2,2'-dimethyl-4,4'-butadiynediyl-di-phenol | 110058-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,2'-dimethyl-4,4'-butadiynediyl-di-phenol
• 英文别名: 2,2'-Dimethyl-4,4'-butadiindiyl-di-phenol
• CAS: 110058-96-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: YIKGRGSBRXOYRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dimethyl-4,4'-butadiynediyl-di-phenol 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 2,2'-dimethyl-4,4'-butanediyl-di-phenol
  参考文献：
  名称：

  Wessely et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2141,2148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 在 正丁基锂 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2,2'-dimethyl-4,4'-butadiynediyl-di-phenol
  参考文献：
  名称：

  铑催化末端炔烃的自偶联：生物活性 1,3-二炔和共轭烯二炔的发散合成

  摘要：

  尽管在选择性控制方面面临着巨大的挑战，但末端炔烃的 C(sp)–C(sp) 交叉偶联是构建具有生物活性的 1,3-二炔的强大工具。在此，实现了芳香族末端炔烃的独特铑催化均偶联，从而能够高选择性地进行1,3-二炔和共轭烯二炔的多样性导向合成（DOS）。值得注意的是，对称和不对称的1,3-二炔在温和的反应条件下均能以良好的产率制备，底物范围广，官能团相容性优异。令人欣喜的是，进一步的生物学评估表明，共轭烯二炔对几种癌细胞系表现出良好的抑制活性。此外，1,3-diyne 2a可以有效抑制铁死亡，具有亚微摩尔活性（HT-1080 细胞中EC 50 = 114 nM）。

  DOI：

  10.1039/d4nj00366g