1-Dimethylamino-2-methyl-2-butene | 40267-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Dimethylamino-2-methyl-2-butene
• 英文别名: N.N-Dimethyl(2-methyl-2-butenyl)amin；N,N,2-Trimethyl-2-butenylamin；N,N,2-Trimethylbut-2-en-1-amine
• CAS: 40267-41-2
• 化学式: C₇H₁₅N
• 分子量: 113.203
• InChiKey: DKIVIRNEONJXNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.782±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基铵-二甲基 、 天然橡胶 在 tetrasulfonated 1,2-bis(diphenylphosphino)butane 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 prenyldimethylamine 、 1-Dimethylamino-2-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  反应性离子液体中均相催化剂的回收-烯烃的无溶剂氨基官能化

  摘要：

  均相催化的氨基官能化中的催化剂通常难以再循环，使得这些反应在工业规模上昂贵。使用二甲基氨基甲酸酯二甲铵（dimcarb）作为反应性离子液体为应对这一挑战提供了一种完美的解决方案，因为它同时是基质和极性相。在这项工作中，均质过渡金属催化的反应-特别是加氢胺化，端粒化和氢氨基甲基化-在纯净的底物中进行，无需其他溶剂。Dimcarb的离子特性使得可以使用磺化的配体将活性催化剂固定在反应性离子液体中。在12个重复循环实验中，有关1,3-二烯加氢胺化的研究导致β-法呢烯的总周转率（TTON）超过8,700。

  DOI：

  10.1039/c7gc02272g

文献信息

• Syntheses of Isoprenoids by Telomerizations. VIII. Anionic Telomerizations of Isoprene with Secondary Amines
  作者：Kunihiko Takabe、Takao Katagiri、Juntaro Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.46.218

  日期：1973.1

  The anionic telomerizations of isoprene with secondary amines in the presence of alkali-metal catalysts were investigated under several conditions. The n=2 telomers were found to contain N,N-dialkyl(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)amine (2A) and N,N-dialkyl(2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenyl)amine (2B) as the main components, n=1 and n=3 telomers were also identified. On the basis of these results, the mechanism of this anionic telomerization and the reactivity of the carbanions connected with this reaction were discussed.

  在碱金属催化剂存在下，在多种条件下研究了异戊二烯与仲胺的阴离子调聚反应。发现n=2调聚物含有N,N-二烷基(3,7-二甲基-2,6-辛二烯基)胺(2A)和N,N-二烷基(2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯基)以胺(2B)为主要成分，还鉴定出n=1和n=3调聚物。在这些结果的基础上，讨论了这种阴离子调聚反应的机理以及与该反应相关的碳负离子的反应性。
• Kazantsev, O. A.; Shirshin, K. V.; Danov, S. M., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 3, p. 300 - 303
  作者：Kazantsev, O. A.、Shirshin, K. V.、Danov, S. M.、Afon'shin, G. N.

  DOI：——

  日期：——
• Shirshin, K. V.; Kazantsev, O. A.; Zil'berman, E. N., Journal of applied chemistry of the USSR, 1990, vol. 63, # 12/2, p. 2579 - 2581
  作者：Shirshin, K. V.、Kazantsev, O. A.、Zil'berman, E. N.、Salov, V. N.、Molotkov, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Recycling of homogeneous catalysts in reactive ionic liquid – solvent-free aminofunctionalizations of alkenes
  作者：Thiemo A. Faßbach、Robin Kirchmann、Arno Behr、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1039/c7gc02272g

  日期：——

  out in neat substrates without additional solvents. The ionic character of dimcarb enables the immobilization of the active catalysts in the reactive ionic liquid, using sulfonated ligands. Investigations regarding the hydroamination of 1,3-dienes led to a total turnover number (TTON) of more than 8,700 with β-farnesene in 12 repetitive recycling experiments. The telomerization of 1,3-butadiene was carried

  均相催化的氨基官能化中的催化剂通常难以再循环，使得这些反应在工业规模上昂贵。使用二甲基氨基甲酸酯二甲铵（dimcarb）作为反应性离子液体为应对这一挑战提供了一种完美的解决方案，因为它同时是基质和极性相。在这项工作中，均质过渡金属催化的反应-特别是加氢胺化，端粒化和氢氨基甲基化-在纯净的底物中进行，无需其他溶剂。Dimcarb的离子特性使得可以使用磺化的配体将活性催化剂固定在反应性离子液体中。在12个重复循环实验中，有关1,3-二烯加氢胺化的研究导致β-法呢烯的总周转率（TTON）超过8,700。