合物中，3e和3j对A549癌细胞表现出显着的细胞毒活性。此外，化合物3g和3h表现出良好的活性。以及化合物3e和3j进行了显着的EGFR抑制。通过对接研究研究了化合物3e、3j

  DOI：

  10.1002/jhet.4398