(S)-dibenzyl [hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-dibenzyl [hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: (S)-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-(4-nitrophenyl)methanol
• 化学式: C₂₁H₂₀NO₆P
• 分子量: 413.367
• InChiKey: XXKLSUWKSZWEMF-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-dibenzyl [hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]phosphonate 在 chiral vanadyl(V) 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到(S)-dibenzyl [hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  带有N-水杨基-α-氨基羧酸盐的手性氧钒(V)甲醇盐催化α-羟基膦酸盐的高对映选择性好氧氧化

  摘要：

  一种前所未有的源自 3,5-二溴-N-水杨酸-1-叔亮氨酸盐的甲醇氧钒络合物 4 能够在环境温度下对 α-羟基膦酸酯进行高度对映选择性有氧氧化，选择性因子范围从 3 到 >99。

  DOI：

  10.1021/ja060639o

文献信息

• Organocatalytic enantioselective hydrophosphonylation of aldehydes
  作者：Juan V. Alegre-Requena、Eugenia Marqués-López、Pablo J. Sanz Miguel、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1039/c3ob42403k

  日期：——

  our results concerning the first squaramide-catalysed hydrophosphonylation of aldehydes. In all cases, the reactions proceeded smoothly and cleanly under mild reaction conditions rendering final α-hydroxy phosphonates in very good yields and high enantioselectivities. It is one of the few organocatalytic examples of this reaction using aldehydes. It is the first time that diphenylphosphite (1e) has

  我们报告有关醛的第一个方胺催化的氢膦酰化反应的结果。在所有情况下，反应均在温和的反应条件下平稳而干净地进行，从而以非常好的收率和高对映选择性产生最终的α-羟基膦酸酯。它是使用醛的该反应的少数有机催化实例之一。与先前公开的方法中使用的亚磷酸二烷基酯相反，这是首次将亚磷酸二苯基酯（1e）成功用于醛的手性Pudovik反应中，从而扩大了这种不对称方法的通用性。
• Enantioselective C−P Bond Formation through C(<i>sp</i>³)−H Functionalization
  作者：Sandra Ardevines、Devan Horn、Juan V. Alegre‐Requena、Marta González‐Jiménez、M. Concepción Gimeno、Eugenia Marqués‐López、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1002/adsc.202300393

  日期：2023.7.4

  An enantioselective C−P bond formation has been developed through a C(sp3)−H activation in an oxidation step followed by an organocatalyzed hydrophosphonylation protocol. The asymmetric organocatalytic Pudovik reaction has been achieved following a one-pot strategy, starting from different benzylic and allylic alcohols and dibenzyl phosphite, using MnO2 as the oxidant and a chiral squaramide as organocatalyst

  通过氧化步骤中的C( sp 3 )−H 活化，然后进行有机催化的氢膦酰化方案，形成了对映选择性 C−P 键。不对称有机催化Pudovik反应是按照一锅法策略实现的，从不同的苄醇和烯丙醇以及亚磷酸二苄酯开始，使用MnO 2作为氧化剂和手性方酰胺作为有机催化剂。该反应范围提供对映体富集的 α-羟基膦酸酯，产率从 40% 到 >95%，对映体选择性从 64% 到 >99%。此外，该方法的使用已被证明可以形成四取代碳立体中心，原位生成苯乙酮衍生物，使用亚磷酸二苯酯。因此，这种方法代表了构建手性 C−P 键的不对称策略，这引起了制药行业的兴趣。
• Highly Enantioselective Aerobic Oxidation of α-Hydroxyphosphonates Catalyzed by Chiral Vanadyl(V) Methoxides Bearing <i>N</i>-Salicylidene-α-aminocarboxylates
  作者：Vijay D. Pawar、Sampada Bettigeri、Shiue-Shien Weng、Jun-Qi Kao、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1021/ja060639o

  日期：2006.5.1

  An unprecedented vanadyl(V) methoxide complex 4 derived from 3,5-dibromo-N-salicylidene-l-tert-leucinate enables highly enantioselective aerobic oxidations of α-hydroxyphosphonates at ambient temperature with selectivity factors ranging from 3 to >99.

  一种前所未有的源自 3,5-二溴-N-水杨酸-1-叔亮氨酸盐的甲醇氧钒络合物 4 能够在环境温度下对 α-羟基膦酸酯进行高度对映选择性有氧氧化，选择性因子范围从 3 到 >99。