1-bromomethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)naphthalene | 109329-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromomethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)naphthalene
• 英文别名: 1-bromomethyl-2-naphthol tetrahydropyranyl ether；2-[1-(Bromomethyl)naphthalen-2-yl]oxyoxane
• CAS: 109329-13-7
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₂
• 分子量: 321.214
• InChiKey: BWMAEUWEASDQOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromomethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)naphthalene 在 四氯邻苯二酚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到11,13-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
  参考文献：
  名称：

  一锅合成多环氧芳烃。第三部分的形成机理

  摘要：

  在丙酮中存在K 2 CO 3时，6-丁基-1-溴甲基-2-（2-四氢吡喃氧基）-萘2c与四氯邻苯二酚（TCC）反应，得到非对映异构体6c和7c。作为第一步，已经提出了将碱基诱导的吡喃基醚2裂解为1，2-萘醌-1-甲基8的机理（方案-1）。用不同的碱基证明了吡喃基醚键在2中的裂解以得到1，2-萘醌-1-甲基的二聚体4和5。1,2-萘醌-1-甲基醚8如此生成的苯甲酸酯与TCC进行迈克尔加成反应，然后消除氯离子以生成二酮，再与丙酮进行醛醇缩合生成非对映异构体6和7。在类似反应条件下，由吡喃基醚2a-c生成的8与四溴邻苯二酚（TBC）进行Michael反应，得到预期的一溴化合物6h，6i，6k，7n，7n和7q。所提出的机理的最后一步，醛醇缩合还已经证明了使用不同的酮溶剂。因此，2a-c与在相似的反应条件下，在二乙基酮/甲基乙基酮中的TCC / TBC得到预期的化合物6和7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87136-2
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基萘-2-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-bromomethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of polycyclic oxygen aromatics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87889-3

文献信息

• Kasturi, T. R.; Rajasekhar, B.; Sivaramakrishnan, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1091 - 1092
  作者：Kasturi, T. R.、Rajasekhar, B.、Sivaramakrishnan, R.、Reddy, P. Amruta、Reddy, G. Madhusudhan、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KASTURI T. R.; RAJASEKHARA B.; SIVARAMAKRISHNAN R., PROC. SEMIN. MASS SPECTROMETRY. APPL. AND CURR. TRENDS. BOMBAY, 1978, 216+
  作者：KASTURI T. R.、 RAJASEKHARA B.、 SIVARAMAKRISHNAN R.

  DOI：——

  日期：——
• KASTURI, T. R.;RAJASEKHAR, B.;SIVARAMAKRISHNAN, R.;REDDY, P. AMRUTA;REDDY+, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 11, 1091-1092
  作者：KASTURI, T. R.、RAJASEKHAR, B.、SIVARAMAKRISHNAN, R.、REDDY, P. AMRUTA、REDDY+

  DOI：——

  日期：——