N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: phenyl-acetic acid-[(2-hydroxy-[1]naphthylmethyl)-amide]；Phenyl-essigsaeure-[(2-hydroxy-[1]naphthylmethyl)-amid]；N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: LLUHTCKMBUHMKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)-2-phenylacetamide 在 盐酸 作用下， 生成 2-羟基萘-1-甲胺
  参考文献：
  名称：

  Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1493,1497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1493,1497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DMSO–DCE Triggered Chemodivergent C-Methylenation of Electron-Rich Arenes: An Easy Access to Diarylmethanes
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Swayamprava Swain、Niranjan Panda

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02612

  日期：2024.2.16

  diarylmethanes through a dearomatization/rearomatization process. Methyl(methylene)sulfonium ions (CH2=S+–Me) were generated by simple heating of commonly used solvents such as DMSO and DCE. These ions were subsequently trapped by electron-rich arenes and heteroarenes, resulting in the synthesis of both symmetrical and unsymmetrical diarylmethanes. This protocol was further extended to access N-methylenamides

  利用二甲亚砜 (DMSO) 与 1,2-二氯乙烷 (DCE) 的化学发散特性，通过脱芳构化/重芳构化过程掺入亚甲基，形成二芳基甲烷。甲基(亚甲基)锍离子(CH 2 =S + –Me)是通过简单加热常用溶剂如DMSO和DCE生成的。这些离子随后被富电子芳烃和杂芳烃捕获，从而合成对称和不对称的二芳基甲烷。该方案进一步扩展为通过在 DMSO 和 DCE 存在下使 2-萘酚与酰胺或腈反应来获得N-亚甲基酰胺。