(S)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl 4-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl 4-toluenesulfonate
• 英文别名: (Sa)-2-hydroxy-2'-tosyloxy-1,1'-binaphthyl；[1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₇H₂₀O₄S
• 分子量: 440.519
• InChiKey: DIOVRMISCZVUDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl 4-toluenesulfonate 在 potassium phosphate 、 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1S)-1-(4-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromen-10-yl)naphthalen-2-yl 4-methyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯烃的1,2-二芳基化。

  摘要：

  本文中，我们通过配体使能的Au I / Au III催化与金配合物的特质π活化模式的相互作用揭示了金的烯烃1,2-二芳基化反应。与经典的基于迁移插入的方法进行1,2-二芳基化不同，本方法不仅规避了直接Ar-Ar'偶联和Heck型副产物的形成，而且更有趣地证明了其反应性和选择性与先前已知的互补金属催化（Pd，Ni或Cu）。对机理进行详细研究的结果表明，由于芳基烯烃具有非清白的性质，芳基碘化物向Au I络合物的氧化加成是限速步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.202002141
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 对甲苯磺酰氯 以35%的产率得到(S)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl 4-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,1'-联-2-萘酚的磷酰基和磺酰基酯通过Pd催化乙烯醚的醇解反应动力学拆分

  摘要：

  1,1'-联-2-萘酚的磷酰基和磺酰基酯的动力学拆分已通过Pd催化其乙烯基醚的醇解反应实现。对于底物3c，最高k rel值达到36.8 ，并且以43％的分离产率获得99.0％ee的（R）-3c。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.034

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Methyl Derivatives of 1,1′-Bi(2-naphthol) and 1,1′-Bi(2-phenols)
  作者：Maurizio Solinas、Rebecca E. Meadows、Claire Wilson、Alexander J. Blake、Simon Woodward

  DOI：10.1002/ejoc.200600962

  日期：2007.4

  1′-biaryl) [R1,R2 pairs = Tf,Ts (X-ray); Tf,SO2Ph; Nf,Ts (on 1,1′-binaphthyl core); Tf,Ts; Nf,Ts (on 1,1′-biphenyl core); Tf,Ts; Nf,Ts (on 3,3′,5,5′-tetramethyl-1,1′-biphenyl core)]. Reaction of the Tf,Ts species with either MeMgBr/NiCl2(dppe) (for the 1,1′-binaphthyl) or (AlMe3)2(DABCO)/Pd2(dba)3 (for the 1,1′-biphenyl) affords 2-OH–2′-Me–1,1′-biaryl units on subsequent hydrolysis (crystallographically

  1,1'-联萘酚和结构相关的 1,1'-双酚与磺酰化试剂 [RSO2Cl; R = 4-Tol, Ph] 导致清洁、超选择性的单衍生化，在一种情况下（2-OH-2'-OTs-1,1'-联萘）以晶体学显示。剩余的 2-羟基官能团与 Tf2O 或 NfF [Nf = nonaflate, CF3(CF2)3SO2-] 反应得到保护/活化的核心 (2-R1O–2'-R2O–1,1'-biaryl) [R1 ,R2 对 = Tf,Ts（X 射线）；Tf,SO2Ph; Nf,Ts（在 1,1'-联萘核上）；Tf,Ts; Nf,Ts（在 1,1'-联苯核上）；Tf,Ts; Nf,Ts（在 3,3',5,5'-四甲基-1,1'-联苯核上）]。Tf,Ts 物质与 MeMgBr/NiCl2(dppe)（对于 1,1'-联萘）或 (AlMe3)2(DABCO)/Pd2(dba)3（对于 1,1'-联苯）的反应得到2-OH-2'-Me-1
• Ammonium Salt-Catalyzed Highly Practical <i>Ortho</i>-Selective Monohalogenation and Phenylselenation of Phenols: Scope and Applications
  作者：Xiaodong Xiong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.8b00327

