3-(2-(N,N-dimethylamino)ethyl)indene | 14780-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-(2-(N,N-dimethylamino)ethyl)indene
• 英文别名: 3-(2-dimethylaminoethyl)indene；(2-dimethylaminoethyl)indene；(dimethylamino)ethylindene；N,N-Dimethyl-2-(3-indenyl)-ethylamine；1H-Indene-3-ethanamine, N,N-dimethyl-；2-(3H-inden-1-yl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 14780-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: FOBWFOXXVASKOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(N,N-dimethylamino)ethyl)indene 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到potassium [1-(2-(N,N-dimethylamino)ethyl)indenide]
  参考文献：
  名称：

  Chiral silicon-bridged 2-(N,N-dialkylamino)ethyl-substituted indenes as potential precursors for ansa-zirconocenes

  摘要：

  手性氨基功能化硅桥联茚衍生物4a-4c从3-(2-(N,N-二烷基氨基)乙基)茚2a-2c合成得到。C-Si偶联反应具有区域选择性，导致仅形成1,3-二取代异构体，其外消旋/内消旋比例为1:1，如NMR光谱所示。描述了二甲基硅桥联双茚(R,R)-4a的固态结构。通过胺消除化学形成相应的ansa-锆烯的过程通过¹H NMR光谱进行了监测。关键词：氨基功能化茚，硅桥联，ansa-金属烯，手性，区域选择性，胺消除化学。

  DOI：

  10.1139/v03-120
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,N-二甲基乙胺 、 sodium indenide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到3-(2-(N,N-dimethylamino)ethyl)indene
  参考文献：
  名称：

  高度水溶性的环戊二烯基和茚基钼 (II) 配合物 - 第二代钼基细胞毒剂

  摘要：

  合成了一系列带有烷基铵官能团的环戊二烯基和茚基钼化合物[(η5-Cp')Mo(CO)2(N,NL)][BF4]2，并通过分析和光谱方法对其进行了表征。[{η5-C5H4CH2CH2NH(CH2)5}Mo(CO)2(4,7-Ph2-phen)][BF4]2 (4,7-Ph2-phen = 4,7-diphenyl-1,10 -菲咯啉）和 [(η5-C9H6CH2CH2NHMe2)Mo(CO)2(phen)][BF4]2（phen = 1,10-菲咯啉）通过 X 射线晶体学测定。所有合成的化合物都对人白血病细胞系 MOLT-4 和 HL-60 表现出高活性。它们的活性大约比顺铂高一个数量级。该研究证明，钼配合物外配位球的修饰对其活性有很强的影响，可成功用于设计新的高细胞毒性活性物种。

  DOI：

  10.1002/ejic.201501133

文献信息

• Pendent Aminoalkyl-Substituted Monocyclopentadienyltitanium Compounds and Their Polymerization Behavior
  作者：Matthew S. Blais、James C. W. Chien、Marvin D. Rausch

  DOI：10.1021/om980118c

  日期：1998.8.1

  A series of new aminoalkyl-substituted monocyclopentadienyltitanium trichloride compounds have been prepared that contain pyridyl (2-picolyl), diisopropylaminoethyl, dimethylaminoethyl, and phenylethyl ligands. Incorporation of these pendent ligands to corresponding (cyclopentadienyl)triisopropoxytitanium and (indenyl)triisopropoxytitanium complexes are also described. The utility of these complexes

  已经制备了一系列新的氨基烷基取代的单环戊二烯基三氯化钛化合物，它们含有吡啶基（2-吡啶甲基），二异丙基氨基乙基，二甲基氨基乙基和苯乙基配体。还描述了将这些侧基配体结合到相应的（环戊二烯基）三异丙氧基钛和（茚基）三异丙氧基钛络合物中。已经研究了这些络合物在乙烯，丙烯和苯乙烯聚合中的用途。
• A New Heteroatom Coordination Promoted Homolysis of the Yb−N Bond. Synthesis and Structural Characterization of a New Class of Ytterbium(II) and Ytterbium(III) Complexes with Amido and Indenyl Ligands and Catalytic Activities of Ytterbium(II) Complexes
  作者：Enhong Sheng、Shaowu Wang、Gaosheng Yang、Shuangliu Zhou、Lin Cheng、Kehua Zhang、Zixiang Huang

  DOI：10.1021/om020562m

  日期：2003.2.1

  Me2NCH2CH2C9H7 produced a ytterbium(II) complex (η5:η1-Me2NCH2CH2C9H6)2YbII (6) in 63% yield. Treatment of the ytterbium(III) complex [(Me3Si)2N]3YbIII with 2 equiv of Me2NCH2CH2C9H7 also afforded the ytterbium(II) complex (η5:η1-Me2NCH2CH2C9H6)2YbII (6) in 62% yield, which provides an alternate method for the preparation of 6. Treatment of 3 with 2 equiv of indene(C9H8) produced the ytterbium(III) complex (

  Me 2 Si（Me 2 NCH 2 CH 2 C 9 H 6）Cl与1当量的t- BuNHLi反应生成Me 2 Si（Me 2 NCH 2 CH 2 C 9 H 6）（t -BuNH）（1）。用1当量的正丁基锂处理Me 2 NCH 2 CH 2 C 9 H 7，然后与过量的Me 3 SiCl反应，制得Me 2 NCH 2 CH2 C 9 H 6 SiMe 3（2），产率为79％。YbCl的相互作用3与3当量（ME的3 Si）的2 NLi等在THF中，后处理后，所产生的四配位镱（III）酰胺[（ME 3 Si）的2 N] 3镱III（μ -Cl）的Li（THF）3（3），产率为85％。的治疗3与2当量的1得到镱（II）配合物[ η 5：η 1 -Me 2的Si（ME 2 N CH 2 C 9 H 5）（t- BuNH）] 2 Yb II（4）通过还原反应以58％的产率收率。为了深入了
• Homolysis of the Ln−N (Ln = Yb, Eu) Bond − Synthesis, Structure, and Catalytic Activity of Ytterbium( <scp>II</scp> ) and Europium( <scp>II</scp> ) Complexes Having (Dimethylamino)propyl‐ and (Dimethylamino)ethyl‐Functionalized Indenyl Ligands
  作者：Enhong Sheng、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang、Gaosheng Yang、Yongyong Wu、Yan Feng、Lili Mao、Zixiang Huang

