N-(2-hydroxy-[1]naphthylmethyl)-acetamide | 68549-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-hydroxy-[1]naphthylmethyl)-acetamide
• 英文别名: N-(2-Hydroxy-[1]naphthylmethyl)-acetamid；1-Acetaminomethyl-naphthol-(2)；N-(2-Hydroxy-1-naphthylmethyl)-acetamid；1-Acetamidomethyl-2-naphthol；N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
• CAS: 68549-28-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: BPYLOQPADPCUHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-[1]naphthylmethyl)-acetamide 在 盐酸 作用下， 生成 2-羟基萘-1-甲胺
  参考文献：
  名称：

  Ishidate,M. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2898 - 2902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2-hydroxy-[1]naphthylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen in der Reihe der Isochinoline. IV. Teil. Synthesen von Benzo-Isochinolonen und Untersuchung der Methoden, Isochinoline aus dem Naphthalinring herzustellen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19392770805

文献信息

• [EN] FORMAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS ADRENOCEPTOR<br/>[FR] DERIVES DE FORMAMIDE UTILES COMME RECEPTEURS ADRENERGIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005092840A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及公式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和情况中都有用，特别是在炎症、过敏和呼吸系统疾病、紊乱和情况中。
• Zirconocene dichloride catalyzed multi-component synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols at ambient temperature
  作者：Sharanabasappa Khanapure、Megha Jagadale、Rajashri Salunkhe、Gajanan Rashinkar

  DOI：10.1007/s11164-015-2136-9

  日期：2016.3

  Zirconocene dichloride (Cp2ZrCl2) was found to be highly efficient catalyst for the synthesis of structurally diverse 1-amidoalkyl-2-naphthols by one-pot multi-component reaction (MCR) of 2-naphthol with a variety of aryl aldehydes and amides under ambient temperature. The activation of both carbonyl groups of aryl aldehydes and the o-quinine methide intermediate accounts for the high reactivity of Cp2ZrCl2.

  研究发现，二氯化锆（Cp2ZrCl2）是一种高效催化剂，可在常温下通过 2-萘酚与多种芳基醛和酰胺的单锅多组分反应（MCR）合成结构多样的 1-氨基烷基-2-萘酚。由于 Cp2ZrCl2 具有很高的反应活性，芳基醛的羰基和邻喹甲酰胺中间体都被活化。
• Reaction of Amide Homologs. XI. Benzamidomethylation of Aromatic Compounds.
  作者：Minoru Sekiya、Noboru Yanaihara、Mikiaki Tanaka、Minako Saito

  DOI：10.1248/cpb.12.440

  日期：——

  Acylaminomethylation of aromatic compounds with N, N'-methylenebisamides in acidic media is described. Among the three N, N'-methylenebisamides, i.e., benzamido, acetamido and formamido analogs, the first was the most efficient reagent for the reaction. Benzamidomethylations of aromatic compounds such as 2-naphthol, 4-nitrophenol, benzoic acid, 2-nitrotoluene, 4-nitrotoluene and 2, 4-xylenol were performed.

  介绍了在酸性介质中用 N,N'-亚甲基双酰胺对芳香族化合物进行酰氨基甲基化反应的情况。在三种 N，N'-亚甲基双酰胺（即苯甲酰胺、乙酰氨基和甲酰氨基类似物）中，第一种是最有效的反应试剂。对 2-萘酚、4-硝基苯酚、苯甲酸、2-硝基甲苯、4-硝基甲苯和 2，4-二甲酚等芳香族化合物进行了苯甲酰胺甲基化反应。
• DMSO–DCE Triggered Chemodivergent C-Methylenation of Electron-Rich Arenes: An Easy Access to Diarylmethanes
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Swayamprava Swain、Niranjan Panda

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02612

  日期：2024.2.16

  diarylmethanes through a dearomatization/rearomatization process. Methyl(methylene)sulfonium ions (CH2=S+–Me) were generated by simple heating of commonly used solvents such as DMSO and DCE. These ions were subsequently trapped by electron-rich arenes and heteroarenes, resulting in the synthesis of both symmetrical and unsymmetrical diarylmethanes. This protocol was further extended to access N-methylenamides

  利用二甲亚砜 (DMSO) 与 1,2-二氯乙烷 (DCE) 的化学发散特性，通过脱芳构化/重芳构化过程掺入亚甲基，形成二芳基甲烷。甲基(亚甲基)锍离子(CH 2 =S + –Me)是通过简单加热常用溶剂如DMSO和DCE生成的。这些离子随后被富电子芳烃和杂芳烃捕获，从而合成对称和不对称的二芳基甲烷。该方案进一步扩展为通过在 DMSO 和 DCE 存在下使 2-萘酚与酰胺或腈反应来获得N-亚甲基酰胺。
• Untersuchungen in der Reihe der Isochinoline. IV. Teil. Synthesen von Benzo-Isochinolonen und Untersuchung der Methoden, Isochinoline aus dem Naphthalinring herzustellen
  作者：B. B. Dey、S. Rajagopalan

  DOI：10.1002/ardp.19392770805

  日期：——