erythro-1-bromo-2-chloro-1,2-diphenylethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: erythro-1-bromo-2-chloro-1,2-diphenylethane
• 英文别名: Benzene, 1,1'-(1-bromo-2-chloro-1,2-ethanediyl)bis-；(1-bromo-2-chloro-2-phenylethyl)benzene
• 化学式: C₁₄H₁₂BrCl
• 分子量: 295.606
• InChiKey: OKPMTEQLJZGUFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-1-bromo-2-chloro-1,2-diphenylethane 在 四丁基高氯酸铵 、 乙腈 作用下， 生成 顺式-二苯乙烯 、 反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Fawell, Phillip; Avraamides, James; Hefter, Glenn, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 6, p. 791 - 798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 tetrabutylammonium dichlorobromate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到erythro-1-bromo-2-chloro-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  Bromochlorination of Alkenes with Dichlorobromate(1–) Ion. I

  摘要：

  在苯乙烯与氯的反应中，加入的溴离子大多被纳入加成物中，形成了一种溴氯化合物。四丁基铵二氯溴酸盐(1–)被发现是一种有效的溴氯化试剂。2-丁烯和苯乙烯的反应完全具有反式立体专一性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2111

文献信息

• The effect of polymer-supported reagent structure on bromination of organic molecules
  作者：Barbara Zajc、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87938-2

  日期：1990.1

  reacted with hydrogen bromide or various alkyl bromides to pyridinium salts, which were further converted with chlorine to polymer supported reagents () containing up to 34% of chlorine, while substantial loss of bromide was observed during chlorination, debromination being diminished with increase in the length of the alkyl chain in the pyridinium salt. Polymeric reagents () converted 1,1-diphenylethene

  交联聚（苯乙烯-共-4-乙烯基吡啶）与溴化氢或各种烷基溴化物到吡啶鎓盐，这是进一步与氯转化为聚合物负载的试剂（反应含有至多氯的34％），而观察到溴化物大量损失在氯化过程中，脱溴作用随吡啶鎓盐中烷基链长度的增加而减小。聚合试剂（）将1,1-二苯乙炔转化为2-溴-1-氯-1,1-二苯乙炔和2-溴-1,1-二苯乙炔的结构，同时影响反应活性和加成比例消除过程。试剂的溴化能力是通过过量的1,1-二苯乙烯来确定的，并根据其结构进行变化。，范围为每克聚合试剂0.4-1.4 mmol。用聚合试剂对各种顺式和反式苯基酮进行溴氯化反立体定向，并遵循马尔可夫尼科夫类型的区域选择性，唯一的例外是（Z）-1-苯基丙烯，其中9％的区域异构体形成，而邻位溴化物氯化物伴随着高达7％的邻位二溴化物。异丙基苯中的溴化速度取决于试剂的结构以及对位/对位区域特异性，范围为3.6-4.0。
• Bromochlorination of Alkenes with Dichlorobromate(1−) Ion. V. Regio- and Stereochemistry for the Bromochlorination of Styrene Derivatives with Dichlorobromate(1−) Ion in Protic Solvents
  作者：Takeshi Negoro、Yoshitsugu Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.3519

  日期：1986.11

  bromochlorination of styrene derivatives with tetrabutylammonium dichlorobromate(1−) (1) in such protic solvents as acetic acid and methanol gives the corresponding bromo chloro adducts along with substantial amounts of solvent-incorporated products in a regiospecific manner (regioselective in the case of 3-nitro- or 2-chlorostyrenes). The reaction of 1-phenylpropenes with 1 gives nonstereospecific but regiospecific

  在乙酸和甲醇等质子溶剂中，苯乙烯衍生物与四丁基二氯溴酸铵 (1-) (1) 的溴氯化反应得到相应的溴氯加合物以及大量溶剂结合产物以区域特异性方式（在 3 的情况下是区域选择性的） -硝基-或2-氯苯乙烯）。1-苯基丙烯与 1 的反应产生非立体专一性但区域专一性的加合物。这些结果表明，在质子溶剂中向苯乙烯衍生物添加 1 涉及氯离子或溶剂分子对溴离子中间体的攻击。
• Pfeiffer; Eistert, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 124, p. 179
  作者：Pfeiffer、Eistert

  DOI：——

  日期：——