  DOI：10.1002/ejic.200400077

  日期：2004.7

  We have synthesized a new series of ytterbium(II) and europium(II) complexes by tandem silylamine elimination/homolysis of Ln−N (Ln = Yb, Eu) bonds. The interaction of 2 equiv. of C9H7CH2CH2CH2NMe2 (1) with [(Me3Si)2N]3Ln(μ-Cl)Li(THF)3 (Ln = Yb, Eu) in toluene under reflux produced lanthanide(II) complexes [(η5:η1-C9H6CH2CH2CH2NMe2)2Ln] [Ln = Yb (2), Eu(3)] in 67 and 74% yields, respectively. Treatment

  我们通过 Ln-N (Ln = Yb, Eu) 键的串联甲硅烷胺消除/均裂合成了一系列新的镱 (II) 和铕 (II) 配合物。2当量的相互作用。C9H7CH2CH2CH2NMe2 (1) 与 [(Me3Si)2N]3Ln(μ-Cl)Li(THF)3 (Ln = Yb, Eu) 在甲苯中回流生成镧系元素 (II) 配合物 [(η5:η1-C9H6CH2CH2CH2NMe2)2Ln] [Ln = Yb (2), Eu(3)] 的产率分别为 67% 和 74%。治疗2当量。Me2Si(Me2NCH2CH2C9H6)(NHtBu) 与 [(Me3Si)2N]3Eu(μ-Cl)Li(THF)3 在甲苯中于 80°C 反应得到铕 (II) 配合物 [η5:η1-Me2Si(Me2NCH2CH2C9H5)(NHtBu )]2Eu·(OC4H8)0.5 (4)，产率为 46%。2当量的相互作用。Me2NCH2CH2C9H6SiMe3
• Controlled Synthesis of Racemic Indenyl Rare-Earth Metal Complexes via the Cooperation between the Intramolecular Coordination of Donor Atoms and a Bridge
  作者：Shuangliu Zhou、Zhangshuan Wu、Lingmin Zhou、Shaowu Wang、Lijun Zhang、Xiancui Zhu、Yun Wei、Jinhua Zhai、Jie Wu

  DOI：10.1021/ic4003109

  日期：2013.6.3

  racemic dinuclear samarium chloride bridged by lithium chloride η5:η1:η5:η1-Me2Si(C9H5CH2CH2NMe2)2SmCl}2(μ-LiCl) (18). Further reaction of complex 18 with LiCH2SiMe3 provided an unexpected rare-earth metal alkyl complex η5:η1:η5:η1:σ-Me2Si(C9H5CH2CH2NMe2)[(C9H5CH2CH2N(CH2)Me]}Sm (19) through the activation of an sp3 C–H bond α-adjacent to the nitrogen atom. Complexes 19 and η5:η1:η5:η1:σ-Me2Si(C9H5

  Me 2 Si（C 9 H 6 CH 2 CH 2 -DG）2（DG = NMe 2（1），CH 2 NMe 2（2），OMe（3）和N（CH 2 CH 2）2的反应O（4））与[（ME 3 Si）的2 N] 3 RE（μ-Cl）的锂（THF）3的甲苯，得到一系列的外消旋二价稀土类金属络合物的：η 5：η 1：η 5：η 1-Me 2 Si（C 9 H 5 CH 2 CH 2 -DG）2 } RE（DG = NMe 2，RE = Yb（6）和Eu（7）； DG = CH 2 NMe 2，RE = Yb（8） ，Eu（9）和Sm（10）; DG = OMe，RE = Yb（11）和Eu（12）; DG = N（CH 2 CH 2）2 O，RE = Yb（13）和Eu（14）））。类似地，外消旋二价稀土类金属络合物η 5：η 1：η 5：η 1 -Me 2的Si（C 9 ħ 5 CH 2 CH
• Facile Benzylic Alkylation of Arenes with Alcohols by Catalysis with Spirocyclic NHC Ir ^III Pincer Complex
  作者：Kun‐Long Dai、Qi‐Long Chen、Wen‐Ping Xie、Ka Lu、Zhi‐Bo Yan、Meng Peng、Chang‐Kun Li、Yong‐Qiang Tu、Tong‐Mei Ding

  DOI：10.1002/anie.202206446

  日期：2022.9.19

  A facile IrIII-catalyzed benzylic alkylation of arenes with alcohols has been accomplished via borrowing hydrogen (BH) pathways, and the newly developed spirocyclic NHC IrIII pincer complex (Cat A) serves as an efficient catalyst for this atom-economical and greener transformation. Some drug or bioactive molecules and functional material templates can be easily constructed by this strategy.

  通过借氢 (BH) 途径实现了一种简单的 Ir III催化的芳烃与醇的苄基烷基化，新开发的螺环 NHC Ir III钳形配合物 (Cat A) 可作为这种原子经济和绿色转化的有效催化剂. 一些药物或生物活性分子和功能材料模板可以通过这种策略轻松构建。