N-isopropyl-N',N'-dimethylhydrazine | 5824-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-isopropyl-N',N'-dimethylhydrazine
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-isopropylhydrazine；1,1-dimethyl-2-isopropylhydrazine；1-isopropyl-2,2-dimethylhydrazine；2-Isopropyl-1,1-Dimethyl-hydrazin；N,N-Dimethyl-N'-isopropylhydrazin；1,1-Dimethyl-2-isopropylhydrazin；Hydrazine, N,N-dimethyl-N'-isopropyl-；1,1-dimethyl-2-propan-2-ylhydrazine
• CAS: 5824-85-1
• 化学式: C₅H₁₄N₂
• 分子量: 102.18
• InChiKey: HKGUIHSMIUZNSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-86 °C
• 密度：
  0.801±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-N',N'-dimethylhydrazine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Evidence for Radical Fragmentations from Persistent Singlet Carbenes

  摘要：

  Upon warm up, persistent aminohydrazinocarbenes undergo beta-fragmentation reactions. Experimental as well as computational evidences are reported for the involvement of radical processes. This is the first example of a homolytic fragmentation for a persistent singlet carbene.

  DOI：

  10.1021/ja050028g
• 作为产物：
  描述：

  丙酮二甲腙 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-isopropyl-N',N'-dimethylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  关于CH-和NH-酸性化合物的肼甲基化

  摘要：

  描述了一些三取代肼的制备和表征及其在 CH-酸性（安替比林和吲哚）和 NH-酸性化合物（邻苯二甲酰亚胺、琥珀酰亚胺和苯磺基异羟肟酸）的肼甲基化中的用途。

  DOI：

  10.1002/ardp.19662990310

文献信息

• Synthesis of zinc trisubstituted hydrazido complexes and ortho-metalation of 4-(dimethylamino)pyridine
  作者：Saba Javed、David M. Hoffman

  DOI：10.1039/c0dt00847h

  日期：——

  [EtZn(N(Me)NMe2)]4, and Zn3Et4(N(Et)NMe2)2 were synthesized by allowing excess hydrazine, HN(R)NMe2, to react with diethyl zinc. The product of the reaction between ZnEt2 and HN(i-Pr)NMe2ortho-metalated 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) at room temperature, producing the complex Zn[(NC5H3-p-NMe2)ZnEt(N(i-Pr)NMe2)]2. At elevated temperatures, Zn3Et4(N(Et)NMe2)2 also ortho-metalated DMAP, but [EtZn(N(Me)NMe2)]4 did not

  这 酰肼锌 复合体 [EtZn（N（SiMe 3）NMe 2）] 2， [EtZn（N（Me）NMe 2）] 4， 和 Zn 3 Et 4（N（Et）NMe 2）2 通过允许过量合成 肼， HN（R）NMe 2，与 二乙基锌。之间的反应产物锌2和HN（i- Pr）NMe 2正金属化的4-（二甲基氨基）吡啶（地图）在室温下生成Zn [（NC 5 H 3 - p -NMe 2）ZnEt（N（i- Pr）NMe 2）] 2。在高温下Zn 3 Et 4（N（Et）NMe 2）2也正金属化地图， 但 [EtZn（N（Me）NMe 2）] 4没有。单晶X射线衍射研究表明，酰肼配体在[EtZn（N（SiMe 3）NMe 2）] 2 充当桥接单触觉酰胺配体，并且在 Zn 3 Et 4（N（Et）NMe 2）2和Zn [（NC 5 H ^ 3 - p -NMe 2）ZnEt（N（我-Pr）NME 2）] 2的酰肼配体是二的触觉。
• Enantioselective Enolate Protonation with Chiral Anilines:  Scope, Structural Requirements, and Mechanistic Implications
  作者：E. Vedejs、A. W. Kruger、N. Lee、S. T. Sakata、M. Stec、E. Suna

  DOI：10.1021/ja994437m

  日期：2000.5.1

  substitution at the γ-carbon, γ-protonation can be a competing reaction in the case of the aliphatic substrates 12, 14b, 14d, and 18. The evidence is most consistent with a mechanism that involves proton transfer from 1a to a mixed aggregate consisting of enolate 4a and the lithiated amide 5, but direct proton transfer from 1a to the enolate is not ruled out.

  源自某些 β,γ 不饱和酸的 N,N-二异丙基酰胺（表 1，条目 1-4、7 和 10-13）的质子化已证明具有高对映选择性。根据双键几何结构和 γ-碳的取代度，在脂肪族底物 12、14b、14d 和 18 的情况下，γ-质子化可能是一种竞争反应。证据与涉及的机制最一致质子从 1a 转移到由烯醇化物 4a 和锂化酰胺 5 组成的混合聚集体，但不排除质子从 1a 直接转移到烯醇化物。
• Zinner,G. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1285 - 1291
  作者：Zinner,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zinner at al.,G., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1678 - 1688
  作者：Zinner at al.,G.

  DOI：——

  日期：——
• Sakharov, S. G.; Zarelua, S. A.; Kokunov, Yu. V., Koordinatsionnaya Khimiya, 1991, vol. 17, p. 658 - 662
  作者：Sakharov, S. G.、Zarelua, S. A.、Kokunov, Yu. V.、Buslaev, Yu. A.

  DOI：——

  日期：——