(Z)-4-(3-hydroxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one | 17975-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-4-(3-hydroxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (z)-4-(3-Hydroxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4h)-one；(4Z)-4-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 17975-51-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: SQDJBRVOQLGSRO-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-3-(3-hydroxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 生成 (Z)-4-(3-hydroxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pandya; Pandya, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 231,235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A green and efficient synthesis of isoxazol-5(4H)-one derivatives in water and a DFT study
  作者：Seied Ali Pourmousavi、Hamid Reza Fattahi、Fatemeh Ghorbani、Ayoub Kanaani、Davood Ajloo

  DOI：10.1007/s13738-017-1246-2

  日期：2018.2

  advantages to this process. (Z)-4-(3-hydroxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one, (HBIM), is characterized by theoretical (density functional theory) and experimental (IR, 1H NMR, CV and UV). The structural parameters, vibrational frequencies, molecular electrostatic potential, frontier molecular orbital analysis (HOMO–LUMO), thermodynamic properties and nonlinear optical properties are found and discussed

  在含水介质中，在三氯化锑作为有效催化剂的情况下，通过处理乙酰乙酸乙酯，盐酸羟胺和各种芳香醛化合物，可获得一系列的4-芳基亚甲基-3-甲基异恶唑-5（4 H）-一衍生物。温和的条件，安全，反应时间短，可商购的催化剂，环境友好，不使用有机溶剂和高收率是该方法的显着优势。（Z）-4-（3-羟基亚苄基）-3-甲基异恶唑-5（4 H）-one（HBIM）的特征在于理论（密度泛函理论）和实验（IR，11 H NMR，CV和UV）。发现并讨论了结构参数，振动频率，分子静电势，前沿分子轨道分析（HOMO-LUMO），热力学性质和非线性光学性质。紫外-可见光谱是在两种有机溶剂中记录的。通过热重分析研究了HBIM的热稳定性。使用状态的总密度和部分密度（TDOS和PDOS）研究了分子轨道的贡献。
• Synthetic enzyme-catalyzed multicomponent reaction for Isoxazol-5(4<i>H</i>)-one Syntheses, their properties and biological application; why should one study mechanisms?
  作者：Gabriela H. C. Oliveira、Luciana M. Ramos、Raíssa K. C. de Paiva、Saulo T. A. Passos、Marina M. Simões、Fabricio Machado、José R. Correa、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1039/d0ob02114h

  日期：——

  In this work, we describe the application of a synthetic enzyme (synzyme) as the catalyst to promote the multicomponent synthesis of isoxazol-5(4H)-one derivatives. The catalytic system could be used up to 15 times without any notable loss of its activity. Some derivatives showed fluorescence and their photophysical data were evaluated. The mechanism of the reaction was, for the first time, investigated

  在这项工作中，我们描述了合成酶（synzyme）作为催化剂促进异恶唑-5（4 H）多组分合成的应用。）-一阶导数。催化体系最多可使用15次，而活性没有明显下降。一些衍生物显示荧光，并评估了其光物理数据。首次研究了反应机理，在这三种反应途径中，只有一种在开发条件下进行。ESI-MS（/ MS）允许同时监测多组分反应（MCR）和提出动力学模型以解释该转变。动力学模型坚定地指出了仅一种反应途径，并帮助抛弃了其他两种可能性。还评估了所有合成衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗微生物能力。
• DFT analysis and in vitro studies of isoxazole derivatives as potent antioxidant and antibacterial agents synthesized via one-pot methodology
  作者：Ajay Thakur、Monika Verma、Parul Setia、Ruchi Bharti、Renu Sharma、Ajay Sharma、Neelam P. Negi、Vivek Anand、Ravi Bansal

  DOI：10.1007/s11164-022-04910-7

  日期：2023.3

  Isoxazole and its derivatives derived from natural resources are very few. However, they have several applications in pharmaceutical industries, including antimicrobial, antitumor, anticancer, antifungal, and antibacterial activities. As a result, this research aimed to design a novel one-pot green approach to synthesize new oxazole derivatives. The derivatives were further explored for their antibacterial

  从自然资源中提取的异恶唑及其衍生物很少。然而，它们在制药工业中有多种应用，包括抗菌、抗肿瘤、抗癌、抗真菌和抗菌活性。因此，本研究旨在设计一种新颖的一锅法绿色合成新恶唑衍生物的方法。进一步探索衍生物的抗菌和抗氧化活性及其密度泛函理论 (DFT) 分析。新合成部分的表征通过 IR、1 H NMR、13 C NMR、CHN 分析和单晶 X 射线晶体学完成。此外，通过使用庆大霉素作为针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌菌株。衍生物4a、4c、4d、4f、4j和4k对前者具有优异的抗菌潜力，而4c和5对后者表现出最高的活性。还通过使用自由基清除（ABTS 和 DPPH 测定）和总抗氧化能力分析了衍生物的抗氧化活性。这里还有4a、4d、4e、4k、4l、4m和5展示了最有希望的结果。最后，通过使用具有 6–311 +  G ( d , p ) 基组的 B3LYP 方法来研究分子的电子结构和化学反应描述符的分析，例如硬度
• Phthalimide-N-oxyl salts: efficient organocatalysts for facile synthesis of (Z)-3-methyl-4-(arylmethylene)-isoxazole-5(4H)-one derivatives in water
  作者：Mohammad G. Dekamin、S. Zahra Peyman

  DOI：10.1007/s00706-015-1565-x

  日期：2016.2

  Green and simple protocols have been developed for the synthesis of (Z)-3-methyl-4-(arylmethylene)isoxazole-5(4H)-one derivatives in the presence of tetrabutylammonium or potassium salts of phthalimide-N-oxyl, as transition metal-free catalysts, through the multicomponent reaction strategy in aqueous medium at ambient temperature. These procedures offer many advantages including clean reaction profiles, mild reaction conditions, short reaction times, high to quantitative yields, and straightforward work-up.[GRAPHICS].
• Pandya; Pandya, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 231,235
  作者：Pandya、Pandya

  DOI：——

  日期：——