benzyl ((2-nitrophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl) carbamate | 1341169-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl ((2-nitrophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl) carbamate
• 英文别名: benzyl ((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(2-nitrophenyl)methyl)carbamate；Benzyl [(2-nitrophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]carbamate；benzyl N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(2-nitrophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1341169-23-0
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 428.444
• InChiKey: RNMCVYIWJKKJIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  694.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((2-nitrophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl) carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到1-(amino(2-aminophenyl)methyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  新萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪基[3,4- c ]喹唑啉衍生物的合成及构象分析

  摘要：

  通过2-萘酚，2-硝基苯甲醛与氨基甲酸叔丁酯或氨基甲酸苄酯的反应合成了一种新的高度官能化的氨基萘酚衍生物（1-（氨基（2-氨基苯基）甲基）-2-萘酚（4）还原和/或去除保护基。如此获得的氨基萘酚衍生物在与甲醛，苯甲醛和/或光气的闭环反应中转化为相应的萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪基[3,4- c ]喹唑啉衍生物。还报道了通过NMR光谱对某些衍生物的构象分析和伴随的分子模型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.074
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 2-萘酚 、 邻硝基苯甲醛 在 Tween 20 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到benzyl ((2-nitrophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols in Tween® 20 Aqueous Micelles

  摘要：

  本文介绍了一种通过 2-萘酚、醛和氨基甲酸酯的单锅多组分反应制备 1-氨基甲酰基-2-萘酚的简便高效的方法。该反应在 75-80 °C 的中性条件下，在水介质中进行，非离子表面活性剂 Tween® A 的负载量为 20.5 wt% 的催化剂最为理想。反应结束后，催化剂可直接回收并重复使用，无需进一步处理。六次循环后，产品收率略有下降。除了水之外，还探讨了一些常见溶剂对反应的影响。在优化条件下，用各种醛类和氨基甲酸酯对这种多组分缩合反应的通用性进行了评估。

  DOI：

  10.3184/174751913x13647554585207

文献信息

• Solvent-free one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols by a tin tetrachloride catalyzed multicomponent reaction
  作者：Min Wang、Qing L. Wang、Shuang Zhao、Xin Wan

  DOI：10.1007/s00706-013-0927-5

  日期：2013.7

  AbstractAn efficient one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols using tin tetrachloride as a catalyst for the three-component condensation reaction of 2-naphthol, aldehydes, and carbamates under thermal, solvent-free conditions is described. This new approach has advantages such as mild conditions, short reaction time, high yield, simple work-up, and an inexpensive catalyst. Graphical Abstract

  摘要描述了使用四氯化锡作为催化剂在无溶剂热条件下有效合成2-萘酚，醛和氨基甲酸酯的三组分缩合反应的高效一锅法合成1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚。这种新方法的优点包括条件温和，反应时间短，产率高，后处理简单和催化剂便宜。 图形概要
• Graphene oxide supported dicationic ionic liquid: an efficient catalyst for the synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols
  作者：Nipun Patel、Deepak Katheriya、Harsh Dadhania、Abhishek Dadhania

  DOI：10.1007/s11164-019-03922-0

  日期：2019.11

  DIL@GO was explored for the synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthol derivatives through condensation of aromatic aldehydes, alkyl carbamates and 2-naphthol. The influence of catalyst amount and reaction temperature is examined to optimize the performance of catalytic reactions. It is found that DIL@GO offers a highly efficient solvent-free reaction path for the synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols

  本文介绍了氧化石墨烯（GO）负载的咪唑鎓型离子型离子液体（DIL @ GO）的合成，表征和催化应用。DIL @ GO是通过GO的逐步功能化成功合成的。所制备的DIL @ GO通过不同的显微和光谱技术进行表征，例如XRD，SEM，TEM，TGA，FT-IR，EDX和CHNS分析。通过芳香醛，烷基氨基甲酸酯和2-萘酚的缩合反应，研究了DIL @ GO催化1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚衍生物的催化效率。检查催化剂量和反应温度的影响以优化催化反应的性能。发现DIL @ GO为合成1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚提供了高效的无溶剂反应路径。基于此，提出了一种可行的转换机制。另外，该催化剂显示出良好的稳定性，容易的分离和至多五个反应循环的可重复使用性，而没有明显丧失催化活性。
• Synthesis of the first nanomagnetic particles with semicarbazide-based acidic ionic liquid tag: an efficient catalyst for the synthesis of 3,3′-(arylmethylene)bis(4-hydroxycoumarin) and 1-carbamato-alkyl-2-naphthol derivatives under mild and green conditi
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3461

  日期：2016.7

  activity of this nanoparticle catalyst were exhibited in the synthesis of two series of compounds with important biological activities, namely 3,3′‐(arylmethylene)bis(4‐hydroxycoumarin) and 1‐carbamato‐alkyl‐2‐naphthol derivatives, under mild, green and solvent‐free conditions. To the best of our knowledge, this is the first study of the synthesis and application of Fe3O4@SiO2@(CH2)3Semicarbazide‐SO3H/HCl}

  氨基甲酰肼在二氧化硅包覆的磁性纳米颗粒表面上用氯磺酸官能化，Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3氨基脲SO 3H / HCl}，是一种根据绿色化学目的制备的新型布朗斯台德磁性磁性催化剂，并通过傅立叶变换红外光谱，可见光和能量色散X射线光谱，X射线衍射，扫描电子，透射进行了全面表征电子和原子力显微镜和热重分析。这种纳米颗粒催化剂的能力和优异的活性在具有重要生物活性的两个系列化合物的合成中得到了体现，即3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基香豆素）和1-氨基甲酸酯-烷基-2-萘酚衍生物在温和，绿色和无溶剂的条件下使用。据我们所知，这是Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH2）3 Semicarbazide-SO 3 H / HCl}为布朗斯台德酸固体磁性纳米粒子。因此，本研究可以在逻辑设计，合成和任务特定的布朗斯台德酸磁性纳米粒子催化剂的逻辑设计，合成和应用顺序方面开辟一个新颖
• Efficient preparation of some new 1-carbamato-alkyl-2-naphthols using N-halo reagents in neutral media
  作者：Ardeshir Khazaei、Fatemeh Abbasi、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1039/c3ra45036h

  日期：——

  A new and simple procedure for the synthesis of some new 1-carbamato-alkyl-2-naphthol derivatives via one-pot three-component condensation of arylaldehydes, 2-naphthol, and benzylcarbamate in the presence of catalytic amounts of 1,3,5-trichloro-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione (TCCA) and 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) under solvent-free conditions is described.

  在催化量的1,3,5存在下，通过一锅三组分芳基醛，2-萘酚和苄基氨基甲酸酯的缩合反应，合成一些新的1-carbamato-烷基-2-萘酚衍生物的新方法。描述了在无溶剂条件下的-三氯-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮（TCCA）和1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）。
• Catalytic application of<i>N</i>,2-dibromo-6-chloro-3,4-dihydro-2<i>H</i>-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide on the synthesis of 1-carbamato-alkyl-2-naphthols and 1-thioamido-alkyl-2-naphthols
  作者：Ardeshir Khazaei、Fatemeh Abbasi、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1080/17415993.2015.1028938

  日期：2015.7.4

  A novel N-bromo sulfonamide reagent, namely N, 2-dibromo-6-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide, is prepared and employed as a new and highly efficient catalyst for the preparation of 1-carbamato-alkyl-2-naphthol and 1-thioamido-alkyl-2-naphthol derivatives.