(6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]hexyloxy)amine | 300575-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]hexyloxy)amine
• 英文别名: O-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexyl]hydroxylamine
• CAS: 300575-16-0
• 化学式: C₁₂H₂₉NO₂Si
• 分子量: 247.453
• InChiKey: QKHAQUZTSXTLLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]hexyloxy)amine 在 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid 6-{N-[(2-chloro-phenyl)-diphenyl-methyl]aminooxy}-hexyl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New DNA Modification Strategies Involving Oxime Formation

  摘要：

  描述了一种形成共价连接的DNA共轭物的新方法。该方法涉及将5´-羟胺亲核试剂安装到合成DNA上，并与合适的亲电羰基化合物缩合形成肟键。讨论了羟胺基团的各种保护策略及其优点，并描述了寡核苷酸-肽共轭物的形成。

  DOI：

  10.1071/ch00018
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]hexyloxy)phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]hexyloxy)amine
  参考文献：
  名称：

  New DNA Modification Strategies Involving Oxime Formation

  摘要：

  描述了一种形成共价连接的DNA共轭物的新方法。该方法涉及将5´-羟胺亲核试剂安装到合成DNA上，并与合适的亲电羰基化合物缩合形成肟键。讨论了羟胺基团的各种保护策略及其优点，并描述了寡核苷酸-肽共轭物的形成。

  DOI：

  10.1071/ch00018

文献信息

• New DNA Modification Strategies Involving Oxime Formation
  作者：Ben Cebon、John N. Lambert、Donmienne Leung、Hugh Mackie、Karen L. McCluskey、Xuan Nguyen、Claudia Tassone

  DOI：10.1071/ch00018

  日期：——

  A new method for the formation of covalently linked DNA conjugates is described. The method involves installation of a 5´-hydroxylamine nucleophile onto synthetic DNA and condensation with a suitable electrophilic carbonyl compound to form an oxime linkage. Various protection strategies for the hydroxylamine group and their merits are discussed and the formation of an oligonucleotide–peptide conjugate is described.

  描述了一种形成共价连接的DNA共轭物的新方法。该方法涉及将5´-羟胺亲核试剂安装到合成DNA上，并与合适的亲电羰基化合物缩合形成肟键。讨论了羟胺基团的各种保护策略及其优点，并描述了寡核苷酸-肽共轭物的形成。