(2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-naphthyl)methyl nitrate | 1354018-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-naphthyl)methyl nitrate
• 英文别名: {2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-naphthyl}methyl nitrate
• CAS: 1354018-46-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄Si
• 分子量: 333.459
• InChiKey: HADKXXJMSXJLQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-naphthyl)methyl nitrate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到1,2-dihydro-2'h-spiro(benzo[f]chromene-3,1'-naphthalen)-2'-one
  参考文献：
  名称：

  温和快速的方法生成邻-（萘）醌甲基甲酰胺中间体

  摘要：

  已经设计了一种新的温和的方法，用于通过氟化物诱导邻羟基苄基（或1-萘甲基）硝酸酯的甲硅烷基衍生物的甲硅烷基化来生成邻（萘）醌甲基化物。反应性邻-（萘）醌甲基化物中间体被C，O，N和S亲核试剂俘获，并与亲二烯体进行“反电子需求”异Diels-Alder反应，得​​到稳定的加合物。该方法在天然产物合成和药物研究中具有潜在的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1021/ol203196n
• 作为产物：
  描述：

  (2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)naphthalen-1-yl)methanol 在 氯化亚砜 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-naphthyl)methyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  温和快速的方法生成邻-（萘）醌甲基甲酰胺中间体

  摘要：

  已经设计了一种新的温和的方法，用于通过氟化物诱导邻羟基苄基（或1-萘甲基）硝酸酯的甲硅烷基衍生物的甲硅烷基化来生成邻（萘）醌甲基化物。反应性邻-（萘）醌甲基化物中间体被C，O，N和S亲核试剂俘获，并与亲二烯体进行“反电子需求”异Diels-Alder反应，得​​到稳定的加合物。该方法在天然产物合成和药物研究中具有潜在的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1021/ol203196n

文献信息

• Mild and Rapid Method for the Generation of <i>ortho</i>-(Naphtho)quinone Methide Intermediates
  作者：Abdul kadar Shaikh、Alexander J. A. Cobb、George Varvounis

  DOI：10.1021/ol300151k

  日期：2012.2.17