8-bromo-N⁶,9-dimethyladenine | 119138-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-N⁶,9-dimethyladenine
• 英文别名: 8-bromo-N,9-dimethylpurin-6-amine
• CAS: 119138-90-8
• 化学式: C₇H₈BrN₅
• 分子量: 242.078
• InChiKey: YWBAAVMRXCLWOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186.5-188 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  427.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-N⁶,9-dimethyladenine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以72%的产率得到N⁶,9-dimethyl-8-oxoadenine
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLIII. A total synthesis of the marine sponge base 6-imino-1,9-dimethyl-8-oxopurine.

  摘要：

  8- 氧代嘌呤 8 是海洋海绵 Hymeniacidon sanguinea GRANT 的一种成分，它的首次全合成是通过两条不同的路线实现的，第一条路线是从 8-溴-9-甲基腺嘌呤（11）开始，后者可通过溴化从 9-甲基腺嘌呤（10）中获得。第一种方法包括用 MeI 对 11 进行甲基化，得到 1-甲基化产物 13-HI，将 13-HI 转化为游离碱 13，然后用 NaOAc 在沸腾的 AcOH 中处理 13，得到 8，总产率为 25%（从 10）。第二种方法包括用沸腾的 1 N NaOH 水溶液处理 11，然后用 MeI 将得到的 8-氧代衍生物 12 甲基化，得到 8，总产率为 63%（以 10 为原料）。此外，还合成了重排异构体 15 和 N6-乙酰基衍生物 9。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2146
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-6-imino-1,9-dimethylpurine hydroiodide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.58h， 以88%的产率得到8-bromo-N⁶,9-dimethyladenine
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLIII. A total synthesis of the marine sponge base 6-imino-1,9-dimethyl-8-oxopurine.

  摘要：

  8- 氧代嘌呤 8 是海洋海绵 Hymeniacidon sanguinea GRANT 的一种成分，它的首次全合成是通过两条不同的路线实现的，第一条路线是从 8-溴-9-甲基腺嘌呤（11）开始，后者可通过溴化从 9-甲基腺嘌呤（10）中获得。第一种方法包括用 MeI 对 11 进行甲基化，得到 1-甲基化产物 13-HI，将 13-HI 转化为游离碱 13，然后用 NaOAc 在沸腾的 AcOH 中处理 13，得到 8，总产率为 25%（从 10）。第二种方法包括用沸腾的 1 N NaOH 水溶液处理 11，然后用 MeI 将得到的 8-氧代衍生物 12 甲基化，得到 8，总产率为 63%（以 10 为原料）。此外，还合成了重排异构体 15 和 N6-乙酰基衍生物 9。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2146

文献信息

• Purines. XLIV. A kinetic study of the dimroth rearrangement of the marine sponge purine 1,9-dimethyl-8-oxoadenine and related compounds.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Shigeji MORI

  DOI：10.1248/cpb.38.2591

  日期：——

  The reaction rates in the Dimroth rearrangements of the marine sponge base 1, 9-dimethyl-8-oxoadenin (1) and related compounds such as 1, 9-dimethyladenine (6a) and 8-bromo-1, 9-dimethyladenine (6b) were measured in H2O at various pH's and ionic strength 1.0 at 40°C. In all cases, attack of hydroxide ion on the protonated species of the substrate at the 2-position was faster than that on the neutral species by a factor of 100-1400. In the reaction of the protonated species, the relative ease of undergoing Dimroth rearrangement was in the order of 6b>6a>1. The same order of reactivity was found to hold for the neutral species.

  在40°C、pH值不同、离子强度为1.0的H2O中，测量了海洋海绵基质1, 9-二甲基-8-氧代腺嘌呤（1）和1, 9-二甲基腺嘌呤（6a）以及8-溴-1, 9-二甲基腺嘌呤（6b）等相关化合物的迪姆罗斯重排反应速率。在所有情况下，氢氧根离子对2位基质质子化物种的侵袭速度比中性物种快100-1400倍。在质子化物种的反应中，发生迪姆罗斯重排的相对难易程度依次为6b>6a>1。中性物种的反应顺序也与此相同。
• Synthesis of 6-Inimo-1,9-dimethyl-8-oxopurine, a Constituent of the Marine Sponge Hymeniacidon sanguinea Grant
  作者：Tozo Fujii、Tohru Saito、Shigeji Mori

  DOI：10.3987/com-88-4497

  日期：——
• FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;MORI, SHIGEJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2591-2594
  作者：FUJII, TOZO、SAITO, TOHRU、MORI, SHIGEJI

  DOI：——

  日期：——
• FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;MORI, SHIGEJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2146-2150
  作者：FUJII, TOZO、SAITO, TOHRU、MORI, SHIGEJI

  DOI：——

  日期：——