  日期：2018.5.4

  An ortho-selective ammonium chloride salt-catalyzed direct C–H monohalogenation of phenols and 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) as the chlorinating agent has been developed. The catalyst loading was low (down to 0.01 mol %) and the reaction conditions were very mild. A wide range of substrates including BINOLs were compatible with this catalytic protocol. Chlorinated

  以1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）作为氯化剂的邻位选择性氯化铵盐催化的苯酚和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）的直接C–H单卤化反应具有已开发。催化剂负载量低（低至0.01mol％），反应条件非常温和。包括BINOL在内的多种底物均与该催化方案兼容。氯化的BINOL是有用的合成子，用于合成范围广泛的不容易合成的不对称3-芳基BINOL。另外，相同的催化体系可以促进酚的邻位选择性硒化。
• Asymmetric Catalytic Reactions Using P*-Mono-, P*,N- and P*,P*-Bidentate Diamidophosphites with BINOL Backbones and 1,3,2-Diazaphospholidine Moieties: Differences in the Enantioselectivity
  作者：Konstantin N. Gavrilov、Sergey V. Zheglov、Eugenie A. Rastorguev、Nikolay N. Groshkin、Marina G. Maksimova、Eduard B. Benetsky、Vadim A. Davankov、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1002/adsc.201000325

  日期：2010.10.4

  first time and tested in asymmetric transition metal catalysis. Up to 99% ee was achieved in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of functionalized olefins and in the palladium-catalyzed allylic substitution. The influence of the nature of the donor atoms and denticity on the asymmetric induction is discussed. In addition, the first example of a successful platinum-catalyzed asymmetric allylic

  基于（S a）-或（R a）-BINOL及其易于获得的衍生物的具有1,3,2-二氮杂膦环的一系列新的P *-手性二酰胺基亚磷酸酯已首次合成并在不对称条件下进行了测试过渡金属催化。在铑催化的官能化烯烃的不对称加氢反应和钯催化的烯丙基取代反应中，可实现高达99％的ee。讨论了供体原子的性质和密度对不对称感应的影响。另外，考虑了成功的铂催化的有机磷配体参与的铂催化不对称烯丙基胺化反应（最高ee达86％）的第一个例子。
• Kinetic resolution of phosphoryl and sulfonyl esters of 1,1′-bi-2-naphthol via Pd-catalyzed alcoholysis of their vinyl ethers
  作者：Takeshi Sakuma、Eiji Yamamoto、Hiroshi Aoyama、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.034

  日期：2008.7

  Kinetic resolution of phosphoryl and sulfonyl esters of 1,1′-bi-2-naphthol has been achieved via the Pd-catalyzed alcoholysis of their vinyl ethers. The highest krel value reached 36.8 with substrate 3c, and (R)-3c 99.0% ee was obtained in 43% isolated yield.

  1,1'-联-2-萘酚的磷酰基和磺酰基酯的动力学拆分已通过Pd催化其乙烯基醚的醇解反应实现。对于底物3c，最高k rel值达到36.8 ，并且以43％的分离产率获得99.0％ee的（R）-3c。
• Gold-Catalyzed Aryl-Alkenylation of Alkenes
  作者：Anil Kumar、Akash Das、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01044

  日期：2023.4.28

  report the gold-catalyzed aryl-alkenylation of unactivated alkenes with alkenyl iodides and bromides employing ligand-enabled gold redox catalysis. The present methodology followed the π-activation pathway rather than the migratory insertion pathway, which is predominant in other transition metal catalysis such as Pd, Ni, Cu, etc. Detailed mechanistic investigations such as 31P NMR, deuterium labeling, and

  在此，我们报道了金催化的未活化烯烃与烯基碘化物和溴化物的芳基烯基化反应，采用配体启用的金氧化还原催化。目前的方法遵循 π 激活途径，而不是迁移插入途径，迁移插入途径在 Pd、Ni、Cu 等其他过渡金属催化中占主导地位。详细的机理研究，如 31 P NMR、氘标记和 HRMS研究已经已经进行以支持机械见解。