2-tert-butyl-2-chloro-3,3-dimethylbutanal | 106661-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-tert-butyl-2-chloro-3,3-dimethylbutanal
• 英文别名: 2-t-Butyl-2-chloro-3,3-dimethylbutanal；tBu2C(Cl)-CH=O
• CAS: 106661-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO
• 分子量: 190.713
• InChiKey: HGHJKZHZUWOODI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5-73 °C
• 沸点：
  85 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-2-chloro-3,3-dimethylbutanal 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以69%的产率得到di-tert-butylketene
  参考文献：
  名称：

  更短、更容易合成二叔丁基乙烯酮和相关的 gem-二叔丁基化合物

  摘要：

  乙烯酮tBu 2 C=C=O是通过从中间产物tBu 2 CCl-CH=O中除去HCl分三步（可作为两阶段操作进行）由tBu 2 C=O制备的。酸 tBu 2 CH-CO 2 H 可从 tBu 2 C=O 在两个、三个或四个制备阶段中获得，缓慢添加到乙烯酮中以产生酸酐 (tBu 2 CH-CO) 2 O。元素锂与ClSiMe 3 将 tBu 2 CCl-CH=O 转化为 tBu 2 C=CH-OSiMe 3 ，这是 tBu 2 CH-CH=O 的耐用前体，使得这种醛可以从 tBu 2 C=O 中轻松且廉价地获得。通过排除其他可能的机制，tBuMgCl 对 tBu 2 CCl-CH=O 的还原显示出至少涉及一个单电子转移，导致烯醇化 tBu 2 C=CH-OMgCl，它可以转化为 tBu 2 CH-CH=O（从 tBu 2 C=O 三个步骤）或进入 tBu 2 C=CH-OSiMe 3 。从 NaBH

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000888
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-tert-butyl-2-chloro-3,3-dimethylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Eine neue, einfache Synthese von Di-t-butylketen

  摘要：

  一种新的、简单的二叔丁基甲烯合成方法 描述了一种从二叔丁基甲酮分三步合成二叔丁基甲烯的便捷、高效的新方法，总收率大于 50%。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31470

文献信息

• HOFMANN, P.;PEREZ, MOYA, L. A.;KAIN, I., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 1, 43-44
  作者：HOFMANN, P.、PEREZ, MOYA, L. A.、KAIN, I.

  DOI：——

  日期：——
• Eine neue, einfache Synthese von Di-<i>t</i>-butylketen
  作者：Peter Hofmann、Luis A. Perez Moya、Irene Kain

  DOI：10.1055/s-1986-31470

  日期：——

  A New, Simple Synthesis of Di-t-butylketene A convenient and efficient new three-step synthesis of di-t-butylketene from di-t-butyl ketone with an overall yield of > 50% is described.

  一种新的、简单的二叔丁基甲烯合成方法 描述了一种从二叔丁基甲酮分三步合成二叔丁基甲烯的便捷、高效的新方法，总收率大于 50%。
• Shorter and Easier Syntheses of Di-tert-butylketene and Related gem-Di-tert-butyl Compounds
  作者：Rudolf Knorr、Karsten-Olaf Hennig、Bernhard Schubert、Petra Böhrer

  DOI：10.1002/ejoc.201000888

  日期：2010.12

  The ketene tBu 2 C=C=O is prepared from tBu 2 C=O in three steps (performable as a two-stage operation) through elimination of HCl from the intermediate product tBu 2 CCl-CH=O. The acid tBu 2 CH-CO 2 H, obtainable in two, three, or four preparative stages from tBu 2 C=O, adds slowly to the ketene to produce the anhydride (tBu 2 CH-CO) 2 O. Elemental lithium together with ClSiMe 3 converts tBu 2 CCl-CH=O

  乙烯酮tBu 2 C=C=O是通过从中间产物tBu 2 CCl-CH=O中除去HCl分三步（可作为两阶段操作进行）由tBu 2 C=O制备的。酸 tBu 2 CH-CO 2 H 可从 tBu 2 C=O 在两个、三个或四个制备阶段中获得，缓慢添加到乙烯酮中以产生酸酐 (tBu 2 CH-CO) 2 O。元素锂与ClSiMe 3 将 tBu 2 CCl-CH=O 转化为 tBu 2 C=CH-OSiMe 3 ，这是 tBu 2 CH-CH=O 的耐用前体，使得这种醛可以从 tBu 2 C=O 中轻松且廉价地获得。通过排除其他可能的机制，tBuMgCl 对 tBu 2 CCl-CH=O 的还原显示出至少涉及一个单电子转移，导致烯醇化 tBu 2 C=CH-OMgCl，它可以转化为 tBu 2 CH-CH=O（从 tBu 2 C=O 三个步骤）或进入 tBu 2 C=CH-OSiMe 3 。从 NaBH